2-amino-4-(2-bromophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(2-bromophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-(2-bromophenyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carbonitrile；2-amino-4-(2-bromophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₈BrN₃O
• 分子量: 372.264
• InChiKey: JSOCQTAWWOSRTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 邻溴苯甲醛 、 丙二腈 在 ammonium acetate 、 咪唑 作用下， 以 甲苯 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到2-amino-4-(2-bromophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  乙酸铵在二甲酮，芳族醛和丙二腈的反应中作为催化剂和/或反应物：四氢苯并[b]吡喃和六氢喹啉的合成

  摘要：

  摘要在研磨和回流条件下，芳族醛，二甲酮和丙二腈在乙酸铵存在下的反应得到四氢苯并[ b ]吡喃，而不是聚氢喹啉。因此乙酸铵代替反应物充当该转化的催化剂。聚氢喹啉衍生物还可以通过芳族醛，丙二腈和烯胺酮的一锅缩合反应合成，该缩合反应是由二甲酮和乙酸铵在回流的乙醇中以高收率反应制备的。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1683-0

文献信息

• Ammonium acetate as a catalyst and/or reactant in the reaction of dimedone, aromatic aldehyde, and malononitrile: synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans and hexahydroquinolines
  作者：Adeleh Moshtaghi Zonouz、Somaieh Okhravi、Davood Moghani

  DOI：10.1007/s00706-016-1683-0

  日期：2016.10

  AbstractThe reaction of aromatic aldehydes, dimedone, and malononitrile in the presence of ammonium acetate has afforded tetrahydrobenzo[b]pyrans instead of polyhydroquinolines under both grinding and reflux conditions; thus ammonium acetate acts as a catalyst for this transformation instead of a reactant. Polyhydroquinoline derivatives were also synthesized via a one-pot condensation of aromatic aldehydes

  摘要在研磨和回流条件下，芳族醛，二甲酮和丙二腈在乙酸铵存在下的反应得到四氢苯并[ b ]吡喃，而不是聚氢喹啉。因此乙酸铵代替反应物充当该转化的催化剂。聚氢喹啉衍生物还可以通过芳族醛，丙二腈和烯胺酮的一锅缩合反应合成，该缩合反应是由二甲酮和乙酸铵在回流的乙醇中以高收率反应制备的。 图形概要
• Microwave-irradiated one-pot synthesis of quinoline derivatives catalyzed by triethylamine
  作者：Sanele Moloi、Suresh Maddila、Sreekantha B. Jonnalagadda

  DOI：10.1007/s11164-017-2986-4

  日期：2017.11

  Abstract An efficient and swift microwave (MW)-mediated procedure for synthesis of 11 quinoline derivatives has been designed based on reaction between aromatic aldehydes, malononitrile, 5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione, and ammonium acetate at room temperature in ethanol solvent. The main advantages of this method are operational simplicity, excellent yield (92–98 %), use of green solvent, short

  摘要 基于芳香醛，丙二腈，5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮和乙酸铵在乙醇溶剂中室温下的反应，设计了一种高效且快速的微波介导合成11种喹啉衍生物的方法。该方法的主要优点是操作简便，产率高（92-98％），使用绿色溶剂，反应时间短（<15分钟），反应条件温和且无副产物。 图形概要