(Z)-2-benzylidene-N-(4-methoxyphenyl)-3-oxobutanamide | 1422023-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-benzylidene-N-(4-methoxyphenyl)-3-oxobutanamide
• 英文别名: 2-Acetyl-N-(4-methoxyphenyl)-3-phenylacrylamide；(2Z)-2-benzylidene-N-(4-methoxyphenyl)-3-oxobutanamide
• CAS: 1422023-09-3
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: ODAXUXKBZGTDPI-ATVHPVEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 甲氧苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、2.76 MPa 条件下， 反应 13.5h， 生成 (Z)-2-benzylidene-N-(4-methoxyphenyl)-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化羰基化立体选择性合成α-亚烷基β-氧代酰胺

  摘要：

  亚胺存在下Pd催化α-氯代酮的羰基化反应可产生高收率的α-亚烷基β-氧代酰胺。这种一锅法合成方法具有高度的立体选择性，仅以（Z）异构体形式提供酰胺。这项工作增加了羰基化合物直接合成中钯催化反应的潜力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402666

文献信息

• PPA-Mediated C–C Bond Formation: A Synthetic Route to Substituted Indeno[2,1-<i>c</i>]quinolin-6(7<i>H</i>)-ones
  作者：Xu Liu、Qian Zhang、Dingyuan Zhang、Xiaoqing Xin、Rui Zhang、Fenguo Zhou、Dewen Dong

  DOI：10.1021/ol303423f

  日期：2013.2.15

  A facile and efficient synthesis of substituted indeno[2,1-c]quinolin-6(7H)-ones from a variety of α-acyl N-arylcinnamamides mediated by polyphosphoric acid (PPA) is described, and a mechanism involving the formation of a dicationic superelectrophile and subsequent double intramolecular nucleophilic cyclization reactions is proposed.

  描述了一种由多磷酸（PPA）介导的多种α-酰基N-芳基肉桂酰胺轻松高效地合成取代茚并[2,1 - c ]喹啉-6（7 H）-的方法，其中涉及到形成机理提出了一种超亲电性和随后的双重分子内亲核环化反应的方法。
• Stereoselective Synthesis of α-Alkylidene β-Oxo Amides by Palladium-Catalyzed Carbonylation
  作者：Serena Perrone、Antonio Salomone、Antonio Caroli、Aurelia Falcicchio、Cinzia Citti、Giuseppe Cannazza、Luigino Troisi

  DOI：10.1002/ejoc.201402666

  日期：2014.9

  A Pd‐catalyzed carbonylation of α‐chloro ketones in the presence of imines leads to α‐alkylidene β‐oxo amides in good yields. This one‐pot synthetic method is highly stereoselective and affords amides only as (Z) isomers. This work increases the potential of Pd‐catalyzed reactions in the direct synthesis of carbonyl compounds.

  亚胺存在下Pd催化α-氯代酮的羰基化反应可产生高收率的α-亚烷基β-氧代酰胺。这种一锅法合成方法具有高度的立体选择性，仅以（Z）异构体形式提供酰胺。这项工作增加了羰基化合物直接合成中钯催化反应的潜力。