6-tert-butyl-quinolin-4(1H)-one-2-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-tert-butyl-quinolin-4(1H)-one-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 6-tert-Butyl-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-2-carboxylic acid methyl ester；methyl 6-tert-butyl-4-oxo-1H-quinoline-2-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• mdl: MFCD19141123
• 分子量: 259.305
• InChiKey: DBWGCTPAMOGCEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯胺 、 丁炔二酸二甲酯 在 copper(l) iodide 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到6-tert-butyl-quinolin-4(1H)-one-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化苯胺与炔烃的环化反应，合成喹诺酮类和二氢庚二酮类化合物

  摘要：

  已经开发了一种独特而有效的方法，可通过Cu（I）催化的直接环化反应，从简单易用的伯胺和炔烃一锅合成多种4-喹诺酮。还发现（硫代）苯酚是该反应的可见底物。此外，通过使用仲苯胺作为通用底物，已经证明了前所未有的二氢硬脂酸二酮的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00436

文献信息

• Divergent Synthesis of Quinolones and Dihydroepindolidiones via Cu(I)-Catalyzed Cyclization of Anilines with Alkynes
  作者：Xuefeng Xu、Ruzhong Sun、Sheng Zhang、Xu Zhang、Wei Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00436

  日期：2018.4.6

  A unique and efficient method for one-pot synthesis of diverse 4-quinolones from simple and readily available primary anilines and alkynes via Cu(I)-catalyzed direct cyclization has been developed. The (thio)phenols were also found to visible substrates for this reaction. Moreover, an unprecedented synthesis of dihydroepindolidiones has been demonstrated by using secondary anilines as the versatile

  已经开发了一种独特而有效的方法，可通过Cu（I）催化的直接环化反应，从简单易用的伯胺和炔烃一锅合成多种4-喹诺酮。还发现（硫代）苯酚是该反应的可见底物。此外，通过使用仲苯胺作为通用底物，已经证明了前所未有的二氢硬脂酸二酮的合成。