3-benzoyl-1-benzylpyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzoyl-1-benzylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: 3-Benzoyl-1-benzylpyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: MCVSQNPOTSPSFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-1-benzylpyrrolidin-2-one 在 二乙酸根[(R)-(+)-5,5'-双(二苯基膦)-4,4'-联-1,3-苯并二恶茂]钌(II) 、 ammonium acetate 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以37%的产率得到(R)-3-((R)-amino(phenyl)methyl)-1-benzylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  动态动力学不对称还原胺化：手性伯β-氨基内酰胺的合成

  摘要：

  外消旋β-酮内酰胺与分子氢盐和铵盐的高效钌催化不对称还原胺化（ARA）被公开用于通过动态动力学拆分（DKR）合成对映体纯的伯氨基内酰胺。通过这种方法，以高收率获得了一系列具有高化学，对映体和非对映选择性的顺式β-氨基内酰胺（高达98％收率，99％  ee，> 20：1 dr，顺式产物）。该产品的实用性已通过向生物活性药物分子快速获得关键的合成中间体得到了证明。同时，机理研究和控制实验表明，该反应可以通过亚胺中间体的氢化来进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201809719
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 、 1-苄基-2-吡咯烷酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.67h， 以86%的产率得到3-benzoyl-1-benzylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  动态动力学不对称还原胺化：手性伯β-氨基内酰胺的合成

  摘要：

  外消旋β-酮内酰胺与分子氢盐和铵盐的高效钌催化不对称还原胺化（ARA）被公开用于通过动态动力学拆分（DKR）合成对映体纯的伯氨基内酰胺。通过这种方法，以高收率获得了一系列具有高化学，对映体和非对映选择性的顺式β-氨基内酰胺（高达98％收率，99％  ee，> 20：1 dr，顺式产物）。该产品的实用性已通过向生物活性药物分子快速获得关键的合成中间体得到了证明。同时，机理研究和控制实验表明，该反应可以通过亚胺中间体的氢化来进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201809719

文献信息

• The CF₃-DAST-induced deacylative trifluoromethylthiolation of cyclic 1,3-diketones/lactams/lactones and its extension to deacylative pentafluorophenylthiolation
  作者：Ibrayim Saidalimu、Takuya Yoshioka、Yumeng Liang、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1039/c8cc05409f

  日期：——

  CF₃-DAST-induced deacylative trifluoromethylthiolation of cyclic 1,3-diketones lactams, and lactones that provides cyclic trifluoromethylthioketones, lactams and lactones is reported.

  CF₃-DAST诱导的环状1,3-二酮内酰胺和内酯的脱酰三氟甲硫基化反应，提供环状三氟甲硫基酮、内酰胺和内酯。
• Exploring the Scope of Asymmetric Synthesis of β-Hydroxy-γ-lactams via Noyori-type Reductions
  作者：Denis Lynch、Rebecca E. Deasy、Leslie-Ann Clarke、Catherine N. Slattery、U. B. Rao Khandavilli、Simon E. Lawrence、Anita R. Maguire、Nicholas A. Magnus、Humphrey A. Moynihan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02416

  日期：2016.10.7

  Enantio- and diastereoselective hydrogenation of β-keto-γ-lactams with a ruthenium–BINAP catalyst, involving dynamic kinetic resolution, has been employed to provide a general, asymmetric approach to β-hydroxy-γ-lactams, a structural motif common to several bioactive compounds. Full conversion to the desired β-hydroxy-γ-lactams was achieved with high diastereoselectivity (up to >98% de) by addition

  用钌-BINAP催化剂对β-酮-γ-内酰胺进行对映和非对映选择性加氢反应，涉及动态动力学拆分，已被用来为β-羟基-γ-内酰胺提供通用，不对称的方法，这是几种化合物共有的结构基序生物活性化合物。通过添加催化的HCl和LiCl，可以以高非对映选择性（至多> 98％de）完全转化为所需的β-羟基-γ-内酰胺，而酮基取代基的β-支化显示出适度至优异的显着效果。获得对映体选择性（至多97％ee）。
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Racemic β-Keto Lactams via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Deng-Hui Bao、Xue-Song Gu、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03397

  日期：2017.1.6

  A highly efficient Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of racemic β-keto lactams via dynamic kinetic resolution (DKR) for the synthesis of optically active β-hydroxyl lactams has been described. With the Ir-SpiroSAP catalyst, a series of racemic β-keto lactams including β-keto γ-, δ-, and ε-lactams were hydrogenated to chiral β-hydroxy lactams in high yields (87–99%) with excellent enantio- and

  已经描述了通过动态动力学拆分（DKR）的高效Ir催化的外消旋β-酮内酰胺的不对称氢化，用于合成光学活性的β-羟基内酰胺。使用Ir-SpiroSAP催化剂，可将一系列外消旋的β-酮内酰胺（包括β-酮γ-，δ-和ε-内酰胺）以高收率（87-99％）氢化成手性β-羟基内酰胺，同时具有出色的对映体性能。在温和的反应条件下，在低催化剂负载下的非对映选择性（83–99.9％ee，顺/反：97：3–> 99：1）。该有效方法已成功地用于氟喹诺酮类抗生素前马氟沙星的手性中间体的合成。
• A Unified Strategy for the Synthesis of Difluoromethyl- and Vinylfluoride-Containing Scaffolds
  作者：Nicolas Duchemin、Roberto Buccafusca、Marc Daumas、Vincent Ferey、Stellios Arseniyadis

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02887

  日期：2019.10.18

  Here, we report a general method for the synthesis of quaternary and tertiary difluoromethylated compounds and their vinylfluoride analogues. The strategy, which relies on a two-step sequence featuring a C-selective electrophilic difluoromethylation and either a palladium-catalyzed decarboxylative protonation or a Krapcho decarboxylation, is practical, scalable, and high yielding. Considering the generality of the method and the attractive properties offered by the difluoromethyl group, this approach provides a valuable tool for late-stage functionalization and drug development.
• Dynamic Kinetic Asymmetric Reductive Amination: Synthesis of Chiral Primary β-Amino Lactams
  作者：Yazhou Lou、Yutao Hu、Jiaxiang Lu、Fanfu Guan、Gelin Gong、Qin Yin、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.201809719

  日期：2018.10.22

  A highly efficient ruthenium‐catalyzed asymmetric reductive amination (ARA) of racemic β‐keto lactams with molecular hydrogen and ammonium salts is disclosed for the synthesis of enantiomerically pure primary amino lactams through dynamic kinetic resolution (DKR). By this approach, a range of syn primary β‐amino lactams were obtained in high yields with high chemo‐, enantio‐, and diastereoselectivity

  外消旋β-酮内酰胺与分子氢盐和铵盐的高效钌催化不对称还原胺化（ARA）被公开用于通过动态动力学拆分（DKR）合成对映体纯的伯氨基内酰胺。通过这种方法，以高收率获得了一系列具有高化学，对映体和非对映选择性的顺式β-氨基内酰胺（高达98％收率，99％  ee，> 20：1 dr，顺式产物）。该产品的实用性已通过向生物活性药物分子快速获得关键的合成中间体得到了证明。同时，机理研究和控制实验表明，该反应可以通过亚胺中间体的氢化来进行。