1-(4-acetyl-3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-phenylethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-acetyl-3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-phenylethanone
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: IMAXWRNSLMWJCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基-3,5-二甲基-1H-吡咯-2-羧酸 、 苯乙腈 在 Pd⁽²⁺⁾*2C₅F₉O₂^(1-) 、 三氟乙酸 、 6-甲基-2,2′-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到1-(4-acetyl-3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-2-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  一种改进的钯（II）催化从芳基羧酸和有机腈合成芳基酮的方法

  摘要：

  已经开发了钯（II）催化的用于合成芳基酮的脱羧方案。显示出添加TFA可提高反应产率，并且使用THF作为溶剂使得能够使用固体腈并且仅少量使用。使用这种方法，五种不同的苯甲酸与各种腈反应，可生成29种多样的（杂）芳基酮衍生物，收率高达94％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.109

文献信息

• An improved palladium(II)-catalyzed method for the synthesis of aryl ketones from aryl carboxylic acids and organonitriles
  作者：Linda Axelsson、Jean-Baptiste Veron、Jonas Sävmarker、Jonas Lindh、Luke R. Odell、Mats Larhed

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.109

  日期：2014.4

  palladium(II)-catalyzed decarboxylative protocol for the synthesis of aryl ketones has been developed. The addition of TFA was shown to improve the reaction yield and employing THF as solvent enabled the use of solid nitriles and in only a small excess. Using this method, five different benzoic acids reacted with a wide range of nitriles to produce 29 diverse (hetero)aryl ketone derivatives in up to 94% yield.

  已经开发了钯（II）催化的用于合成芳基酮的脱羧方案。显示出添加TFA可提高反应产率，并且使用THF作为溶剂使得能够使用固体腈并且仅少量使用。使用这种方法，五种不同的苯甲酸与各种腈反应，可生成29种多样的（杂）芳基酮衍生物，收率高达94％。