benzo[h]thieno[3,2-c]quinolin-11(10H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: benzo[h]thieno[3,2-c]quinolin-11(10H)-one
• 英文别名: 12-Thia-17-azatetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadeca-1(10),2,4,6,8,11(15),13-heptaen-16-one
• 化学式: C₁₅H₉NOS
• 分子量: 251.309
• InChiKey: JUSNPJHQBNFOTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chlorobenzo[h]quinolin-2(1H)-one 在 四丁基碘化铵 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzo[h]thieno[3,2-c]quinolin-11(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  取代的喹啉酮，第 10 部分：在 PTC 条件下合成角四环噻吩并吡喃并[3,2-c]苯并[h]喹啉酮作为新型酶促增强剂

  摘要：

  以4-羟基苯并[h]喹啉-2(1H)-为原料，通过氯化、水解、硫化，顺利得到4-氯苯并[h]喹啉-2(1H)-一(4)及其4-硫烷基衍生物6一（1）。描述了在相转移催化 (PTC) 条件下化合物 6 与氯乙醛二乙缩醛、苯甲酰溴、氯乙腈、氯乙酸乙酯和溴丙二腈的杂环化反应，得到苯并[h]噻吩并[3,2-c]喹啉酮 7–9, 11, 12,和14.化合物4与丙二腈的PTC-亲核取代得到喹啉基丙二腈15，其随后与硫/三乙胺(TEA)环化得到苯并[h]噻吩并[2,3-c]喹啉酮16.化合物6的PTC反应用 CS 2 和丙二腈得到苯并[h]噻喃并[3,2-c]喹啉酮18。类似地，化合物 4 与硫代水杨酸环化得到苯并[h] 硫代色基 [3,2-c] 喹啉二酮 20. 化合物 6 与 2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯或 2-氰基-3,3-二(甲基硫烷基) 的热缩合)丙烯酸酯分别得到苯并[h]噻喃并[3,2-c]喹啉酮22和24。检查了新的

  DOI：

  10.1080/10426500601047511

文献信息

• Substituted Quinolinones, Part 10: Synthesis of Angular Tetracyclic Thieno and Thiopyrano[3,2-<b><i>c</i></b>]benzo[<b><i>h</i></b>]quinolinones Under PTC Conditions as Novel Enzymatic Enhancers
  作者：Mohamed Abass

  DOI：10.1080/10426500601047511

  日期：2007.2.15

  to afford benzo[h]thieno[2,3-c]quinolinone 16. The PTC reaction of compound 6 with CS 2 and malononitrile gave benzo[h]thiopyrano[3,2-c]quinolinone 18. Similarly, cyclization of compound 4 with thiosalicylic acid furnished benzo[h]thiochromeno[3,2-c]quinolinedione 20. Thermal condensation of compound 6 with ethyl 2-cyano-3-ethoxyacrylate or ethyl 2-cyano-3,3-di(methylsulfanyl)acrylate afforded benzo[h]thiopyrano[3

  以4-羟基苯并[h]喹啉-2(1H)-为原料，通过氯化、水解、硫化，顺利得到4-氯苯并[h]喹啉-2(1H)-一(4)及其4-硫烷基衍生物6一（1）。描述了在相转移催化 (PTC) 条件下化合物 6 与氯乙醛二乙缩醛、苯甲酰溴、氯乙腈、氯乙酸乙酯和溴丙二腈的杂环化反应，得到苯并[h]噻吩并[3,2-c]喹啉酮 7–9, 11, 12,和14.化合物4与丙二腈的PTC-亲核取代得到喹啉基丙二腈15，其随后与硫/三乙胺(TEA)环化得到苯并[h]噻吩并[2,3-c]喹啉酮16.化合物6的PTC反应用 CS 2 和丙二腈得到苯并[h]噻喃并[3,2-c]喹啉酮18。类似地，化合物 4 与硫代水杨酸环化得到苯并[h] 硫代色基 [3,2-c] 喹啉二酮 20. 化合物 6 与 2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯或 2-氰基-3,3-二(甲基硫烷基) 的热缩合)丙烯酸酯分别得到苯并[h]噻喃并[3,2-c]喹啉酮22和24。检查了新的