(E)-N-((1H-benzimidazol-2-ylcarbamoyl)methyl)cinnamamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-((1H-benzimidazol-2-ylcarbamoyl)methyl)cinnamamide
• 英文别名: N-((1H-benzimidazol-2-ylcarbamoyl)methyl)cinnamamide；(E)-N-[2-(1H-benzimidazol-2-ylamino)-2-oxoethyl]-3-phenylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄O₂
• 分子量: 320.351
• InChiKey: YISCHSZONFDSGM-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  86.88
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-((1H-benzimidazol-2-ylcarbamoyl)methyl)cinnamamide 在 碘 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-(2-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)amino)-2-oxoethyl)-1,3,5-triphenyl-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型方法合成一类新型的由二氨基甲烷连接的苯并唑基吡唑并作为抗真菌剂进行评估

  摘要：

  采用环境友好的方法，从合成中间体N-苯并甲唑氨甲酰甲基肉桂酰胺合成了一类新型的由二氨基甲烷连接的苯并恶唑基吡唑，苯并噻唑基吡唑和苯并咪唑基吡唑。实际上，在碘代苯和十六烷基三甲基溴化铵存在下，由芳醛苯hydr生成腈亚胺，然后在二甲基亚砜中用碘氧化。化合物的结构通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱表征。还评估了标题化合物的抗真菌活性。在所有测试化合物中，苯并咪唑基吡唑基羧酰胺（13a和13b被发现是潜在的抗真菌剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.3569
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙烯酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (E)-N-((1H-benzimidazol-2-ylcarbamoyl)methyl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  新型方法合成一类新型的由二氨基甲烷连接的苯并唑基吡唑并作为抗真菌剂进行评估

  摘要：

  采用环境友好的方法，从合成中间体N-苯并甲唑氨甲酰甲基肉桂酰胺合成了一类新型的由二氨基甲烷连接的苯并恶唑基吡唑，苯并噻唑基吡唑和苯并咪唑基吡唑。实际上，在碘代苯和十六烷基三甲基溴化铵存在下，由芳醛苯hydr生成腈亚胺，然后在二甲基亚砜中用碘氧化。化合物的结构通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱表征。还评估了标题化合物的抗真菌活性。在所有测试化合物中，苯并咪唑基吡唑基羧酰胺（13a和13b被发现是潜在的抗真菌剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.3569

文献信息

• Synthesis of amide‐linked benzazolyl isoxazoles adopting green methods and evaluation as antimicrobials
  作者：Jyothi Sowdari、Sreenivasulu Thata、Yamini Gudi、Padmavathi Venkatapuram、Padmaja Adivireddy

  DOI：10.1002/jhet.3916

  日期：2020.4

  Some new benzoxazolyl isoxazoles, benzothiazolyl isoxazoles and benzimidazolyl isoxazoles connected by amide bonds (7‐9) were prepared from N‐benzazolylcarbamoylmethylcinnamamides (1‐3) adopting eco‐friendly synthetic methodologies. In fact, cycloaddition of nitrile oxide generated from araldoxime using iodosobenzene and cetyltrimethylammonium bromide to 1‐3 followed by treatment with iodine in dimethyl

  一些新的通过酰胺键连接的苯并恶唑基异恶唑，苯并噻唑基异恶唑和苯并咪唑基异恶唑（7-9）是采用N-苯甲酰氨基甲酰基甲基肉桂酰胺（1-3）采用生态友好的合成方法制备的。实际上，使用碘代苯和十六烷基三甲基溴化铵将阿拉多肟产生的一氧化氮环加成1-3，然后在二甲基亚砜中用碘处理，可以形成标题化合物，收率高，反应时间短。通过光谱参数，即， IR，NMR和质谱确认所有合成化合物的结构，并测定其抗菌活性。在所有测试化合物中，8a和图8c显示优异的抗菌活性，而图9a和9c中显示有希望的抗真菌活性。
• Green Approach for the Synthesis of a New Class of Diamidomethane‐linked Benzazolyl Pyrazoles and Evaluation as Antifungals
  作者：Jyothi Sowdari、Yamini Gudi、Sowmya V. Donthamsetty、Padmavathi Venkatapuram、Padmaja Adivireddy

  DOI：10.1002/jhet.3569

  日期：2019.8

  A new class of diamidomethane‐linked benzoxazolyl pyrazoles, benzothiazolyl pyrazoles, and benzimidazolyl pyrazoles were synthesized from the synthetic intermediates N‐benzazolylcarbamoylmethylcinnamides adopting environmentally benign methods. In fact, nitrile imine was generated from araldehyde phenylhydrazone in the presence of iodosobenzene and cetyltrimethylammonium bromide followed by oxidation

  采用环境友好的方法，从合成中间体N-苯并甲唑氨甲酰甲基肉桂酰胺合成了一类新型的由二氨基甲烷连接的苯并恶唑基吡唑，苯并噻唑基吡唑和苯并咪唑基吡唑。实际上，在碘代苯和十六烷基三甲基溴化铵存在下，由芳醛苯hydr生成腈亚胺，然后在二甲基亚砜中用碘氧化。化合物的结构通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱表征。还评估了标题化合物的抗真菌活性。在所有测试化合物中，苯并咪唑基吡唑基羧酰胺（13a和13b被发现是潜在的抗真菌剂。