5-isopropoxypicolinonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-isopropoxypicolinonitrile
• 英文别名: 5-Isopropoxypicolinonitrile；5-propan-2-yloxypyridine-2-carbonitrile
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• 分子量: 162.191
• InChiKey: XWENIMFFLBIXKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-isopropoxypicolinonitrile 在 sodium cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-[5-(1-methylethoxy)pyridin-2-yl]-5-methylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  发现2-羟基苯乙酮衍生物作为增强肝X受体激动剂的效能和β-选择性的杰出连接子

  摘要：

  我们的研究发现，2-羟基苯乙酮衍生物是1,1-双三氟甲基甲醇部分与咪唑烷-2,4-二酮部分之间的杰出连接子，可增强我们肝脏X受体激动剂的效力和β选择性。到尾的分子设计。在GAL-4萤光素酶试验中，此连接子的掺入对LXRβ激动活性（EC 50）的效力比我们先前的化合物（2）高20倍。此外，我们还确定了5- [5-（5-（1-甲基乙氧基）吡啶基-2-基] -5-甲基咪唑啉-2,4-二酮（54），它降低了2-羟基苯乙酮衍生物的亲脂性。我们发现，我们新开发的接头和乙内酰脲（54）在提高LXRβ的效力和选择性方面起着关键作用。光学分离的（-）- 56在不增加血浆甘油三酸酯水平的情况下增加了高密度脂蛋白胆固醇的水平，并导致在高脂和胆固醇喂养的低密度脂蛋白受体敲除中主动脉弓内脂质积聚区域的减少出老鼠。在此手稿中，我们报道（-）- 56是一种高度有效的β选择性LXR激动剂，可用于治疗动脉粥样硬化。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.05.048
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代丙烷 、 2-氰基-5-羟基吡啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 以59%的产率得到5-isopropoxypicolinonitrile
  参考文献：
  名称：

  发现2-羟基苯乙酮衍生物作为增强肝X受体激动剂的效能和β-选择性的杰出连接子

  摘要：

  我们的研究发现，2-羟基苯乙酮衍生物是1,1-双三氟甲基甲醇部分与咪唑烷-2,4-二酮部分之间的杰出连接子，可增强我们肝脏X受体激动剂的效力和β选择性。到尾的分子设计。在GAL-4萤光素酶试验中，此连接子的掺入对LXRβ激动活性（EC 50）的效力比我们先前的化合物（2）高20倍。此外，我们还确定了5- [5-（5-（1-甲基乙氧基）吡啶基-2-基] -5-甲基咪唑啉-2,4-二酮（54），它降低了2-羟基苯乙酮衍生物的亲脂性。我们发现，我们新开发的接头和乙内酰脲（54）在提高LXRβ的效力和选择性方面起着关键作用。光学分离的（-）- 56在不增加血浆甘油三酸酯水平的情况下增加了高密度脂蛋白胆固醇的水平，并导致在高脂和胆固醇喂养的低密度脂蛋白受体敲除中主动脉弓内脂质积聚区域的减少出老鼠。在此手稿中，我们报道（-）- 56是一种高度有效的β选择性LXR激动剂，可用于治疗动脉粥样硬化。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.05.048

文献信息

• Hepatitis C virus inhibitors
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US09527885B2

  公开（公告）日：2016-12-27

  Hepatitis C virus inhibitors having the general formula (I) are disclosed. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  揭示了具有一般式（I）的丙型肝炎病毒抑制剂。还公开了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物抑制HCV的方法。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Hiebert Sheldon

  公开号：US20130115190A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  Hepatitis C virus inhibitors having the general formula (I) are disclosed. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  丙型肝炎病毒抑制剂具有通式（I）如下。还公开了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物抑制HCV的方法。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE FOR TREATMENT OF HELMINTHIC INFECTIONS AND DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS ET DE MALADIES HELMINTHIQUES
  申请人：CELGENE CORP

  公开号：WO2020219871A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  Provided herein are Heterocyclic compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts, tautomers, isotopologues, or stereoisomers thereof, wherein W, X, Y, R1, R2, and RN are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Heterocyclic Compound, and methods for treating or preventing animal and human filarial worm infections and diseases.

  本文提供了式（I）的杂环化合物及其药学上可接受的盐、互变异构体、同位素同分异构体或立体异构体，其中W、X、Y、R1、R2和RN如本文所定义，包括有效量的杂环化合物的组合物，以及治疗或预防动物和人类丝虫感染和疾病的方法。
• HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20150284391A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  Hepatitis C virus inhibitors having the general formula (I) are disclosed. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  公开了具有一般式（I）的丙型肝炎病毒抑制剂。还公开了包含该化合物的组合物以及使用该化合物抑制丙型肝炎病毒的方法。
• ISOXAZOLINES AS INHIBITORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE
  申请人：Behnke Mark L.

  公开号：US20110028478A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The present invention provides isoxazoline FAAH inhibitors of the formula (I): or pharmaceutically acceptable forms thereof, wherein each of G, R a , R b , R c , and R d are as defined herein. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable form thereof, and a pharmaceutically acceptable excipient. The present invention also provides methods for treating an FAAH-mediated condition comprising administering a therapeutically effective amount of a compound of formula (I), or pharmaceutically acceptable form thereof, to a subject in need thereof.

  本发明提供了式(I)的异噁唑烷FAAH抑制剂或其药学上可接受的形式，其中G、Ra、Rb、Rc和Rd的定义如本文所述。本发明还提供了包括式(I)化合物或其药学上可接受的形式和药学上可接受的赋形剂的制药组合物。本发明还提供了治疗FAAH介导的疾病的方法，包括向需要治疗的患者施用式(I)化合物或其药学上可接受的形式的治疗有效量。