1-((6-chloropyridin-3-yl)methyl)-9-nitro-10-phenyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-5,8-epiminoimidazo[1,2-a]azepine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-((6-chloropyridin-3-yl)methyl)-9-nitro-10-phenyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-5,8-epiminoimidazo[1,2-a]azepine
• 英文别名: 1-((6-chloropyridin-3-yl)methyl)-9-nitro-10-phenyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-5,8-cycloimidazo[1,2-a]azepine；5-[(6-Chloropyridin-3-yl)methyl]-7-nitro-11-phenyl-2,5,11-triazatricyclo[6.2.1.02,6]undec-6-ene；5-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-7-nitro-11-phenyl-2,5,11-triazatricyclo[6.2.1.02,6]undec-6-ene
• 化学式: C₂₀H₂₀ClN₅O₂
• 分子量: 397.864
• InChiKey: XIPNMVQTDQHXKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁二醛 、 aniline hydrochloride 、 2-氯-5-[[(2Z)-2-(硝基亚甲基)咪唑烷-1-基]甲基]吡啶 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以33%的产率得到1-((6-chloropyridin-3-yl)methyl)-9-nitro-10-phenyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-5,8-epiminoimidazo[1,2-a]azepine
  参考文献：
  名称：

  具有杀虫活性的含氮(硫)桥环化合物、制备及 用途

  摘要：

  本发明涉及具有杀虫活性的含氮(硫)桥环化合物、制备及用途。具体地，本发明公开了具有通式1所示的化合物，或所述化合物的光学异构体、顺反异构体或农药学上可接受的盐，及其制备方法，其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R，m，X，Z各自如说明书中所定义。本发明还公开了包含前述化合物的农用组合物，及其用途。前述化合物对同翅目、鳞翅目等农林业害虫，例如蚜虫、飞虱、粉虱、棉铃虫、斜纹夜蛾、粘虫等，具有高的杀虫活性。通式1。

  公开号：

  CN103242323B

文献信息

• Seven-Membered Azabridged Neonicotinoids: Synthesis, Crystal Structure, Insecticidal Assay, and Molecular Docking Studies
  作者：Renbo Xu、Ming Luo、Rui Xia、Xiaoqing Meng、Xiaoyong Xu、Zhiping Xu、Jiagao Cheng、Xusheng Shao、Houju Li、Zhong Li

  DOI：10.1021/jf504014y

  日期：2014.11.19

  To study the influence of the ring sizes, 37 novel seven-membered azabridged neonicotinoid analogues were synthesized by reactions of nitromethylene analogues, succinaldehyde, and aniline hydrochlorides. Most of the title compounds presented higher insecticidal activities than that of imidacloprid (IMI), cycloxaprid (CYC), and eight-membered compounds against cowpea aphid (Aphis craccivora), armyworm

  为了研究环尺寸的影响，通过硝基亚甲基类似物，琥珀醛和苯胺盐酸盐的反应合成了37个新颖的七元氮杂桥连新烟碱类似物。大多数标题化合物的杀虫活性均高于吡虫啉（IMI），环磷酰胺（CYC）和八元化合物对against豆蚜虫（Aphis craccivora），粘虫（Pseudaletia separata Walker）和褐飞虱（Nilaparvata lugens）的杀虫活性。），这表明引入七元氮杂桥的结构可以显着提高新烟碱类似物的杀虫活性。对接研究和结合模式分析还表明，将甲基引入苯环的2位可以增加与受体的疏水性相互作用，这暗示2位可能是获得高杀虫化合物的关键部位。
• 具有杀虫活性的含氮(硫)桥环化合物、制备及 用途
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN103242323B

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明涉及具有杀虫活性的含氮(硫)桥环化合物、制备及用途。具体地，本发明公开了具有通式1所示的化合物，或所述化合物的光学异构体、顺反异构体或农药学上可接受的盐，及其制备方法，其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R，m，X，Z各自如说明书中所定义。本发明还公开了包含前述化合物的农用组合物，及其用途。前述化合物对同翅目、鳞翅目等农林业害虫，例如蚜虫、飞虱、粉虱、棉铃虫、斜纹夜蛾、粘虫等，具有高的杀虫活性。通式1。