3-hexylthieno[3,2-b]thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 3-hexylthieno[3,2-b]thiophene
• 英文别名: 6-hexylthieno[3,2-b]thiophene
• 化学式: C₁₂H₁₆S₂
• 分子量: 224.391
• InChiKey: PRPCAORXRXERLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hexylthieno[3,2-b]thiophene 在 哌啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于双硫杂硅醇的小分子供体，用于高效的全小分子有机太阳能电池

  摘要：

  非富勒烯聚合物有机太阳能电池已经取得了显着进展。但是，大多数全小分子太阳能电池（All-SMSC）表现较差。在这项工作中，两个使用Thieno [3,2- b以噻吩（TT）或噻吩为桥联二噻吩并基硅油（DTS）和末端基团以及SM受体IDT-C8的π桥用于制造All-SMSC。系统地研究了供体的不同π桥对光伏性能的影响。与包含噻吩连接基的DINDTS相比，由TT单元组成的DINTTDTS具有红移和更强的结晶性。但是，DINDTS膜显示出比IDT-C8更好的互补吸收。基于DINTTDTS的All-SMSC的功率转换效率（PCE）为2.79％。但是，用DINDTS制成的All-SMSC的PCE较高，为4.52％，这主要是由于DINDTS和IDT-C8之间的互补吸收更好，以及活性层的形态更好。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2018.06.006
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-hexylthieno[3,2-b]thiophene-2-carboxylate 在 喹啉 、 lithium hydroxide 、 四丁基碘化铵 、 铜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-hexylthieno[3,2-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  含多达七个环的烷基取代的熔融噻吩的合成与结构

  摘要：

  我们已经建立了一系列合成方法来合成烷基取代的稠合噻吩，其稠合度为两个到七个环。这些稠合的噻吩环化合物在常见的有机溶剂中具有非常好的溶解性，使得这些化合物的溶液加工成为电子应用成为可能。与它们的烃类对应物相比，这些稠合噻吩的紫外线吸收发生了蓝移。带隙越大，稳定性越好。3,6-didecanyldithieno [2,3- d：2'，3'- d '] thieno [3,2- b：4,5- b '']二噻吩（FT5）的单晶X射线结果3,7-二癸基噻吩并[3,2- b ]噻吩并[2'，3'：4,5]噻吩并[2,3- d]噻吩（FT4）证明这两种化合物均形成π堆积结构，而不是人字形的堆积图案。这种更有利的π堆叠结构可以导致更好的材料电子性能，例如在用这些化合物制造的器件中的迁移率。

  DOI：

  10.1021/jo061853y

文献信息

• Triphenylamine/4,4′-Dimethoxytriphenylamine-Functionalized Thieno[3,2-<i>b</i>]thiophene Fluorophores with a High Quantum Efficiency: Synthesis and Photophysical Properties
  作者：Recep Isci、Melis Unal、Gizem Kucukcakir、Naime A. Gurbuz、Sultan F. Gorkem、Turan Ozturk

  DOI：10.1021/acs.jpcb.1c09448

  日期：2021.12.9

  (TPA(OMe)2)-functionalized thieno[3,2-b]thiophene (TT) fluorophores, 4a–e and 5a–e, bearing different electron-donating and electron-withdrawing substituents (-PhCN, -PhF, -PhOMe, -Ph, and -C6H13) at the terminal thienothiophene units were designed and synthesized by the Suzuki coupling reaction. Their optical and electrochemical properties were investigated by experimental and computational studies. Solid-state

  一系列 10 种新型三苯胺 (TPA)/4,4'-二甲氧基三苯胺 (TPA(OMe) 2 )-功能化的噻吩并[3,2- b ]噻吩 (TT) 荧光团，4a-e和5a-e，具有不同的给电子和吸电子取代基（-PhCN、-PhF、-PhOMe、-Ph 和 -C 6 H 13) 在末端的噻吩并噻吩单元是通过 Suzuki 偶联反应设计和合成的。通过实验和计算研究研究了它们的光学和电化学性质。固态荧光量子产率记录为 20% 至 69%，最大溶液态量子效率达到 97%。此外，新型发色团的光物理表征显示出显着的斯托克斯位移，达到 179 nm 并具有红移。它们在溶液中表现出从橙色到深蓝色的调谐颜色发射，并显示荧光寿命达到 4.70 ns。三苯胺(TPA)/4,4'-二甲氧基三苯胺(TPA(OMe) 2 )-衍生的三芳胺与噻吩并[3,2- b]上不同官能团的关系] 噻吩单元进行了讨论。
• 유기 반도체 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 및 유기 태양전지 소자
  申请人：Pusan National University Industry-University Cooperation Foundation 부산대학교 산학협력단(220040044843) BRN ▼621-82-06530

  公开号：KR20160004916A

  公开（公告）日：2016-01-13

  본 발명은 우수한 전기특성을 가지는 적층형 유기 태양전지의 유기반도체 화합물 그리고 단일층 유기 태양전지 소자에서 세계 최고 수준의 광-전 변환 효율을 나타내는 화합물, 이의 제조방법, 및 이를 함유하는 유기 전자 소자 및 유기 태양전지 소자에 관한 것으로, 본 발명의 유기반도체 화합물은 열적안정성, 용해도 및 전하이동도가 높아 이를 함유하는 적층형 유기 태양전지 소자에서 우수한 성능을 나타낸다.

  本发明涉及具有优异电特性的层叠型有机太阳能电池的有机半导体化合物，以及在世界最高水平的光-电转换效率的单层有机太阳能电池器件，其制造方法，以及包含该化合物的有机电子器件和有机太阳能电池器件。本发明的有机半导体化合物具有高的热稳定性、溶解度和电荷载流子迁移率，因此在包含该化合物的层叠型有机太阳能电池器件中表现出优异的性能。
• CONJUGATED FUSED THIOPHENES, METHODS OF MAKING CONJUGATED FUSED THIOPHENES, AND USES THEREOF
  申请人：He Mingqian

  公开号：US20130109821A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  Described herein are compositions including heterocyclic organic compounds based on fused thiophene compounds, polymers based on fused thiophene compounds, and methods for making the monomers and polymer along with uses in thin film-based and other devices.

  本文描述了包括基于融合噻吩化合物的杂环有机化合物、基于融合噻吩化合物的聚合物，以及制备单体和聚合物的方法，以及在薄膜基和其他设备中的用途。
• [EN] CONJUGATED FUSED THIOPHENES, METHODS OF MAKING CONJUGATED FUSED THIOPHENES, AND USES THEREOF<br/>[FR] THIOPHÈNES FUSIONNÉS CONJUGUÉS, PROCÉDÉS DE FABRICATION DE THIOPHÈNES FUSIONNÉS CONJUGUÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CORNING INC

  公开号：WO2013066732A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  Described herein are compositions including heterocyclic organic compounds based on fused thiophene compounds, polymers based on fused thiophene compounds, and methods for making the monomers and polymer along with uses in thin film-based and other devices.

  本文描述了包括基于融合噻吩化合物的杂环有机化合物、基于融合噻吩化合物的聚合物，以及制备单体和聚合物的方法，以及在薄膜基和其他设备中的用途。
• Benzo[1,2-<i>b</i>:4,5-<i>b</i>′]dithiophene and Thieno[3,4-<i>c</i>]pyrrole-4,6-dione Based Donor-π-Acceptor Conjugated Polymers for High Performance Solar Cells by Rational Structure Modulation
  作者：Shu Liu、Xichang Bao、Wei Li、Kailong Wu、Guohua Xie、Renqiang Yang、Chuluo Yang

  DOI：10.1021/acs.macromol.5b00251

  日期：2015.5.12

  A series of benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene and thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione (BDT-TPD) based copolymers (P1–P4) with D-π-A structures are designed and synthesized. When the π bridges change from 2,2′-bithiophene to thieno[3,2-b]thiophene and then to 3-hexylthieno[3,2-b]thiophene, the performance of the polymer photovoltaic devices shows significant improvement. Especially, the device based on P4 with

  一系列苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩和噻吩并[3,4- c ]吡咯-4,6-二酮（BDT-TPD）基共聚物（P1 - P4）与D-设计并合成了π-A结构。当π桥从2,2'-联噻吩变为噻吩并[3,2- b ]噻吩然后变为3-己基噻吩并[3,2 - b ]噻吩时，聚合物光电器件的性能显示出显着的改善。特别地，基于具有烷基噻吩基取代的BDT和3-己基噻吩并[3,2- b ]噻吩的π桥的P4的器件表现出高达7.71％的功率转换效率，并且电池的短路电流高达13.70毫安厘米–2。结果表明，π桥的调制是获得高效聚合物太阳能电池的一种可行方法。