乙基麦芽酚 | 4940-11-8

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 乙基麦芽酚
• 中文别名: 3-羟基-2-乙基-4-吡喃酮；2-乙基-3-羟基-4-吡喃酮；2-乙基-3-羟基-4H-吡喃酮；乙基麦芽酮；2-乙基焦袂康酸；2-乙基-3-羟基-4H-吡喃-4-酮
• 英文名称: 2-ethyl-3-hydroxy-4-pyranone
• 英文别名: 2-ethyl-3-hydroxy-pyran-4-one；ethyl Maltol；2-ethyl-3-hydroxy-4H-pyran-4-one；2-ethyl-3-hydroxypyran-4-one
• CAS: 4940-11-8
• 化学式: C₇H₈O₃
• mdl: MFCD00059795
• 分子量: 140.139
• InChiKey: YIKYNHJUKRTCJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-95 °C (lit.)
• 沸点：
  196.62°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1624 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  2.9 at 25℃
• 物理描述：
  DryPowder; Liquid
• 保留指数：
  1180.5
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，白色或微黄色针状结晶或结晶性粉末，具有甜蜜的焦糖香气。熔点为89～93℃，能溶于热水和乙醇等有机溶剂，微溶于水。其在水中的溶解度（g/100mL）分别为：15℃时1.53、25℃时1.81、100℃时16.66，在水中呈微酸性；而在乙醇中为10.0，在丙二醇中为5.88。在室温下具有较大的挥发度，宜密闭贮存。大白鼠经口LD₅₀值为150mg/kg，ADI值为0～2mg/kg（FAO/WHO，1994）。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• 危险品运输编号：
  25kgs
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  UQ0840000
• 海关编码：
  2932999099
• 安全说明：
  S36
• 危险性防范说明：
  P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  常温、避光、通风干燥处，密封保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 乙基麦芽酚
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Ethyl maltol
2-Ethyl-3-hydroxy-4H-pyran-4-one
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P330 漱口。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Ethyl maltol
别名
2-Ethyl-3-hydroxy-4H-pyran-4-one
: C7H8O3
分子式
: 140.14 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-Ethyl-3-hydroxy-4-pyrone
<=100%
化学文摘登记号(CAS 4940-11-8
No.) 225-582-5
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 85 - 95 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 1,150 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - > 5,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: UQ0840000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

根据提供的信息，我将对乙基麦芽酚的化学性质、用途和生产方法进行总结：

化学性质

• 外观：白色或微黄色针状结晶或结晶性粉末。
• 香气：具有甜蜜的焦糖香气。
• 熔点：89～93℃。
• 溶解度：
  • 水中（15℃）：1.53 g/100 mL
  • 水中（25℃）：1.81 g/100 mL
  • 水中（100℃）：16.66 g/100 mL
  • 乙醇中：10.0
  • 丙二醇中：5.88
• pH：微酸性。
• 挥发度：在室温下有较大的挥发度，需密闭贮存。

用途

• 食品工业：
  • 用于食品、烟草、化妆品等行业。
  • 增香、固香、增甜效果显著。
• 医药行业：
  • 广泛应用于食品添加剂。
• 其他领域：
  • 可作为食用香料使用。

生产方法

1. 发酵法：由淀粉发酵得到曲酸，再经过一系列化学反应合成乙基麦芽酚。
2. 糖醇氯化法：糖醇用氯气氧化（或次氯酸钠氧化），加热分解得焦糖酸，然后与乙醛反应，还原得乙基麦芽酚。
3. 糖醛法：
   • 由糠醛为原料与乙基格氏试剂反应制得糠基丙酮；
   • 再用氯气氧化后水解制取乙基麦芽酚。
4. 半合成法：以淀粉为原料，经犁头霉发酵制得曲酸；再经过一系列化学反应最终合成乙基麦芽酚。

安全性

• 大白鼠经口LD50值为150mg/kg。
• FAO/WHO规定的每日允许摄入量（Adl）为0~2mg/kg。

总结而言，乙基麦芽酚是一种高效的食用香料和食品添加剂，在多个领域都有广泛应用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基麦芽酚 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-甲基-2-乙基-3-羟基吡啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Burgess, John; Fawcett, John; Patel, Marttand S., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 2, p. 214 - 246

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  hydroxyethyl maltol 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 乙基麦芽酚
  参考文献：
  名称：

  玉米芯糠醇法制备乙基麦芽酚的方法

  摘要：

  本专利公开了化学合成技术领域中的一种玉米芯糠醇法制备乙基麦芽酚的方法，玉米芯两步法制备糠醛；糠醛反应生成糠醇，将糠醛和负载有铂的氮掺杂石墨烯材料置于反应装置中，加入蒸馏水，通入氢气，在90～160℃下反应4～8h得到糠醇；糠醇氯化异构反应制焦袂康酸；缩合制羟乙基麦芽酚；最后还原制乙基麦芽酚，反应后继续加热蒸出乙醇水溶液，升温蒸出粗乙基麦芽酚，向粗乙基麦芽酚内加入氯仿溶解，冷至0℃重结晶，结晶风干为成品麦芽酚。通过本发明的制备方法制备出高收率、无污染，基本无废水、环境友好、绿色环保纯净的食品级乙基麦芽酚，由于麦芽酚的结构与乙基麦芽酚的相似，制备方法可以通用，调整反应的其他原料即可。

  公开号：

  CN106478575A

文献信息

• Catalytic regio- and stereoselective intermolecular [5+2] cycloaddition <i>via</i> conjugative activation of oxidopyrylium
  作者：Ling Zhang、Qiu Shi、Tongxiang Cao、Shifa Zhu

  DOI：10.1039/d0cc04309e

  日期：——

  A catalytic stereodivergent intermolecular [5+2] cycloaddition of maltol-type oxidopyrylium through conjugative activation was reported, which featured high stereoselectivity, good compatibility and mild conditions, providing a convenient access route to various seven-membered heterocycles in moderate to excellent yields. In addition, a discrete mechanism was proposed to illustrate the stereoselectivity

  据报道，麦芽酚型氧化性霉菌通过共轭激活催化立体发散的分子间[5 + 2]环加成反应，具有高立体选择性，良好的相容性和温和的条件，为中等至优异的收率提供了方便的途径通往各种七元杂环。此外，提出了一种离散机制来说明立体选择性。
• [EN] SUBSTITUTED BUTANOL DERIVATIVES AND THEIR USE AS FRAGRANCE AND FLAVOR MATERIALS<br/>[FR] DÉRIVÉS SUBSTITUÉS DU BUTANOL, ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PARFUMS ET ARÔMES
  申请人：TAKASAGO PERFUMERY CO LTD

  公开号：WO2010002386A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present invention is related to substituted butanol derivatives of the formula; wherein R is an unsubstituted or substituted C1-6 straight chain alkyl, an unsubstituted or substituted C3-6 branched chain alkyl an uosubstituted or substituted C3-6 straight chain alkenyl, an unsubstituted or substituted Cu= branched chain alkenyl, an unsubstituted or substituted C3-6 cycioalkyl, an unsubstituted or substituted C1-6 alkoxy, nitiile, halo, amino, an unsubstituted or substituted C1-6 alkyiamino, w. unsubstituted or substituted C1-6 dialkyfaraino, carboxy-C1-6 alkyiamino, carboxy-C1-6 di alkyl amino, an unsubstituted or substituted acetoxy, carboxy, an unsubstituted or substituted carboxyethyi, an unsubstituted or substituted C1-6 aikylcarbonyi, an unsubstituted or substituted C1-6 aikylcarboxy, ao unsubsiituted or substituted C1-6 alkylthio, an unsubstituted or substituted C1-6 alkyloxy. carboxamido, an unsubstituted or substituted C1-6 alkylcarboxarøido or an unsubstituted or substituted C1-6 dia'lkylcarboxamido. Such compounds are useful in flavor or flavor compositions.

  本发明涉及以下结构的取代丁醇衍生物；其中R是未取代或取代的C1-6直链烷基，未取代或取代的C3-6支链烷基，未取代或取代的C3-6直链烯基，未取代或取代的C3-6支链烯基，未取代或取代的C3-6环烷基，未取代或取代的C1-6烷氧基，硝基，卤素，氨基，未取代或取代的C1-6烷基氨基，未取代或取代的C1-6二烷基氨基，羧基-C1-6烷基氨基，羧基-C1-6二烷基氨基，未取代或取代的乙酰氧基，羧基，未取代或取代的羧乙基，未取代或取代的C1-6烷基羰基，未取代或取代的C1-6烷基羧基，未取代或取代的C1-6烷基硫基，未取代或取代的C1-6烷氧基，羧胺基，未取代或取代的C1-6烷基羧酰胺或未取代或取代的C1-6二烷基羧酰胺。这些化合物在香料或香料组合物中有用。
• 苯并呋喃类化合物的制备方法
  申请人：心远（广州）药物研究有限公司

  公开号：CN110894192A

  公开（公告）日：2020-03-20

  本发明公开了一种苯并呋喃类化合物的制备方法。该制备方法是：具有式(I)结构的化合物在催化剂条件下发生反应，得到如式(Ⅱ)的苯并呋喃类化合物。本发明方法可以在温和的反应条件下同时构建苯环与呋喃环制备得到苯并呋喃类化合物，操作简单，步骤简便，原子利用率高达100％，而且式(I)结构的化合物可以从廉价易得的曲酸或麦芽酚简单衍生而来，成本低廉，给天然产物以及药物前体的制备提供一条新的、高效、低成本的途径。
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS OF NOVEL TRIAZINE COMPOUNDS<br/>[FR] METHODES ET COMPOSITIONS A BASE DE NOUVEAUX COMPOSES DE TRIAZINE
  申请人：REDDY US THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2004026844A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The present invention relates to methods and compositions comprising compounds that treat pathophysiological conditions arising from inflammatory responses. In particular, the present invention is directed to compounds that inhibit or block glycated protein produced induction of the signaling-associated inflammatory response in endothelial cells. The present invention relates to compounds that inhibit smooth muscle proliferation. In particular, the present invention is directed to compounds that inhibit smooth muscle cell proliferation by modulating HSPGs such as Perlecan. The present invention further relates to the use of compounds to treat vascular occlusive conditions characterized by smooth muscle proliferation such as restenosis and atherosclerosis.

  本发明涉及包含治疗由炎症反应引起的病理生理状况的化合物的方法和组合物。特别是，本发明涉及抑制或阻断在内皮细胞中由糖化蛋白产生的与信号传递相关的炎症反应的化合物。本发明还涉及抑制平滑肌细胞增殖的化合物。特别是，本发明涉及通过调节诸如Perlecan的HSPGs来抑制平滑肌细胞增殖的化合物。本发明进一步涉及使用化合物来治疗由平滑肌增殖特征的心血管闭塞性状况，如再狭窄和动脉粥样硬化。
• Methods and compositions of novel triazine compounds
  申请人：——

  公开号：US20040224950A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  The present invention relates to methods and compositions comprising compounds that treat pathophysiological conditions arising from inflammatory responses. In particular, the present invention is directed to compounds that inhibit or block glycated protein produced induction of the signaling-associated inflammatory response in endothelial cells. The present invention relates to compounds that inhibit smooth muscle proliferation. In particular, the present invention is directed to compounds that inhibit smooth muscle cell proliferation by modulating HSPGs such as Perlecan. The present invention further relates to the use of compounds to treat vascular occlusive conditions characterized by smooth muscle proliferation such as restenosis and atherosclerosis.

  本发明涉及包含治疗由炎症反应引起的病理生理状况的化合物的方法和组合物。特别是，本发明旨在使用化合物来抑制或阻断在内皮细胞中由糖化蛋白产生的与信号传导相关的炎症反应。本发明还涉及抑制平滑肌增殖的化合物。特别是，本发明旨在使用通过调节如Perlecan之类的HSPGs来抑制平滑肌细胞增殖的化合物。本发明进一步涉及使用化合物来治疗由平滑肌增殖特征的心血管闭塞性状况，如再狭窄和动脉粥样硬化。

表征谱图