促生长激素释放肽 | 158861-67-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 多肽
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 促生长激素释放肽
• 中文别名: 醋酸生长激素释放肽-2；异鲸蜡醇硬脂酰硬脂酸酯；醋酸生长激素释放肽-2GHRP-2ACETATE；生长激素释放因子-2
• 英文名称: Pralmorelin
• 英文别名: GHRP-2；KP-102；(2S)-6-amino-2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2R)-2-aminopropanoyl]amino]-3-naphthalen-2-ylpropanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]hexanamide
• CAS: 158861-67-7
• 化学式: C₄₅H₅₅N₉O₆
• 分子量: 817.988
• InChiKey: HRNLPPBUBKMZMT-RDRUQFPZSA-N

物化性质

• 熔点：
  149 - 151°C
• 沸点：
  1265.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微，超声处理），水（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  256
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  8

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生长激素释放肽2（GHRP-2） 介绍

生长激素释放肽2（GHRP-2）是生长激素促分泌素的缩写。这种药物能刺激生长激素的释放。目前，GHRP-2在医药市场上可作为生长激素缺乏症治疗药物使用。它是相当有效的生长激素释放刺激剂，尽管仅增加人体自身合成这种激素的能力，但适当的剂量下也能产生较高的生长激素水平。相比生长激素而言，它的性价比更高。

GHRP-2常用于健身健美界，以达到减脂和增肌以及抗衰老的目的。该药物属于生长激素释放肽（GHRP）类。这些化合物能模拟胃饥饿素（一种内源性胃肠道肽激素）的作用，在空腹时胃部会分泌这种激素，刺激多种组织的受体。

胃饥饿素的作用

胃饥饿素在事物消化吸收、身体成分和葡萄糖代谢调节中扮演重要角色。它还能够刺激食欲、影响味觉、调节睡眠质量、促进瘦体重保留、改善心输出量、减轻炎症、提高胰岛素敏感性等。作为生长激素促分泌素受体Ia（GHSRIa）的激动剂，胃饥饿素能增加脑垂体前叶急性生长激素释放和全天脉冲性生长激素分泌，刺激IGF-1（胰岛素样生长因子）产生，并促进多种脑垂体分泌或连接激素，如ACTH（促肾上腺皮质激素）、皮质醇和催乳激素的分泌。同时，胃饥饿素能降低胰岛素分泌并抑制LH（促黄体激素）水平。

GHRP-2具有适度增加促肾上腺皮质激素（ACTH）、皮质醇和催乳素水平的趋势，且刺激食欲的效果较弱。尽管大多数使用者反馈使用后食欲有所增加，但效果不强烈且持续时间短。相比之下，GHRP-2对伤口愈合无明显影响。

结构特征

GHRP-2是一种合成六肽，化学名称为D-丙氨酰基-3-(2-萘基)-D-丙氨酰基-L-丙氨酰基-L-色氨酸-D-苯丙氨酰基-L-赖氨酰胺盐酸盐二盐酸盐。相对稳定，在血清中的半衰期约为30分钟。

主要作用

GHRP-2的主要作用包括：

• 轻度/中度增加食欲
• 强烈影响生长激素分泌
• 皮质醇升高
• 催乳素升高

历史

1993年，杜兰大学的CY Bowers博士发现了GHRP-2。作为生长激素促分泌素领域的杰出人物，Bowers博士与Keken Pharmaceuticals合作开发了药物：GHRP-2，并经过一系列临床试验在日本获得了治疗生长激素缺乏症的批准。2005年，该药物以商品名GHRP Kaken 100 注射剂投放到日本市场。

2012年，该药在美国也因相同的医疗应用获得上市资格，由Sella Pharmaceuticals销售。在一些临床试验中，GHRP-2用于治疗儿童矮小身材问题。

目前，在世界反兴奋剂机构（WADA）的禁用物质清单中，GHRP-2被列入其中。自2014年索契冬季奥运会期间开始大规模筛查该药物以来，其在常规尿液分析过程中可被特异性检测，不再需要血液样本分析。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基麦芽酚 以80的产率得到促生长激素释放肽
  参考文献：
  名称：

  J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12759-12770

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] THIOSEMICARBAZATES AND USES THEREOF<br/>[FR] THIOSEMICARBAZATES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：FEINSTEIN INSTITUTES FOR MEDICAL RESEARCH

  公开号：WO2020227592A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  Thioesters, thiocarbamates, thiocarbazates, semithiocarbazates, peptides, aza-amino acid conjugates, and azapeptides; and a chemoselective and site-specific functionalization protocol of protected thiocarbazates and semithiocarbazates are described. The protocol features the use of Mitsunobu reaction to alkylate specifically the nitrogen atom close to the acylthiol moiety with alcohols to produce protected mono-substituted thiocarbazates that can be stored for months, activated under mild conditions at low temperature using halonium reagents and integrated orthogonally to make substituted semicarbazides that can be used, e.g., as synthons in synthesis of aza-amino acid conjugates, azapeptides and other peptidomimetics. Methods for preparing and using ureases, carbazides, semicarbazides, beta-peptides, azapeptides, and other peptidomimetics and azapeptide conjugates, and uses of ureases, carbazides, semicarbazides, beta-peptides, azapeptides in drug discovery, diagnosis, inhibition, prevention and treatment of diseases are also described.

  巯酯，硫代氨基甲酸酯，硫代氨基甲酸酯，半硫代氨基甲酸酯，肽，氮代氨基酸共轭物和氮代肽；以及一种对受保护的硫代氨基甲酸酯和半硫代氨基甲酸酯进行化学选择性和位点特异性功能化的方法被描述。该方法采用三甲基脲反应特异性烷基化靠近酰硫醇基团的氮原子，使用醇生成可储存数月的受保护的单取代硫代氨基甲酸酯，在低温下使用卤化物试剂轻微条件下激活，并与其他基团正交集成以制备取代半氨基甲酸酰胺，例如，可用作氮代氨基酸共轭物，氮代肽和其他肽类模拟物的合成中间体。还描述了制备和使用尿酶，卡巴酰胺，半氨基甲酸酰胺，β-肽，氮代肽和其他肽类模拟物以及氮代肽共轭物的方法，以及尿酶，卡巴酰胺，半氨基甲酸酰胺，β-肽，氮代肽在药物发现，诊断，抑制，预防和治疗疾病中的用途。
• SUGAR CHAIN-ATTACHED LINKER, COMPOUND CONTAINING SUGAR CHAIN-ATTACHED LINKER AND PHYSIOLOGICALLY ACTIVE SUBSTANCE OR SALT THEREOF, AND METHOD FOR PRODUCING SAME
  申请人：GLYTECH INC.

  公开号：US20150306235A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  To provide a carrier linker that is capable of improving the water solubility of a physiologically active substance and more quickly releasing the physiologically active substance under specific conditions without utilizing light or enzymatic cleavage. [Solution]A novel sugar chain-attached linker comprising a sugar chain that is attached as a carrier.

  提供一种载体连接剂，能够提高生理活性物质的水溶性，并在特定条件下更快地释放生理活性物质，而无需利用光或酶解。【解决方案】一种新型的糖链连接剂，包括作为载体附着的糖链。
• Methods for the production of peptide derivatives
  申请人：Tovi Avi

  公开号：US20060276626A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  The invention relates to methods for the preparation of peptides which are a C-terminal amide derivatives by a combination of solid-phase synthesis and post assembly solution phase synthesis. The peptides which are a C-terminal amide derivatives are further converted to peptide acetates. The invention also relates to pure peptide acetates and to protected peptide precursors.

  这项发明涉及一种通过固相合成和后组装溶液相合成相结合的方法制备C-末端酰胺衍生物的肽。这些C-末端酰胺衍生物的肽进一步转化为肽醋酸酯。该发明还涉及纯肽醋酸酯和受保护的肽前体。
• [EN] CONJUGATES OF HETEROAROMATIC NITROGEN-COMPRISING COMPOUNDS<br/>[FR] CONJUGUÉS DE COMPOSÉS HÉTÉROAROMATIQUES CONTENANT DE L'AZOTE
  申请人：ASCENDIS PHARMA AS

  公开号：WO2020254606A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  The present invention relates to conjugates of ΤΓ-electron-pair-donating heteroaromatic nitrogen-comprising drugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions comprising said conjugates and the use of said conjugates as medicaments.

  本发明涉及ΤΓ-电子对供体杂芳氮含药物及其药用盐的结合物，包括所述结合物的药物组合物以及将所述结合物用作药物的用途。
• [EN] CARBABORANE-MODIFIED GHRELIN RECEPTOR AGONISTS FOR BNCT<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE GHRÉLINE MODIFIÉS PAR CARBABORANE POUR BNCT
  申请人：UNIV LEIPZIG

  公开号：WO2019115624A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  The present invention relates to peptidic carbaborane-modified Ghrelin receptor agonists for application in boron neutron capture therapy (BNCT).

  本发明涉及用于硼中子俘获治疗（BNCT）的肽类碳硼烷修饰的生长激素释放肽受体激动剂。