5-amino-1,2-dihydrofuro[2,3-c]isoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-amino-1,2-dihydrofuro[2,3-c]isoquinoline
• 英文别名: 1,2-dihydrofuro[2,3-c]isoquinolin-5-amine
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: WNFKUHQYODEZLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1,2-dihydrofuro[2,3-c]isoquinoline 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以8%的产率得到5-chloro-1,2-dihydrofuro[2,3-c]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  多环N-杂环化合物。第63部分：通过休止剂重排并随后形成呋喃[2,3-c]异喹啉，改进了5-氨基-1,2-二氢呋喃[2,3-c]异喹啉的合成。

  摘要：

  使用对Truce-Smiles重排的反应条件稍加修改，即可实现5-氨基-1,2-二氢呋喃[2,3-c]异喹啉的改进合成。对所得的5-氨基-1,2-二氢呋喃[2,3-c]异喹啉进行酸处理，得到意想不到的开环螺环化合物。还合成了以前未报道的母体化合物呋喃[2,3-c]异喹啉。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.363
• 作为产物：
  描述：

  邻羟基苯甲腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 5-amino-1,2-dihydrofuro[2,3-c]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  取代苯基醚的Truce–Smiles重排†

  摘要：

  研究了分子内亲核芳族取代反应（称为Truce-Smiles重排）中底物中强电子吸收取代基对芳环活化的要求。初步的力学实验支持S N Ar机理，包括原位形成的Meisenheimer中间体的1 H和13 C NMR光谱。通常观察到重排对于具有强吸电子取代基（例如硝基，氰基和苯甲酰基官能团）的底物是成功的，但对于具有多个弱吸电子取代基（例如氯和溴官能团）的底物也是如此组。这些结果提供进一步的澄清的芳基取代基在这种类型的S的影响Ñ的Ar反应。另外，该调查还揭示了某些底物进行的一些串联环化和/或消除反应。

  DOI：

  10.1039/c5ob00812c

文献信息

• Polycyclic<i>N</i>-Heterocyclic Compounds 73: Synthesis and Evaluation of 5-Substituted 1,2-Dihydrofuro[2,3-<i>c</i>]isoquinolines as Inducers of Lipoprotein Lipase mRNA Expression
  作者：Kensuke Okuda、Masahiko Yoshida、Takashi Hirota、Kenji Sasaki

  DOI：10.1002/jhet.1016

  日期：2013.2

  Several 5-substituted 1,2-dihydro[2,3-c]isoquinoline derivatives were synthesized as part of our research to develop new diabetes drugs. Amines and sulfanyls were used as substituents at the 5th-position. Evaluation of the effects of the newly synthesized compounds on lipoprotein lipase mRNA expression in 3T3-L1 preadipocytes revealed one promising candidate with potency comparable to that of troglitazone

  几种5-取代的1,2-二氢[2,3- c ]异喹啉衍生物被合成，作为我们开发新的糖尿病药物的研究的一部分。胺和硫烷基用作第5位的取代基。评估新合成的化合物对3T3-L1前脂肪细胞中脂蛋白脂肪酶mRNA表达的影响后，发现了一种有潜力的候选药物，其效力可与3T3-L1前脂肪细胞媲美。曲格列酮。
• Polycyclic N-Heterocyclic Compounds. 57 Syntheses of Fused Furo(or Thieno)[2,3-b]pyridine Derivatives via Smiles Rearrangement and Cyclization
  作者：Takashi Hirota、Kei-ichiroh Tomita、Kenji Sasaki、Kensuke Okuda、Masahiko Yoshida、Setsuo Kashino

  DOI：10.3987/com-01-9168

  日期：——

  An efficient methodology for the synthesis of thieno[2,3-c][2,7] naphthyridine (6), thieno[2,3-c]isoquinoline (11), furo[2,3-c]isoquinoline (14), [1]benzothieno[3,2-d]thieno[2,3-b]pyridine (21), and [1]benzothieno[3,2-d]furo-2,3-b]pyridine (26) skeletons from 4-[o-cyanoarylthio(or oxy)]butyronitriles with base via Smiles type rearrangement reaction followed by the cyclization is described.
• Polycyclic <i>N</i>-Heterocyclic Compounds 74: Rearrangement Reaction of 5-Amino-1,2-dihydrofuro[2,3-<i>c</i>]isoquinolines with <font>α</font>,<font>ω</font>-Dibromoalkanes and Evaluation of Product Bronchodilator Activity
  作者：Kensuke Okuda、Masahiko Yoshida、Takashi Hirota、Kenji Sasaki

  DOI：10.1080/00397911.2010.532899

  日期：2012.3.15

  Reaction of 5-amino-1,2-dihydrofuro[2,3-c]isoquinolines with 1,2-dibromoethane and 1,3-dibromopropane in the presence of a base afforded 2',3'-dihydrospiro[cyclopropane-1,6'(5'H)-imidazo[2,1-a]isoquinolin]-5'-ones land 3',4'-dihydro-2'H-spiro[cyclopropane-1,7'(6'H)-pyrimido[2,1-a]isoquinolin]-6'-ones, respectively. Certain of the products showed significant bronchodilator activity.