11-phenyl-5H-benzo[b]carbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 11-phenyl-5H-benzo[b]carbazole
• 化学式: C₂₂H₁₅N
• 分子量: 293.368
• InChiKey: NQUXHIDAPXUGFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Chlorodibenzofuran-1-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 、 11-phenyl-5H-benzo[b]carbazole 在 二(三叔丁基膦)钯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자

  摘要：

  本发明提供了一种新的化合物以及利用该化合物制备的有机发光器件。

  公开号：

  KR20210039318A
• 作为产物：
  描述：

  N-ethynyl-4-methyl-N-(2-(phenylethynyl)phenyl)benzenesulfonamide 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 、 potassium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 37.58h， 生成 11-phenyl-5H-benzo[b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的亚酰胺酰胺的形式化分子内脱氢-狄尔斯-阿尔德反应：官能化的苯并[ b ]咔唑的合成

  摘要：

  已经开发了通过正式的脱氢-狄尔斯-阿尔德反应的金催化的炔基-炔烃环异构化反应，为各种取代的苯并[ b ]咔唑提供了诱人的途径。该反应可能是通过炔烃侧基区域选择性地攻击酮亚胺离子中间体并随后进行苯环化而进行的。该方法具有许多优点，例如高效，温和的反应条件和宽泛的官能团耐受性，可作为对乙酰胺炔炔的热DDA反应的高度有用的补充。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01145

文献信息

• Tandem Synthesis of Benzo[<i>b</i>]carbazoles and Their Photoluminescent Properties
  作者：Yanpeng Xing、Binbin Hu、Qijun Yao、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1002/chem.201301887

  日期：2013.9.16

  5 H‐Benzo[b]carbazoles were prepared through a tandem reaction between 2‐ethynyl‐N‐triphenylphosphoranylidene anilines and α‐diazoketones through ketenimine intermediates in moderate‐to‐good yields. By using this approach, benzo[b]benzo[5,6]indolo[3,2‐h]carbazoles, fluoreno[9,1‐ab]carbazoles, and fluoreno[9,1‐ab]fluoreno[1′,9′:5,6,7]indolo[3,2‐h]carbazoles were constructed in one pot. Moreover, the

  通过2-乙炔基-N-三苯基磷酰亚苯胺苯胺和α-二氮酮通过酮亚胺中间体的串联反应，以中等至良好的产率制备了5  H-苯并[ b ]咔唑。通过使用这种方法，苯并[ b ]苯并[5,6]吲哚并[3,2- h ]咔唑，芴[9,1- ab ]咔唑和芴[9,1- ab ]氟[1'，9 ′：5,6,7] indolo [3,2- h ]咔唑是在一个锅中制成的。而且，最终产物发出的光在410-521 nm范围内，量子产率高达62％。
• Generation of Biradicals and Subsequent Formation of Quinolines and 5<i>H</i>-Benzo[<i>b</i>]carbazoles from <i>N</i>-[2-(1-Alkynyl)phenyl]ketenimines
  作者：Chongsheng Shi、Kung K. Wang

  DOI：10.1021/jo9804285

  日期：1998.5.1
• Brønsted Acid-Catalyzed Straightforward Synthesis of Benzo[<i>b</i>]carbazoles from 2,3-Unsubstituted Indoles
  作者：Anisley Suárez、Patricia García-García、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/adsc.201300868

  日期：2014.2.10

  AbstractDescribed is a general and efficient synthesis of valuable benzo[b]carbazoles by Brønsted acid‐catalyzed reactions between simple C‐2,C‐3‐unsubstituted indoles and ortho‐[α‐(hydroxy)benzyl]benzaldehyde acetals. Highly selective migration processes are involved as key steps in the overall cascade sequence that involves the one‐pot formation of two new bonds and a cycle in a regioselective fashion.magnified image
• Synthesis of Ellipticine:  A Radical Cascade Protocol to Aryl- and Heteroaryl-Annulated[<i>b</i>]carbazoles
  作者：Jan M. Pedersen、W. Russell Bowman、Mark R. J. Elsegood、Anthony J. Fletcher、Peter J. Lovell

  DOI：10.1021/jo0519920

  日期：2005.12.1

  Imidoyl selanides, synthesized from amides, have been used as radical precursors of imidoyl radicals in cascade reactions. The novel radical cascade has been developed for the simple synthesis of the medicinally important aryl-annulated[b]-carbazoles. The protocol has been exemplified with the high-yielding total synthesis of the anticancer alkaloid ellipticine.
• Gold(I)-Catalyzed Formal Intramolecular Dehydro-Diels–Alder Reaction of Ynamide-ynes: Synthesis of Functionalized Benzo[<i>b</i>]carbazoles
  作者：Wei Xu、Gaonan Wang、Xin Xie、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01145

  日期：2018.6.1

  ynamide-ynes via a formal dehydro-Diels–Alder reaction has been developed, providing an attractive route to diversely substituted benzo[b]carbazoles. The reaction likely proceeds via regioselective attack of the pendant alkyne moiety to a keteniminium ion intermediate followed by benzannulation. The method offers several advantages such as high efficiency, mild reaction conditions, and wide functional group

  已经开发了通过正式的脱氢-狄尔斯-阿尔德反应的金催化的炔基-炔烃环异构化反应，为各种取代的苯并[ b ]咔唑提供了诱人的途径。该反应可能是通过炔烃侧基区域选择性地攻击酮亚胺离子中间体并随后进行苯环化而进行的。该方法具有许多优点，例如高效，温和的反应条件和宽泛的官能团耐受性，可作为对乙酰胺炔炔的热DDA反应的高度有用的补充。