4,6-dihydroxy indole-2-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,6-dihydroxy indole-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4,6-dihydroxyindole-2-carboxylate；Methyl 4,6-dihydroxy-1H-indole-2-carboxylate；methyl 4,6-dihydroxy-1H-indole-2-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₉NO₄
• 分子量: 207.186
• InChiKey: FUZQPQZITACCQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dihydroxy indole-2-carboxylic acid methyl ester 、 3-氯-2-丁酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以88%的产率得到methyl 4,6‐bis((3‐oxobutan‐2‐yl)oxy)‐1H‐indole‐2‐carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型三环和四环呋喃吲哚的合成和表征：作为抗神经母细胞瘤和乳腺癌细胞的 SAHA 增强剂的生物学评价

  摘要：

  二氢吡喃吲哚结构以前被鉴定为有前途的支架，用于提高组蛋白脱乙酰酶抑制剂的抗癌活​​性。这项工作描述了相关呋喃吲哚的合成及其与辛二酰苯胺异羟肟酸 (SAHA) 协同对抗神经母细胞瘤和乳腺癌细胞的能力。羟基吲哚甲酯与α-卤代酮的亲核取代产生相应的芳醚酮，随后环化为三环和四环呋喃吲哚。呋喃吲哚显示出对乳腺癌细胞的有希望的个体细胞毒性效率，以及在特定情况下对癌细胞的良好 SAHA 增强。有趣的是，使用非环化中间体获得了最佳 IC 50值。

  DOI：

  10.3390/molecules26195745
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二苄氧基苯甲醛 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4,6-dihydroxy indole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型三环和四环呋喃吲哚的合成和表征：作为抗神经母细胞瘤和乳腺癌细胞的 SAHA 增强剂的生物学评价

  摘要：

  二氢吡喃吲哚结构以前被鉴定为有前途的支架，用于提高组蛋白脱乙酰酶抑制剂的抗癌活​​性。这项工作描述了相关呋喃吲哚的合成及其与辛二酰苯胺异羟肟酸 (SAHA) 协同对抗神经母细胞瘤和乳腺癌细胞的能力。羟基吲哚甲酯与α-卤代酮的亲核取代产生相应的芳醚酮，随后环化为三环和四环呋喃吲哚。呋喃吲哚显示出对乳腺癌细胞的有希望的个体细胞毒性效率，以及在特定情况下对癌细胞的良好 SAHA 增强。有趣的是，使用非环化中间体获得了最佳 IC 50值。

  DOI：

  10.3390/molecules26195745

文献信息

• Synthesis and Characterisation of Novel Tricyclic and Tetracyclic Furoindoles: Biological Evaluation as SAHA Enhancer against Neuroblastoma and Breast Cancer Cells
  作者：Murat Bingul、Greg M. Arndt、Glenn M. Marshall、David StC. Black、Belamy B. Cheung、Naresh Kumar

  DOI：10.3390/molecules26195745

  日期：——

  inhibitors. This work describes the synthesis of related furoindoles and their ability to synergize with suberoylanilide hydroxamic acid (SAHA) against neuroblastoma and breast cancer cells. The nucleophilic substitution of hydroxyindole methyl esters with α-haloketones yielded the corresponding arylether ketones, which were subsequently cyclized to tricyclic and tetracyclic furoindoles. The furoindoles showed

  二氢吡喃吲哚结构以前被鉴定为有前途的支架，用于提高组蛋白脱乙酰酶抑制剂的抗癌活​​性。这项工作描述了相关呋喃吲哚的合成及其与辛二酰苯胺异羟肟酸 (SAHA) 协同对抗神经母细胞瘤和乳腺癌细胞的能力。羟基吲哚甲酯与α-卤代酮的亲核取代产生相应的芳醚酮，随后环化为三环和四环呋喃吲哚。呋喃吲哚显示出对乳腺癌细胞的有希望的个体细胞毒性效率，以及在特定情况下对癌细胞的良好 SAHA 增强。有趣的是，使用非环化中间体获得了最佳 IC 50值。