2-methylbut-3-en-2-yl 3-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methylbut-3-en-2-yl 3-phenylpropanoate
• 英文别名: 2-Methylbut-3-en-2-yl 3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: NZMDQUAFWPVUJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 2-methylbut-3-en-2-yl 3-phenylpropanoate 在 sodium carbonate 、 双二苯基膦甲烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以60 %的产率得到ethyl 5-bromo-2,2-difluoro-5-methyl-4-((3-phenylpropanoyl)oxy)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  通过 1,2-自由基迁移 （RaM） 扩展烯丙基羧酸盐的反应曲线：可见光诱导的膦催化烯丙基羧酸盐的 1,3-羧酸酯

  摘要：

  烯丙基羧酸盐是多种有机转化中的有用合成中间体，包括催化亲核/亲电烯丙基取代反应和 1,2-二官能化反应。然而，烯丙基羧酸盐的催化 1,3-二官能化仍然难以捉摸。在此，我们报道了烯丙基羧酸盐的首次光诱导、膦催化的 1,3-碳溴化反应，提供了一系列有价值的取代羧酸异丙酯 （sIPC）。该转化具有广泛的官能团耐受性，适用于复杂分子的后期修饰和革兰级合成，并扩展了烯丙基羧酸盐和膦催化的反应曲线。初步实验和计算研究表明，一种非链自由基机制，涉及电子供体-受体复合物、1,2-自由基迁移 （RaM） 和 Br-原子转移过程的形成。我们预计烯丙基羧酸盐的 1,2-RaM 反应性和膦催化的自由基反应都将作为有机合成中新转化开发的平台。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c11867
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙酸 在 氯化亚砜 、 (μ-oxo)bis[(1,2-ethanediamino-N,N'-bis(salicylidene))iron(III)] 、 三乙胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 36.33h， 生成 2-methylbut-3-en-2-yl 3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  μ-氧代-双核铁（III）催化脂肪族和芳香族氨基醇的O选择酰化和叔醇的酯交换反应

  摘要：

  开发了一种用于酯交换反应的高度化学选择性和反应性的μ-氧-双核铁（III）salen催化剂。发达的铁络合物催化脂肪族氨基醇的酰化反应，具有几乎完美的O选择性，即使使用活化酯，其化学选择性也更难控制。此外，首次实现了芳族氨基醇的O选择性酯交换。铁络合物的高活性使得能够使用空间上充斥的叔醇，包括前所未有的叔丁醇。

  DOI：

  10.1002/chem.201602801