ethyl 2-dichloroacetyl-3-(dimethylamino)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-dichloroacetyl-3-(dimethylamino)acrylate
• 英文别名: Ethyl 4,4-dichloro-2-(dimethylaminomethylidene)-3-oxobutanoate；ethyl 4,4-dichloro-2-(dimethylaminomethylidene)-3-oxobutanoate
• 化学式: C₉H₁₃Cl₂NO₃
• 分子量: 254.113
• InChiKey: PQTDBIUDZJWQOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-dichloroacetyl-3-(dimethylamino)acrylate 在 盐酸 、 三氟化锑 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-吡唑甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种4-吡唑甲酸乙酯的合成制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种4‑吡唑甲酸乙酯的合成制备方法所述方法包括如下步骤：将2‑二氯乙酰基‑3‑(二甲氨基)丙烯酸乙酯溶解于有机溶剂中，并与甲基肼反应得到1‑甲基‑3‑二氯甲基‑4‑吡唑甲酸乙酯；将得到的1‑甲基‑3‑二氯甲基‑4‑吡唑甲酸乙酯与氟化试剂反应得到1‑甲基‑3‑二氟甲基‑4‑吡唑甲酸乙酯；将1‑甲基‑3‑二氟甲基‑4‑吡唑甲酸乙酯和冰乙酸混合后，在零摄氏度下滴加强酸性溶液，再加入二氯甲烷和水进行搅拌分层得到有机层；将有机层采用石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂进行重结晶，即可得到4‑吡唑甲酸乙酯，该方法的原料来源广泛并且原料价格低廉，制备工艺简单，得到的产物容易提纯，生产成本低廉，适用于大规模的工业化生产。

  公开号：

  CN112480006A
• 作为产物：
  描述：

  二氯乙酰氯 、 ethyl 3-(dimethylamino)acrylate 在 5-乙基-2-甲基-吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 以92.1%的产率得到ethyl 2-dichloroacetyl-3-(dimethylamino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  [DE] VERFAHREN ZUM HERSTELLEN VON 2-DIHALOGENACYL-3-AMINO-ACRYLSÄUREESTERN UND 3-DIHALOGENMETHYL-PYRAZOL-4-CARBONSÄUREESTERN
  [EN] METHOD FOR PRODUCING 2-DIHALOACYL-3-AMINO-ACRYLIC ACID ESTERS AND 3-DIHALOMETHYL-PYRAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID ESTERS
  [FR] PROCEDE DE PRODUCTION D'ESTERS D'ACIDE 2-DIHALOGENO-ACYL-3-AMINO-ACRYLIQUE ET D'ESTERS D'ACIDE 3-DIHALOGENO-METHYL-PYRAZOL-4-CARBOXYLIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种制备式(I)的2-二卤代酰基-3-氨基丙烯酸酯的方法，其特征在于，在不与水混合的有机溶剂中，在碱的存在下将式(II)的酸卤与式(III)的二烷基氨基丙烯酸酯反应，其中R、R1、R2、X1、X2和Hal具有描述中所述的含义，得到新的2-二卤代酰基-3-氨基丙烯酸酯(I)本身，其用于制备3-二卤代甲基吡唑的方法，以及新的3-二卤代甲基吡唑的制备方法。

  公开号：

  WO2005042468A1

文献信息

• 多氟甲基吡唑类化合物的制备方法、中间体及 制备方法
  申请人：联化科技（盐城）有限公司

  公开号：CN106467492B

  公开（公告）日：2019-12-17

  本发明公开了多氟甲基吡唑类化合物的制备方法、中间体及制备方法。本发明提供了一种化合物1的制备方法，其包括以下步骤：有机溶剂中，将化合物2与甲基肼进行环合反应，得到化合物1；其中，R1为C1～C4的烷基；R2为甲基或乙基；x为2或3。本发明的制备方法原料廉价易得、反应条件温和、操作安全、环境友好、生产成本低、反应转化率高、副产物异构体含量低、反应收率高、制得的产品纯度高、适合于工业化生产。
• PROCESS FOR PREPARING 2-DIHALOACYL-3-AMINOACRYLIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Pazenok Sergii

  公开号：US20100204483A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The present invention relates to a process for preparing hydrochloride-free 2-dihaloacyl-3-aminoacrylic esters by reacting acid fluorides with dialkylaminoacrylic acid derivatives.

  本发明涉及一种通过将酸氟化物与二烷基氨基丙烯酸衍生物反应制备无盐酸的2-二卤代酰基-3-氨基丙烯酸酯的方法。
• [DE] VERFAHREN ZUM HERSTELLEN VON 2-DIHALOGENACYL-3-AMINO-ACRYLSÄUREESTERN UND 3-DIHALOGENMETHYL-PYRAZOL-4-CARBONSÄUREESTERN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING 2-DIHALOACYL-3-AMINO-ACRYLIC ACID ESTERS AND 3-DIHALOMETHYL-PYRAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID ESTERS<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION D'ESTERS D'ACIDE 2-DIHALOGENO-ACYL-3-AMINO-ACRYLIQUE ET D'ESTERS D'ACIDE 3-DIHALOGENO-METHYL-PYRAZOL-4-CARBOXYLIQUE
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2005042468A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum Herstellen von 2-Di-ha-lo-gen-acyl-3-amino-acrylsäureestern der Formel (I) dadurch gekennzeichnet, dass man Säurehalogenide der Formel (II) mit Dialkylaminoacrylsäureestern der Formel (III) in welchen R, R1, R2, X1, X2 und Hal die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, in einem mit Wasser nicht mischbaren organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Base umsetzt, die neuen 2-Dihalogenacyl-3-amino-acrylsäureester der Formel (I) selbst, deren Verwendung zur Herstellung von 3-Dihalogenmethyl-pyrazolen, ein Verfahren zum Herstellen von 3-Dihalogenmethyl-pyrazolen, sowie neue 3-Dihalogenmethyl-pyrazole .

  本发明涉及一种制备式(I)的2-二卤代酰基-3-氨基丙烯酸酯的方法，其特征在于，在不与水混合的有机溶剂中，在碱的存在下将式(II)的酸卤与式(III)的二烷基氨基丙烯酸酯反应，其中R、R1、R2、X1、X2和Hal具有描述中所述的含义，得到新的2-二卤代酰基-3-氨基丙烯酸酯(I)本身，其用于制备3-二卤代甲基吡唑的方法，以及新的3-二卤代甲基吡唑的制备方法。
• Method for synthesizing 4,4-dihalogen-2-(dialkylamino)methylene-3-oxy-alkylbutyrate and derivatives thereof
  申请人：UFC Corporation

  公开号：US07601864B1

  公开（公告）日：2009-10-13

  A method for synthesizing 4,4-dihalogen-2-(dialkylamino)methylene-3-oxy-alkylbutyrate and its derivatives has acts of: (a) providing N,N-dialkylamino-alkyl-acrylate in a reaction vessel; (b) adding organic alkali, organic solvent and multiple molecular sieves into the reaction vessel; (c) mixing N,N-dialkylamino-alkyl-acrylate, the organic alkali, the organic solvent and the molecular sieves; and (d) adding 2,2-dihalogen-acetyl-chloride into the reaction vessel and allowing a synthetic reaction of 2,2-dihalogen-acetyl-chloride and N,N-dialkylamino-alkyl-acrylate to obtain 4,4-dihalogen-2-(dialkylamino)methylene-3-oxy-alkylbutyrate. The molecular sieves are able to remove water efficiently to prevent materials in the reaction vessel from undergoing side reactions or changing chemical properties. Furthermore, the molecular sieves are able to adsorb chloride to avoid polymerization reactions for improved yield.

  一种合成4,4-二卤代-2-(二烷基氨基)亚甲基-3-氧基-烷基丁酸酯及其衍生物的方法包括以下步骤：(a)在反应容器中提供N,N-二烷基氨基-烷基-丙烯酸酯；(b)向反应容器中加入有机碱、有机溶剂和多种分子筛；(c)混合N,N-二烷基氨基-烷基-丙烯酸酯、有机碱、有机溶剂和分子筛；(d)向反应容器中加入2,2-二卤代-乙酰氯，使2,2-二卤代-乙酰氯和N,N-二烷基氨基-烷基-丙烯酸酯发生合成反应，得到4,4-二卤代-2-(二烷基氨基)亚甲基-3-氧基-烷基丁酸酯。分子筛能有效去除水分，防止反应容器中的物质发生副反应或改变化学性质。此外，分子筛能吸附氯化物，避免聚合反应，提高产率。
• 一种4-吡唑甲酸乙酯的合成制备方法
  申请人：南京麦瑞米生物技术有限公司

  公开号：CN112480006A

  公开（公告）日：2021-03-12

  本发明公开了一种4‑吡唑甲酸乙酯的合成制备方法所述方法包括如下步骤：将2‑二氯乙酰基‑3‑(二甲氨基)丙烯酸乙酯溶解于有机溶剂中，并与甲基肼反应得到1‑甲基‑3‑二氯甲基‑4‑吡唑甲酸乙酯；将得到的1‑甲基‑3‑二氯甲基‑4‑吡唑甲酸乙酯与氟化试剂反应得到1‑甲基‑3‑二氟甲基‑4‑吡唑甲酸乙酯；将1‑甲基‑3‑二氟甲基‑4‑吡唑甲酸乙酯和冰乙酸混合后，在零摄氏度下滴加强酸性溶液，再加入二氯甲烷和水进行搅拌分层得到有机层；将有机层采用石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂进行重结晶，即可得到4‑吡唑甲酸乙酯，该方法的原料来源广泛并且原料价格低廉，制备工艺简单，得到的产物容易提纯，生产成本低廉，适用于大规模的工业化生产。