(7Z)-tetradec-7-ene-5,9-diyne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (7Z)-tetradec-7-ene-5,9-diyne
• 英文别名: (7Z)-tetradec-7-en-5,9-diyne；(Z)-tetradec-7-ene-5,9-diyne；(Z)-tetradeca-7-en-5,9-diyne；cis-7-tetradecen-5,9-diyne；(Z)-tetradec-7-en-5,9-diyne
• 化学式: C₁₄H₂₀
• 分子量: 188.313
• InChiKey: OFKGDBWZMPMUOK-YPKPFQOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三羰基(萘)铬 、 (7Z)-tetradec-7-ene-5,9-diyne 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  三羰基铬介导的Masamune-Bergman环化反应的合成和机理研究。对基态三重态p-苯并双自由基的直接观察

  摘要：

  报道了一种新的室温下三羰基铬介导的苯二炔环芳香化反应。发生反应以在存在环状和非环状烯二炔[CR（CO）3（η 6 -萘）]和两个配位溶剂和氢原子源，提供铬-芳烃在合理产率和良好的diastereocontrol络合物。反应的机理已通过DFT计算和光谱方法进行了探讨。这些研究表明由该η直接C1-C6键形成6 -enediyne络合物具有最低能量的路径，形成金属结合的p-双苄基。NMR光谱表明，烯炔炔的配位优先于炔配位，形成了THF稳定的烯烃中间体。随后的炔烃配位导致环化。虽然双自由基淬灭迅速且主要通过单线态双自由基发生，但三重态双自由基可通过EPR光谱检测到，表明系统间交叉为三重态基态。

  DOI：

  10.1021/om300427j
• 作为产物：
  描述：

  顺-1,2-二氯乙烯 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Chemin Denis, Linstrumelle Gerard, Tetrahedron, 50 (1994) N 18, S 5335-5344

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalyzed reaction of (E) and (Z)-dichloroethenes with 1-alkynes. An efficient stereospecific synthesis of (E) and (Z)-enediynes.
  作者：Denis Chemin、Gerard Linstrumelle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80691-8

  日期：1994.5

  The stereospecific sequential substitution of (E) and (Z)-dichloroethenes with 1-alkynes leads to (E) and (Z)-enediynes in high yield.

  （E）和（Z）-二氯乙烯被1-炔的立体有序顺序取代导致高产率的（E）和（Z）-二烯炔。
• Muon Spin Rotation Studies of Enediynes
  作者：Vasily S. Oganesyan、Andrew N. Cammidge、Gareth A. Hopkins、Fiona M. Cotterill、Ivan D. Reid、Upali A. Jayasooriya

  DOI：10.1021/jp0362990

  日期：2004.3.1

  Muon spin rotation spectra of muoniated radicals of the enediyne compounds (E)- and (Z)-RC⋮CCHCHC⋮CR where R = −CH2CH2CH2CH3 are reported and the temperature variation of these spectra from 250 to 400 K investigated. All primary radicals expected were observed and assigned using ab initio DFT calculations. The properties of a six membered secondary radical likely to be formed by the cyclization of

  报道了烯二炔化合物 (E)- 和 (Z)-RC⋮CCHCHC⋮CR 的介子自旋旋转光谱，其中 R = -CH2CH2CH2CH3，并研究了这些光谱从 250 到 400 K 的温度变化。使用从头算 DFT 计算观察和分配所有预期的初级自由基。使用 ab initio DFT 计算估计可能由 muoniated Z 异构体的环化形成的六元二级自由基的性质。
• An Iterative Approach tocis-Oligodiacetylenes
  作者：Christoph Kosinski、Andreas Hirsch、Frank W. Heinemann、Frank Hampel

  DOI：10.1002/1099-0690(200110)2001:20<3879::aid-ejoc3879>3.0.co;2-k

  日期：2001.10
• Chemin Denis, Linstrumelle Gerard, Tetrahedron, 50 (1994) N 18, S 5335-5344
  作者：Chemin Denis, Linstrumelle Gerard

  DOI：——

  日期：——
• A Synthetic and Mechanistic Investigation of the Chromium Tricarbonyl-Mediated Masamune–Bergman Cyclization. Direct Observation of a Ground-State Triplet<i>p</i>-Benzyne Biradical
  作者：Kai E. O. Ylijoki、Séverine Lavy、Angelika Fretzen、E. Peter Kündig、Théo Berclaz、Gérald Bernardinelli、Céline Besnard

  DOI：10.1021/om300427j

  日期：2012.8.13

  bond formation from an η6-enediyne complex is the lowest-energy path, forming a metal-bound p-benzyne biradical. NMR spectroscopy suggests that enediyne alkene coordination occurs in preference to alkyne coordination, forming a THF-stabilized olefin intermediate; subsequent alkyne coordination leads to cyclization. While biradical quenching occurs rapidly and primarily via the singlet biradical, the

  报道了一种新的室温下三羰基铬介导的苯二炔环芳香化反应。发生反应以在存在环状和非环状烯二炔[CR（CO）3（η 6 -萘）]和两个配位溶剂和氢原子源，提供铬-芳烃在合理产率和良好的diastereocontrol络合物。反应的机理已通过DFT计算和光谱方法进行了探讨。这些研究表明由该η直接C1-C6键形成6 -enediyne络合物具有最低能量的路径，形成金属结合的p-双苄基。NMR光谱表明，烯炔炔的配位优先于炔配位，形成了THF稳定的烯烃中间体。随后的炔烃配位导致环化。虽然双自由基淬灭迅速且主要通过单线态双自由基发生，但三重态双自由基可通过EPR光谱检测到，表明系统间交叉为三重态基态。