3β,12β,20(S)-trihydroxydammar-24-ene 20-O-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β,12β,20(S)-trihydroxydammar-24-ene 20-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S)-2-[(3S,5R,8R,9R,10R,12R,13S,14R,17S)-3,12-dihydroxy-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-6-methylhept-5-en-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₃₆H₆₂O₈
• 分子量: 622.883
• InChiKey: FVIZARNDLVOMSU-YQSWAURRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  月桂酰氯 、 3β,12β,20(S)-trihydroxydammar-24-ene 20-O-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以54.1%的产率得到3β,12β,20(S)-trihydroxydammar-24-ene 20-O-β-D-glucopyranosyl 6'-lauroyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Esters of Ginsenoside Metabolite M1 and Their Cytotoxicity on MGC80-3 Cells

  摘要：

  通过 M1 与酰基氯或酸-N,N'-二异丙基碳二亚胺在 DMAP 存在下的反应，合成了人参皂苷代谢物 M1 在葡萄糖分子 M1 的 3-OH、4-OH 和 6-OH 位置上的单酯。通过光谱方法对它们的结构进行了全面鉴定。此外，还评估了这些化合物对 MGC80-3 人胃癌细胞系的细胞毒性。在浓度为 100 μg/mL 时，这些化合物具有很高的抑制作用。

  DOI：

  10.3390/molecules18043689

文献信息

• Synthesis of Esters of Ginsenoside Metabolite M1 and Their Cytotoxicity on MGC80-3 Cells
  作者：Wen-Fang Li、Li-Rong Chen、Xiao-Jie Gong、Zheng-Ning Li、Ke-Ke Li

  DOI：10.3390/molecules18043689

  日期：——

  Monoesters of ginsenoside metabolite M1 at the 3-OH, 4-OH and 6-OH positions of the glucose moiety at M1 were synthesized via the reaction of M1 with acyl chloride, or acid-N,N'-diisopropylcarbodiimide in the presence of DMAP. Their structures were fully characterized by spectral methods. The cytotoxicity of these compounds against then MGC80-3 human gastric cancer cell line was also assessed. High inhibitory effects were found at a concentration of 100 μg/mL.

  通过 M1 与酰基氯或酸-N,N'-二异丙基碳二亚胺在 DMAP 存在下的反应，合成了人参皂苷代谢物 M1 在葡萄糖分子 M1 的 3-OH、4-OH 和 6-OH 位置上的单酯。通过光谱方法对它们的结构进行了全面鉴定。此外，还评估了这些化合物对 MGC80-3 人胃癌细胞系的细胞毒性。在浓度为 100 μg/mL 时，这些化合物具有很高的抑制作用。