(2R,3S)-1-o-anisidino-5-phenyl-2,3-pentanediol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,3S)-1-o-anisidino-5-phenyl-2,3-pentanediol
• 英文别名: (2S,3S)-1-o-anisidino-5-phenyl-2,3-pentanediol；(2S,3S)-1-(2-methoxyanilino)-5-phenylpentane-2,3-diol
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: ISKJYRFPEKGBSY-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯乙酮 在 吡啶 、 (S,S)-linked-BINOL 、 diethylzinc 、 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (2R,3S)-1-o-anisidino-5-phenyl-2,3-pentanediol
  参考文献：
  名称：

  使用Zn-Zn连接的BINOL配合物的直接催化对映体和非对映体选择性醛醇缩合反应：合成合成syn-1,2-二醇。

  摘要：

  [反应：参见正文]使用低至1 mol％的双核锌催化剂Zn-Zn连接的BINOL配合物2，与2-羟基-2'-甲氧基苯乙酮的直接催化对映体和非对映体选择性羟醛反应顺利进行。可以以高度同位选择的方式（高达syn / anti 97/3），优异的收率（高达95％）和ee（高达99％）提供α，β-二羟基酮。还描述了通过区域选择性重排将α，β-二羟基酮有效转化为α，β-二羟基酯和α，β-二羟基酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol015878p

文献信息

• Direct Catalytic Asymmetric Aldol Reaction of Hydroxyketones:  Asymmetric Zn Catalysis with a Et₂Zn/Linked-BINOL Complex
  作者：Naoya Kumagai、Shigeki Matsunaga、Tomofumi Kinoshita、Shinji Harada、Shigemitsu Okada、Shigeru Sakamoto、Kentaro Yamaguchi、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja028926p

  日期：2003.2.1

  are described. A Et(2)Zn/(S,S)-linked-BINOL complex was developed and successfully applied to direct catalytic asymmetric aldol reactions of hydroxyketones. A Et(2)Zn/(S,S)-linked-BINOL 1 = 2/1 system was initially developed, which efficiently promoted the direct aldol reaction of 2-hydroxy-2'-methoxyacetophenone (7d). Using 1 mol % of (S,S)-linked-BINOL 1 and 2 mol % of Et(2)Zn, we obtained 1,2-dihydroxyketones

  描述了我们新开发的具有不对称锌络合物作为II类含锌醛缩酶模拟物的催化剂的全部细节。Et（2）Zn /（S，S）-联-BINOL复合物被开发并成功地用于直接催化羟基酮的不对称羟醛羟醛反应。最初开发了Et（2）Zn /（S，S）-linked-BINOL 1 = 2/1系统，该系统有效地促进了2-羟基-2'-甲氧基苯乙酮的直接羟醛反应（7d）。使用1 mol％的（S，S）-连接的BINOL 1和2 mol％的Et（2）Zn，我们以高收率（最高95％），良好的非对映异构体比例（1,2-二羟基酮）选择性合成。高达97/3）和出色的对映体过量（高达99％）。Et（2）Zn /（S，S）-联苯酚1的机理研究，包括X射线分析，NMR分析，冷喷雾电离质谱（CSI-MS）分析和动力学研究，提供了对活性低聚物Zn /（S，S）-连接的BINOL 1 /酮7d活性物种的新见解。在机理研究的基础上，开发了具有分子筛3A（MS