erythro-1-(3-ethyl-2-methyloxiranyl)propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: erythro-1-(3-ethyl-2-methyloxiranyl)propan-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-[(2S,3S)-3-ethyl-2-methyloxiran-2-yl]propan-1-ol
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: XZDWVERWEUGFCF-FXQIFTODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethylzinc 、 2-甲基-2-戊烯醛 在 (-)-MIB 、 氧气 、 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 threo-1-(3-ethyl-2-methyloxiranyl)propan-1-ol 、 erythro-1-(3-ethyl-2-methyloxiranyl)propan-1-ol 、 erythro-1-(3-ethyl-2-methyloxiranyl)propan-1-ol 、 threo-1-(3-ethyl-2-methyloxiranyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  具有三个连续立体中心的无环环氧醇的高度对映选择性和非对映选择性一锅法合成

  摘要：

  报道了用于合成具有多达三个连续立体中心的环氧醇的两种高度对映选择性和非对映选择性的一锅法。途径一涉及将烷基锌试剂不对称加成到烯醛，然后进行非对映选择性环氧化。路线二需要醛与二乙烯基锌试剂的不对称乙烯基化和随后的非对映选择性环氧化。用于环氧化的氧化剂是通过将烯丙基醇盐中间体和剩余的有机锌试剂暴露于双氧而产生的。在加入催化性四异丙醇钛后，定向环氧化以良好到极好的收率产生环氧醇。

  DOI：

  10.1021/ja046750g

文献信息

• Processes for Highly Enantio- and Diastereoselective Synthesis of Acyclic Epoxy Alcohols and Allylic Epoxy Alcohols
  申请人：Walsh Patrick

  公开号：US20090163728A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  The inventive subject matter relates to novel processes for making an epoxy alcohol from an aldehyde, comprising the steps of: (a) adding (i) an organozinc compound or (ii) divinylzinc compound and an diorganozinc compound to said aldehyde in the presence of a first catalyst to form an allylic alkoxide compound; and (b) epoxidizing said allylic alkoxide compound in the presence of an oxidant and a second catalyst.

  本发明涉及一种从醛制备环氧醇的新工艺，包括以下步骤：(a)在第一催化剂的存在下向所述醛中加入(i)有机锌化合物或(ii)二乙烯基锌化合物和二有机锌化合物，以形成烯丙氧化物化合物；(b)在氧化剂和第二催化剂的存在下使烯丙氧化物化合物环氧化。
• US8236976B2
  申请人：——

  公开号：US8236976B2

  公开（公告）日：2012-08-07
• Highly Enantio- and Diastereoselective One-Pot Synthesis of Acyclic Epoxy Alcohols with Three Contiguous Stereocenters
  作者：Alice E. Lurain、Aaron Maestri、Ann Rowley Kelly、Patrick J. Carroll、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja046750g

  日期：2004.10.1

  Two highly enantio- and diastereoselective one-pot procedures for the synthesis of epoxy alcohols with up to three contiguous stereocenters are reported. Route one involves asymmetric addition of an alkylzinc reagent to an enal followed by diastereoselective epoxidation. Route two entails asymmetric vinylation of an aldehyde with divinylzinc reagents and subsequent diastereoselective epoxidation. The

  报道了用于合成具有多达三个连续立体中心的环氧醇的两种高度对映选择性和非对映选择性的一锅法。途径一涉及将烷基锌试剂不对称加成到烯醛，然后进行非对映选择性环氧化。路线二需要醛与二乙烯基锌试剂的不对称乙烯基化和随后的非对映选择性环氧化。用于环氧化的氧化剂是通过将烯丙基醇盐中间体和剩余的有机锌试剂暴露于双氧而产生的。在加入催化性四异丙醇钛后，定向环氧化以良好到极好的收率产生环氧醇。