(R)-4-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]oxetan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-4-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]oxetan-2-one
• 英文别名: (4R)-4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]oxetan-2-one
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃Si
• 分子量: 230.379
• InChiKey: XLUXJHDATNIGTA-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]oxetan-2-one 、 甲基溴化镁 在 二甲基硫 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (S)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide B:  Asymmetric Synthesis of a C₇−C₂₀ Synthon

  摘要：

  An asymmetric synthesis of a C-7-C-20 synthon of amphidinolide B is described. The synthesis entails the construction of C-7-C-13 and C-14-C-20 fragments and makes extensive use of catalytic asymmetric bond constructions to establish the requisite stereochemical relationships. Fragment coupling proceeds by Suzuki cross-coupling and installs the trisubstituted diene unit that is among amphidinolide B's defining structural features.

  DOI：

  10.1021/ol051861l
• 作为产物：
  描述：

  乙酰溴 、 3-(叔丁基-二甲基-硅烷基OXY)-丙醛 在 (S,S)-BnN(CH₂CH(i-Pr)NHTf)(CH₂CH(i-Pr)NHSO₂-3,5-(CF₃)2C₆H₃) 、 三甲基铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-4-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]oxetan-2-one 、 (S)-4-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]oxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide B:  Asymmetric Synthesis of a C₇−C₂₀ Synthon

  摘要：

  An asymmetric synthesis of a C-7-C-20 synthon of amphidinolide B is described. The synthesis entails the construction of C-7-C-13 and C-14-C-20 fragments and makes extensive use of catalytic asymmetric bond constructions to establish the requisite stereochemical relationships. Fragment coupling proceeds by Suzuki cross-coupling and installs the trisubstituted diene unit that is among amphidinolide B's defining structural features.

  DOI：

  10.1021/ol051861l

文献信息

• Amphidinolide B:  Asymmetric Synthesis of a C₇−C₂₀ Synthon
  作者：Apsara Gopalarathnam、Scott G. Nelson

  DOI：10.1021/ol051861l

  日期：2006.1.1

  An asymmetric synthesis of a C-7-C-20 synthon of amphidinolide B is described. The synthesis entails the construction of C-7-C-13 and C-14-C-20 fragments and makes extensive use of catalytic asymmetric bond constructions to establish the requisite stereochemical relationships. Fragment coupling proceeds by Suzuki cross-coupling and installs the trisubstituted diene unit that is among amphidinolide B's defining structural features.