2-{1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-5-[hydroxy(phenyl)pyridin-2-ylmethyl]-1,3-dioxo-8-[phenyl(pyridin-2-yl)methylidene]-2H-4,7-methanoisoindol-2-yl}ethyl dodecanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-{1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-5-[hydroxy(phenyl)pyridin-2-ylmethyl]-1,3-dioxo-8-[phenyl(pyridin-2-yl)methylidene]-2H-4,7-methanoisoindol-2-yl}ethyl dodecanoate
• 英文别名: 2-[8-(Hydroxy-phenyl-pyridin-2-ylmethyl)-3,5-dioxo-10-[phenyl(pyridin-2-yl)methylidene]-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-yl]ethyl dodecanoate；2-[8-(hydroxy-phenyl-pyridin-2-ylmethyl)-3,5-dioxo-10-[phenyl(pyridin-2-yl)methylidene]-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-yl]ethyl dodecanoate
• 化学式: C₄₇H₅₁N₃O₅
• 分子量: 737.939
• InChiKey: VLGSYMRONVKZMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  月桂酰氯 、 4-(2-Hydroxyethyl)-8-(hydroxy-phenyl-pyridin-2-ylmethyl)-10-[phenyl(pyridin-2-yl)methylidene]-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到2-{1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-5-[hydroxy(phenyl)pyridin-2-ylmethyl]-1,3-dioxo-8-[phenyl(pyridin-2-yl)methylidene]-2H-4,7-methanoisoindol-2-yl}ethyl dodecanoate
  参考文献：
  名称：

  大鼠选择性有毒诺泊特胺的脂肪酸衍生的前有毒剂。

  摘要：

  已知存在但很少使用的杀虫剂降冰片[5-（α-羟基-α-2-吡啶基苄基）-7-（α-2-吡啶基苄基）-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺]（NRB）对大鼠有独特的毒性，但对其他啮齿动物和哺乳动物则无害。但是，作为一种急性血管活性物质，NRB具有起效快的作用，因此它对大鼠相对不受欢迎，经常导致摄入不足致死率并伴有诱饵害羞。为了“掩盖”这种急性反应并改善适口性和功效，准备了一系列NRB衍生的前毒物（3a-i，4a-i和5a-i）。描述了它们的合成，体外生物学评估（大鼠脉管系统中的血管收缩反应，所选大鼠培养基中的稳定性）以及Sprague-Dawley，挪威野生动物和野船大鼠的适口性/功效。最为显着地，前毒素3d被发现在大鼠尾动脉中没有所有卵裂前的血管收缩活性，随后被证明在存在大鼠血液，肝脏和胰腺酶的情况下释放NRB。此外，它在两项选择诱饵适口性和功效试验中始终显示出高水平的被大鼠接受，并伴有高死亡

  DOI：

  10.1002/cbdv.201500241

文献信息

• Fatty Acid-Derived Pro-Toxicants of the Rat Selective Toxicant Norbormide
  作者：Hans Choi、Daniel Conole、Darcy J. Atkinson、Olivia Laita、Morgan Jay-Smith、Mario Angelo Pagano、Giovanni Ribaudo、Maurizio Cavalli、Sergio Bova、Brian Hopkins、Margaret A. Brimble、David Rennison

  DOI：10.1002/cbdv.201500241

  日期：2016.6

  evaluation (vasocontractile response in rat vasculature, stability in selected rat media) and palatability/efficacy in Sprague-Dawley, wild Norway, and wild ship rats is described. Most notably, pro-toxicant 3d was revealed to be free of all pre-cleavage vasoconstrictory activity in rat caudal artery and was subsequently demonstrated to release NRB in the presence of rat blood, liver, and pancreatic enzymes

  已知存在但很少使用的杀虫剂降冰片[5-（α-羟基-α-2-吡啶基苄基）-7-（α-2-吡啶基苄基）-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺]（NRB）对大鼠有独特的毒性，但对其他啮齿动物和哺乳动物则无害。但是，作为一种急性血管活性物质，NRB具有起效快的作用，因此它对大鼠相对不受欢迎，经常导致摄入不足致死率并伴有诱饵害羞。为了“掩盖”这种急性反应并改善适口性和功效，准备了一系列NRB衍生的前毒物（3a-i，4a-i和5a-i）。描述了它们的合成，体外生物学评估（大鼠脉管系统中的血管收缩反应，所选大鼠培养基中的稳定性）以及Sprague-Dawley，挪威野生动物和野船大鼠的适口性/功效。最为显着地，前毒素3d被发现在大鼠尾动脉中没有所有卵裂前的血管收缩活性，随后被证明在存在大鼠血液，肝脏和胰腺酶的情况下释放NRB。此外，它在两项选择诱饵适口性和功效试验中始终显示出高水平的被大鼠接受，并伴有高死亡