6-chloro-7-propargyloxy-5,8-quinolinedione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-7-propargyloxy-5,8-quinolinedione
• 英文别名: 6-Chloro-7-prop-2-ynoxyquinoline-5,8-dione；6-chloro-7-prop-2-ynoxyquinoline-5,8-dione
• 化学式: C₁₂H₆ClNO₃
• 分子量: 247.638
• InChiKey: CZLRGEXHQYYSDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-二氯-5,8-喹啉二酮 、 2-丙炔-1-醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到6-chloro-7-propargyloxy-5,8-quinolinedione
  参考文献：
  名称：

  5,8-喹啉二酮的炔氧基衍生物：NAD（P）H：醌氧化还原酶1的合成，体外细胞毒性研究和计算分子模型

  摘要：

  天然的7-氨基-5,8-喹啉二酮抗生素是NQO1蛋白的底物。结构-活性关系表明5，8-喹啉二酮部分负责与酶的相互作用。在我们的研究中，我们介绍了5,8-喹啉二酮化合物作为NQO1酶的潜在抑制剂的合成，细胞毒性活性和理论研究。合成了5,8-喹啉二酮的单取代和二取代的炔氧基衍生物，并通过1 H，13 C NMR，IR和HR-MS光谱进行了表征。还测试了新合成的衍生物的体外生物活性对抗人类癌细胞系。它们显示出高的细胞毒性活性，这取决于取代基的类型和所使用的肿瘤细胞系。此外，选择了两种乳腺癌细胞系MDA-MB-231和MCF-7进行分析，因为它们具有不同的NQO1蛋白水平。已经发现，所有研究的化合物对具有较高NQO1蛋白水平的细胞系的细胞毒性活性都增加了。分子对接用于检查炔氧基衍生物分子与人NAD [P] H-醌氧化还原酶（NQO1）蛋白之间的可能相互作用。计算研究表明，所有对接化合物的5,8-喹

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.12.031

文献信息

• Alkoxy and Enediyne Derivatives Containing 1,4-Benzoquinone Subunits—Synthesis and Antitumor Activity
  作者：Monika Kadela-Tomanek、Ewa Bębenek、Elwira Chrobak、Małgorzata Latocha、Stanisław Boryczka

  DOI：10.3390/molecules22030447

  日期：——

  4-benzoquinone subunit. This fragment occurs in three enediyne antibiotics, dynemicin A, deoxydynemicin A, and uncilamicin, which exhibit high biological activity. A series of alkoxy derivatives containing 1,4-naphthoquinone, 5,8-quinolinedione, and 2-methyl-5,8-quinolinedione moieties was synthesized. Moreover, the 1,4-benzoquinone subunit was contacted with an enediyne fragment. All obtained compounds were characterized

  生物体产生的化合物最常作为药物和制备新的半合成衍生物的原料。最大的一组天然化合物由含有 1,4-苯醌亚基的产品组成。该片段出现在三种烯二炔抗生素中，dynemicin A、deoxydynemicin A 和 uncilamicin，它们表现出很高的生物活性。合成了一系列含有 1,4-萘醌、5,8-喹啉二酮和 2-甲基-5,8-喹啉二酮部分的烷氧基衍生物。此外，1,4-苯醌亚基与烯二炔片段接触。所有获得的化合物都通过光谱和光谱方法进行表征。将所得烷烃、烯烃、炔烃和烯二炔衍生物作为抗肿瘤剂进行测试。根据 1,4-苯醌亚基的类型和使用的肿瘤细胞系，它们显示出高细胞毒活性。合成的衍生物符合利平斯基五法则并且通过血脑屏障具有低渗透性。
• Alkynyloxy derivatives of 5,8-quinolinedione: Synthesis, in vitro cytotoxicity studies and computational molecular modeling with NAD(P)H:Quinone oxidoreductase 1
  作者：Monika Kadela-Tomanek、Maria Jastrzębska、Bartosz Pawełczak、Ewa Bębenek、Elwira Chrobak、Małgorzata Latocha、Maria Książek、Joachim Kusz、Stanisław Boryczka

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.12.031

  日期：2017.1

  8-quinolinodione antibiotics were the substrate for the NQO1 protein. The structure-activity relationship showed that the 5,8-quinolinedione moiety was responsible for the interaction with the enzyme. In our research, we presented the synthesis, cytotoxic activity and theoretical study of a 5,8-quinolinedione compound as a potential inhibitor of the NQO1 enzyme. Mono and disubstituted alkynyloxy derivatives

  天然的7-氨基-5,8-喹啉二酮抗生素是NQO1蛋白的底物。结构-活性关系表明5，8-喹啉二酮部分负责与酶的相互作用。在我们的研究中，我们介绍了5,8-喹啉二酮化合物作为NQO1酶的潜在抑制剂的合成，细胞毒性活性和理论研究。合成了5,8-喹啉二酮的单取代和二取代的炔氧基衍生物，并通过1 H，13 C NMR，IR和HR-MS光谱进行了表征。还测试了新合成的衍生物的体外生物活性对抗人类癌细胞系。它们显示出高的细胞毒性活性，这取决于取代基的类型和所使用的肿瘤细胞系。此外，选择了两种乳腺癌细胞系MDA-MB-231和MCF-7进行分析，因为它们具有不同的NQO1蛋白水平。已经发现，所有研究的化合物对具有较高NQO1蛋白水平的细胞系的细胞毒性活性都增加了。分子对接用于检查炔氧基衍生物分子与人NAD [P] H-醌氧化还原酶（NQO1）蛋白之间的可能相互作用。计算研究表明，所有对接化合物的5,8-喹