(2S,4S,E)-1-tert-butyl 2-methyl 3-(cyclopentylmethylene)-4-hydroxy-4-methylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S,E)-1-tert-butyl 2-methyl 3-(cyclopentylmethylene)-4-hydroxy-4-methylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₅
• 分子量: 339.432
• InChiKey: DHQXMXVVJFUZBD-GZGXJJEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,E)-1-tert-butyl 2-methyl 3-(cyclopentylmethylene)-4-hydroxy-4-methylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 C₁₈H₃₁NO₄
  参考文献：
  名称：

  立体控制的全合成3,4-二取代的l-脯氨酸的合成：未活化叔烯丙基醇的还原重排研究

  摘要：

  我们描述了一种立体控制的方法，该方法将由3-（S）-羟基-1-脯氨酸制备的吡咯烷-2-羧酸衍生物中的叔烯丙基醇转化为全-syn 3,4-二取代的1-脯氨酸。进行了各种参数的研究，以优化叔烯丙基醇向四取代烯烃的还原重排。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.040
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyl) 2-methyl (S,Z)-3-((dimethylamino)methylene)-4-oxopyrrolidine-1 ,2-dicarboxylate 在 lanthanium (III) chloride bis(lithium chloride) complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,4S,E)-1-tert-butyl 2-methyl 3-(cyclopentylmethylene)-4-hydroxy-4-methylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体控制的全合成3,4-二取代的l-脯氨酸的合成：未活化叔烯丙基醇的还原重排研究

  摘要：

  我们描述了一种立体控制的方法，该方法将由3-（S）-羟基-1-脯氨酸制备的吡咯烷-2-羧酸衍生物中的叔烯丙基醇转化为全-syn 3,4-二取代的1-脯氨酸。进行了各种参数的研究，以优化叔烯丙基醇向四取代烯烃的还原重排。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.040

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of all-syn 3,4-disubstituted l-prolines: studies of the reductive rearrangement of unactivated tertiary allylic alcohols
  作者：Stephen Hanessian、Stéphane Dorich、Salma Kassem、Helge Menz、Amit Kumar Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.040

  日期：2014.1

  stereocontrolled method that converts tertiary allylic alcohols in pyrrolidine-2-carboxylic acid derivatives prepared from 3-(S)-hydroxy-l-proline to all-syn 3,4-disubstituted l-prolines. A study of various parameters to optimize the reductive rearrangement of tertiary allylic alcohols to tetrasubstituted olefins was conducted.

  我们描述了一种立体控制的方法，该方法将由3-（S）-羟基-1-脯氨酸制备的吡咯烷-2-羧酸衍生物中的叔烯丙基醇转化为全-syn 3,4-二取代的1-脯氨酸。进行了各种参数的研究，以优化叔烯丙基醇向四取代烯烃的还原重排。