cis-1,2-bis(trimethylsiloxy)-1-methyl-2-phenylcyclopropane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-1,2-bis(trimethylsiloxy)-1-methyl-2-phenylcyclopropane
• 英文别名: trimethyl-[(1R,2R)-1-methyl-2-phenyl-2-trimethylsilyloxycyclopropyl]oxysilane
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂Si₂
• 分子量: 308.568
• InChiKey: HBKJPWYTCOFFTM-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,2-bis(trimethylsiloxy)-1-methyl-2-phenylcyclopropane 在 iron(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到1-苯基-1,3-丁二酮
  参考文献：
  名称：

  1,2-二酮和α-酮亚胺与双（碘锌）甲烷的非对映选择性亲核环丙烷化

  摘要：

  1,2-二酮和α-酮亚胺与双（碘锌）甲烷反应通过亲核[2+1]环加成分别得到环丙-1,2-二醇和2-氨基环丙醇。该反应通过二锌试剂对相邻的两个羰基的连续亲核攻击而进行。该反应显示出高非对映选择性，通过底物和双（碘锌）甲烷之间的面对面配位产生顺式异构体。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(n)104
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 亚甲基双(碘锌) 、 1-苯基-1,2-丙二酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到cis-1,2-bis(trimethylsiloxy)-1-methyl-2-phenylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  [2 + 1]双碘甲烷与1,2-二酮的环加成反应：双碘甲烷与1,2-二酮的面对面络合物

  摘要：

  1，2-二酮与双（碘并甲烷）甲烷的反应通过[2 + 1]环加成反应得到环丙二醇衍生物。该反应通过二锌试剂对底物中一对羰基的连续亲核攻击而进行。反应以高非对映选择性进行，得到顺式异构体。详细的机械研究已通过从头算算得到了检验。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00975-4

文献信息

• Preparation of Cyclopropanediol:  Novel [2 + 1] Cycloaddition Reaction of Bis(iodozincio)methane with 1,2-Diketones
  作者：Katsumi Ukai、Koichiro Oshima、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/ja003360v

  日期：2000.12.1
• Diastereoselective Nucleophilic Cyclopropanation of 1,2-Diketones and a-Ketoimines with Bis(iodozincio)methane
  作者：Seijiro Matsubara、Kenichi Nomura、Keisuke Asano、Takuya Kurahashi

  DOI：10.3987/com-08-s(n)104

  日期：——

  A reaction of 1,2-diketones and α-ketoimines with bis(iodozincio)methane gave cyclopropan-1,2-diol and 2-aminocyclopropanol respectively via nucleophilic [2+1]cycloaddition. The reaction proceeded via a sequential nucleophilic attack of the dizinc reagent to vicinal two carbonyl group. The reaction showed high diastereoselectivity to give cis-isomer via a face-to-face coordination between the substrate

  1,2-二酮和α-酮亚胺与双（碘锌）甲烷反应通过亲核[2+1]环加成分别得到环丙-1,2-二醇和2-氨基环丙醇。该反应通过二锌试剂对相邻的两个羰基的连续亲核攻击而进行。该反应显示出高非对映选择性，通过底物和双（碘锌）甲烷之间的面对面配位产生顺式异构体。
• [2+1] Cycloaddition reaction of bis(iodozincio)methane with 1,2-diketones: face-to-face complex of bis(iodozincio)methane and 1,2-diketones as a reaction intermediate
  作者：Seijiro Matsubara、Katsumi Ukai、Hideo Fushimi、Yutaka Yokota、Hideaki Yoshino、Koichiro Oshima、Kiyoyuki Omoto、Atsushi Ogawa、Yasunori Hioki、Hiroshi Fujimoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00975-4

  日期：2002.10

  A reaction of 1,2-diketone with bis(iodozincio)methane gave a cyclopropanediol derivative via [2+1] cycloaddition. The reaction proceeded via a sequential nucleophilic attack of the dizinc reagent to a couple of carbonyl group in the substrate. The reaction proceeded with high diastereoselectivity to give cis-isomer. Detailed mechanistic studies have been examined by ab initio calculation.

  1，2-二酮与双（碘并甲烷）甲烷的反应通过[2 + 1]环加成反应得到环丙二醇衍生物。该反应通过二锌试剂对底物中一对羰基的连续亲核攻击而进行。反应以高非对映选择性进行，得到顺式异构体。详细的机械研究已通过从头算算得到了检验。