[3-(4,4-dimethyl-1-phenylpent-2-enylidene)-1-methylcyclopentyl]acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [3-(4,4-dimethyl-1-phenylpent-2-enylidene)-1-methylcyclopentyl]acetonitrile
• 英文别名: 2-[(3E)-3-[(E)-4,4-dimethyl-1-phenylpent-2-enylidene]-1-methylcyclopentyl]acetonitrile
• 化学式: C₂₁H₂₇N
• 分子量: 293.452
• InChiKey: TWULEIWYOSBISS-UAHTYSLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁烯 、 3-methyl-3-(4-phenylbut-3-ynyl)cyclobutanone O-benzoyloxime 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ potassium carbonate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 69.0h， 以33%的产率得到[3-(4,4-dimethyl-1-phenylpent-2-enylidene)-1-methylcyclopentyl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯通过C-C键断裂催化环丁酮O-苄氧肟转化为腈

  摘要：

  钯催化环丁酮O的转化描述了将苯甲酰肟合成各种腈。该反应可以通过两个重要步骤进行，即（i）将肟的N-O键氧化加成到Pd（0）上，得到环丁烯氨基钯（II）物种，以及（ii）将这种物种的β-碳消除成得到反应性的烷基钯物质。产品的种类非常取决于环丁烷环上取代基的性质。CC键断裂的方向由所用配体的种类控制。还证明了由CC键断裂以及随后的通过相应的烷基钯物质形成的分子内和分子间CC键形成的顺序反应。例如，

  DOI：

  10.1021/jo049385k