4-N-benzoylamino-5,7-dimethyl-cis-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-N-benzoylamino-5,7-dimethyl-cis-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione
• 英文别名: N-[(3aS,4S,7S,7aS)-5,7-dimethyl-1,3-dioxo-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindol-4-yl]benzamide
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃
• 分子量: 298.342
• InChiKey: IYABFCFSUYDDOZ-NZPIUUIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马来酰亚胺 、 苯甲酰胺 、 丙醛 在 N-甲基吡咯烷酮 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 20.0h， 以83%的产率得到4-N-benzoylamino-5,7-dimethyl-cis-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  醛，酰胺和亲二烯体的新型多组分偶联：高度取代的环己烯和环己二烯的原子高效一锅合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja010503k

文献信息

• Facile Three-Component Coupling Procedure for the Synthesis of Substituted Tetrahydroisoindole-1,3-diones from α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Axel Jacobi von Wangelin、Helfried Neumann、Dirk Gördes、Anke Spannenberg、Matthias Beller

  DOI：10.1021/ol0101436

  日期：2001.9.1

  [reaction: see text]. A new one-pot procedure for the efficient synthesis of a small library of amino-functionalized tetrahydroisoindole-1,3-dione derivatives was developed. This three-component coupling reaction comprises subsequent condensation and Diels-Alder reactions of ubiquitous available starting materials (alpha,beta-unsaturated aldehydes, amide, and maleimide). The synthesized compounds share

  [反应：请参见文字]。为有效合成氨基官能化的四氢异吲哚-1,3-二酮衍生物的小型文库，开发了一种新的一锅法。该三组分偶联反应包括随后的缩合反应和无处不在的可用起始原料（α，β-不饱和醛，酰胺和马来酰亚胺）的Diels-Alder反应。合成的化合物以内部方式共享取代的四氢异吲哚基序。
• A New Multicomponent Coupling of Aldehydes, Amides, and Dienophiles:  Atom-Efficient One-Pot Synthesis of Highly Substituted Cyclohexenes and Cyclohexadienes
  作者：Helfried Neumann、Axel Jacobi von Wangelin、Dirk Gördes、Anke Spannenberg、Matthias Beller

  DOI：10.1021/ja010503k

  日期：2001.8.1