1-benzoyl-2-(4-bromophenyl)-3,3-dicyanocyclopropane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-benzoyl-2-(4-bromophenyl)-3,3-dicyanocyclopropane
• 英文别名: 2alpha-Benzoyl-3alpha-(4-bromophenyl)cyclopropane-1,1-dicarbonitrile；(2R,3R)-2-benzoyl-3-(4-bromophenyl)cyclopropane-1,1-dicarbonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₁BrN₂O
• 分子量: 351.202
• InChiKey: JBMKNICESCIWEV-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-2-(4-bromophenyl)-3,3-dicyanocyclopropane 在 一水合肼 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到3-(4-bromophenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  由2-芳基-3-苯甲酰基-1,1-环丙烷二腈和肼合成5-芳基-3-苯基吡唑的新方法

  摘要：

  实现了合成5-芳基-3-苯基吡唑的新方法。2-芳基-3-苯甲酰基-1，1-环丙烷二腈与肼的区域选择性开环反应在所述方法中起关键作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430237
• 作为产物：
  描述：

  (2-oxo-2-phenylethyl)triphenylarsonium bromide 、 2-[((4-溴苯基)亚甲基]丙二腈 在 potassium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到1-benzoyl-2-(4-bromophenyl)-3,3-dicyanocyclopropane
  参考文献：
  名称：

  KF·2H2O存在下顺式-1-芳基-2-苯甲酰基-3,3-二氰基环丙烷的立体选择性合成

  摘要：

  摘要 KF·2H2O 是合成顺-1,2-环丙烷与砷盐和烯烃的高效碱。该工艺的优点是反应条件温和、后处理容易、收率高、立体选择性高。

  DOI：

  10.1081/scc-200032500

文献信息

• Stereoselective Synthesis of <i>cis</i>‐1‐Aryl‐2‐benzoyl‐3,3‐dicyanocyclopropanes in Water
  作者：Zhongjiao Ren、Weiguo Cao、Jie Chen、Yu Wang、Weiyu Ding

  DOI：10.1080/00397910500281176

  日期：2005.12.1

  Abstract The highly stereoselective preparation of cis‐1‐aryl‐2‐benzoyl‐3,3‐dicyanocyclopropanes with arsonium salt and olefin in water is described. It is simple, efficient, and environmentally benign.

  摘要 描述了以砷盐和烯烃在水中高度立体选择性地制备顺式-1-芳基-2-苯甲酰基-3,3-二氰基环丙烷。它简单、高效且环保。
• Highly Stereoselective Cyclopropanation of Olefins Catalyzed by a Novel<i>C</i>₃-Symmetric Arsine
  作者：Changqing Wang、Yanping Yi、Daoan Xiao、Rong Zhou、Hui Liang、Guangquan Mei

  DOI：10.1080/00397911.2013.817018

  日期：2014.2.16

  A novel C-3-symmetric arsine was employed in the one-pot cyclopropanation of olefins with carbonyl-stabilized arsonium ylides formed in situ from phenacyl bromide in the presence of NaHCO3. This new arsine demonstrates good stereoselectivity and activity in the one-pot cyclopropanation of arylidenemalononitrile. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) for the following free supplemental resource(s): Full experimental and spectral details.]