[18F]2,2,2-trifluoro-1-phenylethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [18F]2,2,2-trifluoro-1-phenylethanone
• 英文别名: 2-(18F)fluoranyl-2,2-difluoro-1-phenylethanone
• 化学式: C₈H₅F₃O
• 分子量: 173.124
• InChiKey: KZJRKRQSDZGHEC-RVRFMXCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-difluoro-1-phenyl-1-trimethylsiloxyethene 在 [18F]-tetrabutylammonium fluoride 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 [18F]2,2,2-trifluoro-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基酮的碱催化 18F 标记。在18F标记的中性粒细胞弹性蛋白酶抑制剂合成中的应用

  摘要：

  开发了一种用于三氟甲基酮的氟 18 标记的新方法。该方法基于将 a-COCF 3官能团转化为二氟烯醇甲硅烷基醚，然后进行卤化和氟 18 标记。氟 18 标记的中性粒细胞弹性蛋白酶抑制剂的合成证明了这种新方法的实用性，这些抑制剂可能用于检测炎症性疾病。

  DOI：

  10.1039/d1cc03624f

文献信息

• [EN] RADIOLABELING AGENTS, METHODS OF MAKING, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE MARQUAGE ISOTOPIQUE, LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2018144101A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  Described herein are labeling agents, specifically [11C]fluoroform, [11C]difluoromethane, [11C]fluoromethyl iodide, [11C]fluoromethyl bromide, [11C]fluoromethyl chloride, [11C]fluoromethyl trifluoromethansulfonate, [11C]difluoromethyl iodide, [11C]difluoromethyl bromide, [11C]difluoromethyl chloride, [11C]difluoromethyl trifluoromethansulfonate, [11C]trifluoromethyl iodide, [11C]trifluoromethyl bromide, [11C]trifluoromethyl chloride, [11C]trifluoromethyl trifluoromethansulfonate, [18F]fluoroform, [18F]difluoromethane, [18F]difluoromethyl bromide or [18F]trifluoromethyl bromide. Also included are methods of labeling precursors to provide labeled fluoroalkanes and imaging methods.

  本文描述了标记试剂，具体包括[11C]氟甲烷、[11C]二氟甲烷、[11C]氟甲基碘化物、[11C]氟甲基溴化物、[11C]氟甲基氯化物、[11C]氟甲基三氟甲烷磺酸酯、[11C]二氟甲基碘化物、[11C]二氟甲基溴化物、[11C]二氟甲基氯化物、[11C]二氟甲基三氟甲烷磺酸酯、[11C]三氟甲基碘化物、[11C]三氟甲基溴化物、[11C]三氟甲基氯化物、[11C]三氟甲基三氟甲烷磺酸酯、[18F]氟甲烷、[18F]二氟甲烷、[18F]二氟甲基溴化物或[18F]三氟甲基溴化物。还包括标记前体以提供标记的氟代烷烃和成像方法。
• Method for expedient synthesis of [18F]-labeled α-trifluoromethyl ketones
  申请人：Prakash G. K. Surya

  公开号：US06872855B1

  公开（公告）日：2005-03-29

  The present invention is directed to a convenient method of synthesizing radiolabeled α-trifluoromethyl ketones by a fluorination reaction. The present invention also relates to imaging agents and markers for identifying cell proliferation, or viral infection. The markers and imaging agents including the radiolabeled α-trifluoromethyl ketones that are prepared by the present method.

  本发明涉及一种通过氟化反应合成放射性标记的α-三氟甲基酮的方便方法。本发明还涉及用于鉴定细胞增殖或病毒感染的成像剂和标记物。这些标记物和成像剂包括通过本方法制备的放射性标记的α-三氟甲基酮。
• Expedient synthesis of [18F]-labeled ?-trifluoromethyl ketones
  作者：G. K. Surya Prakash、Mian M. Alauddin、Jinbo Hu、Peter S. Conti、George A. Olah

  DOI：10.1002/jlcr.741

  日期：2003.10.15

  Several [18F]-labeled α-trifluoromethyl ketones have been synthesized. Reactions of 2,2-difluoro-1-aryl-1-trimethylsiloxyethenes (1a–d) with [18F]-F2 at low temperature produced [18F]-labeled α-trifluoromethyl ketones (2a–d). Radio-labeled products were isolated by purification with column chromatography in 22–28% yields, decay corrected (d.c.) in three runs per compound. Radiochemical purity was >99% with specific activities 15–20 GBq/mmol at the end of synthesis (EOS). The synthesis time was 35–40 min from the end of bombardment (EOB). This one-step simple method is highly useful for the radiochemical synthesis of potential biologically active [18F]-labeled α-trifluoromethyl ketones for PET imaging. Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  我们合成了几种[18F]标记的α-三氟甲基酮。在低温下，2,2-二氟-1-芳基-1-三甲基硅氧乙烯（1a-d）与[18F]-F2 反应，生成了[18F]标记的α-三氟甲基酮（2a-d）。放射性标记的产品通过柱层析纯化分离出来，收率为 22-28%，每个化合物经过三次衰减校正（d.c.）。放射性纯度大于 99%，合成结束（EOS）时的比活度为 15-20 GBq/mmol。从轰击结束（EOB）算起，合成时间为 35-40 分钟。这种一步到位的简单方法非常适用于放射化学合成具有潜在生物活性的[18F]标记α-三氟甲基酮用于 PET 成像。Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• Synthesis of 18F-labelled aryl trifluoromethyl ketones with improved molar activity
  作者：Lukas Veth、Albert D. Windhorst、Danielle J. Vugts

  DOI：10.1039/d4cc01776e

  日期：——

  radiosynthesis of 18F-labelled aryl trifluoromethyl ketones starting from widely available Weinreb amides using [18F]fluoroform is presented. The method uses potassium hexamethyldisilazane as base and delivers products in high molar activity (up to 24 GBq μmol−1) and excellent radiochemical conversions. The applicability for PET tracer synthesis is demonstrated by the radiosynthesis of ten (hetero)aryl

  提出了一种使用[ 18 F]氟仿从广泛使用的Weinreb酰胺开始放射合成18 F标记的芳基三氟甲基酮的方法。该方法使用六甲基二硅氮烷钾作为碱，得到的产物具有高摩尔活性（高达24 GBq μmol -1 ）和出色的放射化学转化率。 PET示踪剂合成的适用性通过十种（杂）芳基三氟甲基酮的放射合成得到证明，这些酮带有吸电子和供电子取代基，包括生物活性丙磺舒的衍生物。
• Copper(i)-free syntheses of [11C/18F]trifluoromethyl ketones from alkyl or aryl esters and [11C/18F]fluoroform
  作者：Susovan Jana、Sanjay Telu、Jimmy E. Jakobsson、Bo Yeun Yang、Victor W. Pike

  DOI：10.1039/d4cc00465e

  日期：——

  radiolabeled fluoroforms to access new radiolabeled chemotypes of interest for tracer development. Treatment of alkyl esters and aryl esters, containing electron-donating or electron-withdrawing groups, with [11C/18F]fluoroform in the presence of strong base, gave [11C/18F]trifluoromethyl ketones as novel radiolabeling synthons in moderate to high yields within 15 minutes.

  在此，我们报告了一种无铜（ I ）的方法，用正电子发射碳 11（ t 1/2 = 20.4 分钟）或氟 18（ t 1/2 = 109.8 分钟）标记三氟乙酰基，作为我们研究的一部分探索放射性标记氟仿，以获得用于示踪剂开发的新放射性标记化学型。在强碱存在下，用[ 11 C/ 18 F]氟仿处理含有给电子或吸电子基团的烷基酯和芳基酯，得到[ 11 C/ 18 F]三氟甲基酮，作为新型放射性标记合成子。 15分钟内达到高产量。