(R)-1-bromohexan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (R)-1-bromohexan-2-ol
• 英文别名: (2R)-1-bromohexan-2-ol
• 化学式: C₆H₁₃BrO
• 分子量: 181.073
• InChiKey: DDKNWTWTCVDWQK-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-bromohexan-2-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 137.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双层多孔分子网络的立体定向外延生长

  摘要：

  研究了超分子多孔网络在石墨和溶液界面的立体控制多层生长。在这项研究中，我们设计了一种手性脱氢苯并 [12] 环烯 (DBA) 结构单元，其 2 位烷氧基链被羟基取代，这使得范德华力稳定在一个层中，并在层之间实现潜在的氢键相互作用。偏置电压相关扫描隧道显微镜 (STM) 实验揭示了双层的非对映选择性相对于构建块的内在手性和自组装网络的超分子手性。同一晶域内的顶层和底层由相同的对映异构体组成，但显示出相反的超分子手性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00108
• 作为产物：
  描述：

  丁基环氧乙烷 在 水 、 C₃₆H₅₂CoN₂O₂ 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R)-1-bromohexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  双层多孔分子网络的立体定向外延生长

  摘要：

  研究了超分子多孔网络在石墨和溶液界面的立体控制多层生长。在这项研究中，我们设计了一种手性脱氢苯并 [12] 环烯 (DBA) 结构单元，其 2 位烷氧基链被羟基取代，这使得范德华力稳定在一个层中，并在层之间实现潜在的氢键相互作用。偏置电压相关扫描隧道显微镜 (STM) 实验揭示了双层的非对映选择性相对于构建块的内在手性和自组装网络的超分子手性。同一晶域内的顶层和底层由相同的对映异构体组成，但显示出相反的超分子手性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00108

文献信息

• Heteroatom-Directed Acylation of Secondary Alcohols To Assign Absolute Configuration
  作者：Alexander S. Burns、Christopher C. Ross、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03156

  日期：2018.3.2

  is effective for the enantioselective acylation and kinetic resolution of benzylic secondary alcohols. The enantioselective acylation has now been extended to secondary alcohols bearing electron-withdrawing groups such as halides and other heteroatoms. The level of selectivity is modest to good and is sufficient for determining configuration using the competing enantioselective conversion method. A

  Birman的HBTM催化剂对苄基仲醇的对映选择性酰化和动力学拆分有效。对映选择性酰化现已扩展到带有吸电子基团的仲醇，例如卤化物和其他杂原子。选择性水平适中，足以使用竞争对映选择性转化方法确定构型。数学分析确定了实现最大转换差异的条件，因此，可以更有把握地分配配置。该新方法对卤代醇和仲1，2-叔二醇有效，并用于确认两种inoterpene天然产物的构型。