2-bromo-N-(5-chloroquinolin-8-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(5-chloroquinolin-8-yl)benzamide
• 化学式: C₁₆H₁₀BrClN₂O
• 分子量: 361.625
• InChiKey: KYCOZOACPHSTIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(5-chloroquinolin-8-yl)benzamide 在 碘 、 potassium trifluoromethansulfonate 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到N-(5-chloroquinolin-8-yl)-2-bromo-6-iodobenzamide
  参考文献：
  名称：

  钴（II）催化的芳香酰胺与I 2的螯合辅助CH–H碘化

  摘要：

  报道了使用分子I 2作为碘化试剂的钴催化的芳香族酰胺的螯合辅助碘化。8-氨基-5-氯喹啉起有效的导向基团的作用。这种温和且空气稳定的催化体系显示出宽泛的官能团耐受性和改进的合成可及性。

  DOI：

  10.1039/c7cc08457a
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-N-(quinolin-8-yl)benzamide 在 二氯甲烷 、 potassium acetate 、 copper diacetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以77%的产率得到2-bromo-N-(5-chloroquinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用二氯甲烷C-5选择性氯化8-氨基喹啉酰胺

  摘要：

  在环境温度下分批连续流进行了8-氨基喹啉酰胺的无氧化剂电化学区域选择性氯化。惰性DCM用作氯化试剂。由于采用连续流装置，可以方便地以更高的生产率实现反应放大。而且，该方法具有良好的位置控制以及水和空气耐受性。避免了昂贵的季铵盐。进行了自由基捕获，H / D交换，KIE和循环伏安法实验，以深入了解反应机理。

  DOI：

  10.1039/d0ob02055a

文献信息

• 一种含C(sp2)-S键芳基砜化合物的合成方法
  申请人：五邑大学

  公开号：CN111393364B

  公开（公告）日：2021-07-13

  本发明公开了一种含C(sp2)‑S键芳基砜化合物的合成方法，包括以下步骤：以如式(I)所示的5‑氯‑8氨基喹啉部分作为导向基团在过渡金属体系作用下由5‑氯‑8氨基喹啉芳族酰胺与芳基亚磺酸盐(II)，通过空气氧化实现C(sp2)‑H键的磺酰化反应，即得到如式(III)所示的含C(sp2)‑S键化合物：该方法原料简单易得，操作简便，为合成芳基磺酰类化合物提供了一种简洁高效的合成方法。
• C-5 selective chlorination of 8-aminoquinoline amides using dichloromethane
  作者：Xinxin Lin、Cuilian Zeng、Chengkou Liu、Zheng Fang、Kai Guo

  DOI：10.1039/d0ob02055a

  日期：——

  An oxidant-free electrochemical regioselective chlorination of 8-aminoquinoline amides at ambient temperature in batch and continuous-flow was achieved. Inert DCM was used as the chlorinating reagent. Owing to the continuous-flow setup, the reaction scale up can be achieved conveniently with higher productivity. Moreover, this method has good position-control, and water and air tolerance. Costly quaternary

  在环境温度下分批连续流进行了8-氨基喹啉酰胺的无氧化剂电化学区域选择性氯化。惰性DCM用作氯化试剂。由于采用连续流装置，可以方便地以更高的生产率实现反应放大。而且，该方法具有良好的位置控制以及水和空气耐受性。避免了昂贵的季铵盐。进行了自由基捕获，H / D交换，KIE和循环伏安法实验，以深入了解反应机理。
• Cobalt(<scp>ii</scp>)-catalyzed chelation-assisted C–H iodination of aromatic amides with I₂
  作者：Yadagiri Kommagalla、Ken Yamazaki、Takuma Yamaguchi、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/c7cc08457a

  日期：——

  The cobalt-catalyzed chelation-assisted iodination of aromatic amides using molecular I2 as an iodinating reagent is reported. 8-Amino-5-chloroquinoline functions as an efficient directing group. This mild and air stable catalytic system shows a wide functional group tolerance and improved synthetic accessibility.

  报道了使用分子I 2作为碘化试剂的钴催化的芳香族酰胺的螯合辅助碘化。8-氨基-5-氯喹啉起有效的导向基团的作用。这种温和且空气稳定的催化体系显示出宽泛的官能团耐受性和改进的合成可及性。