[1,1′-biphenyl]-4-yl(phenyl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1,1′-biphenyl]-4-yl(phenyl)methanol
• 英文别名: (S)-α-(4-biphenyl)phenylmethanol；(S)-(biphenyl-4-yl)(phenyl)methanol；(S)-(biphenyl-4-yl)phenylmethanol；(S)-biphenyl-4-yl(phenyl)methanol；(S)-(4-biphenyl)(phenyl)methanol；(S)-(4-biphenyl)-phenyl-methanol；(S)-phenyl-(4-phenylphenyl)methanol
• 化学式: C₁₉H₁₆O
• 分子量: 260.335
• InChiKey: WMFZVLIHQVUVGO-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1′-biphenyl]-4-yl(phenyl)methanol 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 N,N'-dimesityl-4,5-dihydro-1H-imidazolium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-methyl-5-[(R)-phenyl-(4-phenylphenyl)methyl]indole
  参考文献：
  名称：

  苯甲基氨基甲酸酯与芳基硼酸酯的立体特异性镍催化交叉偶联中的保留或反转：用非手性催化剂控制绝对立体化学

  摘要：

  已经开发了苄基氨基甲酸酯和新戊酸酯与芳基和杂芳基硼酸酯的立体有择偶联。根据配体的性质，反应以选择性反转或保留在亲电碳上进行。三环己基膦配体为产物提供保留，而 N-杂环卡宾配体为产物提供反转。

  DOI：

  10.1021/ja311783k
• 作为产物：
  描述：

  对苯基苯甲醛 、 苯硼酸 在 diethylzinc 、 N,N'-trimethylenedi<(S)-diphenyl(pyrrolidin-2-yl)methanol> 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以85%的产率得到[1,1′-biphenyl]-4-yl(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  等规设计的手性催化剂：原理，优化及其在醛的对映选择性亲核加成中的应用

  摘要：

  基于脯氨酸的方法设计了基于脯氨酸的N，N'-二氧化物配体，并将其成功应用于醛的对映选择性亲核加成反应。在10mol％的手性配体1b的存在下，将二乙基锌对映选择性地添加到醛中，以高达90％的分离产率和高达99％的ee提供了相应的仲醇。类似地，使用3e作为手性配体，醛的对映选择性芳基化和炔基化也很容易进行，从而得到所需的手性醇，分别以99％ee和80％分离产率以及84％ee分离率高达92％。当前的工作将有助于扩大手性配体和手性催化剂设计中的结构多样性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131648

文献信息

• Highly Enantioselective Addition of In Situ Prepared Arylzinc to Aldehydes Catalyzed by a Series of Atropisomeric Binaphthyl-Derived Amino Alcohols
  作者：Gui Lu、Fuk Yee Kwong、Ji-Wu Ruan、Yue-Ming Li、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1002/chem.200501048

  日期：2006.5.15

  catalyst, both enantiomers of many pharmaceutically interesting diarylmethanols can be obtained by the proper combination of various arylzinc reagents with different aldehydes; this catalytic system also works well for the phenylation of aliphatic aldehydes to give up to 96 % ee.

  用手性联萘衍生的氨基醇作为催化剂直接将原位制备的芳基锌加到醛中可以提供高收率和优异的对映选择性（高达99％ee，ee =对映体过量）的旋光二芳基甲醇。通过使用单一催化剂，可以通过将各种芳基锌试剂与不同的醛适当组合来获得许多可药用的二芳基甲醇的两种对映异构体。该催化体系也可以很好地用于脂族醛的苯基化反应，以产生高达96％的ee。
• Enantioselective Addition of Organozinc Reagents to Aldehydes Catalyzed by 3,3′-Bis(diphenylphosphinoyl)-BINOL
  作者：Manabu Hatano、Takashi Miyamoto、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/adsc.200505221

  日期：2005.10

  The enantioselective addition of organozinc reagents to aromatic and aliphatic aldehydes 1 gives secondary alcohols 2 with excellent enantioselectivities in high yields through the catalytic use of (R)-3,3′-bis(diphenylphosphinoyl)-BINOL (3) or (R)-3,3′-bis(diphenylthiophosphinoyl)-BINOL (4) without Ti(IV) complexes. The coordination of the O or S atom of a (thio)phosphinoyl group bearing a BINOL backbone

  通过对（R）-3,3'-双（二苯基膦酰基）-BINOL（3）或（R）-的催化使用，将有机锌试剂对映选择性地添加到芳族和脂族醛1中，从而以高收率获得具有优异对映选择性的仲醇2。没有Ti（IV）配合物的3，3′-双（二苯基硫代膦酰基）-BINOL（4）。带有BINOL骨架的（硫代）膦酰基的O或S原子与有机锌试剂的配位可以有效地提高有机锌试剂的亲核性。
• Application of β-Hydroxysulfoximines in Catalytic Asymmetric Phenyl Transfer Reactions for the Synthesis of Diarylmethanols
  作者：Jörg Sedelmeier、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/jo7016718

  日期：2007.11.1

  Enantiomerically enriched diarylmethanols have been prepared by catalyzed asymmetric phenyl transfer reactions onto aromatic aldehydes with use of readily available β-hydroxysulfoximines as catalysts. As the aryl source, combinations of diethylzinc with either diphenylzinc or triphenylborane have been applied affording arylphenylmethanols with up to 93% ee in good yields. Various functionalized aldehydes

  对映体富集的二芳基甲醇已经通过使用容易获得的β-羟基磺氧亚砜作为催化剂，通过催化不对称的苯基转移反应到芳族醛上来制备。作为芳基源，已经应用了二乙基锌与二苯基锌或三苯基硼烷的组合，从而以良好的收率提供了具有高达93％ee的芳基苯基甲醇。可以耐受各种官能化的醛和杂环底物，从而产生合成上相关的产品。
• <i>Tropos</i>Amino Alcohol Mediated Enantioselective Aryl Transfer Reactions to Aromatic Aldehydes
  作者：Laura Pisani、Carmela Bochicchio、Stefano Superchi、Patrizia Scafato

  DOI：10.1002/ejoc.201402702

  日期：2014.9

  The preparation of new chiral amino alcohols that possess a flexible biphenylazepine moiety and can work as tropos catalysts, is presented. In these compounds, the sign of the induced axial chirality depends on the nature of stereogenic centers near the flexible fragment and can determine the stereochemical outcome in asymmetric reactions mediated by them. The efficiency of these new ligands has been

  介绍了具有灵活的联苯氮杂部分并可以用作转苯催化剂的新型手性氨基醇的制备。在这些化合物中，诱导轴向手性的符号取决于柔性片段附近立体中心的性质，并且可以确定由它们介导的不对称反应中的立体化学结果。已经在原位制备的芳基锌物质与芳香醛的不对称加成中探索了这些新配体的效率。其中，氨基醇 (1R,2S)-4 的结果最好，并以高产率和对映选择性高达 96% 的方式提供了旋光二芳基甲醇，它是众所周知的手性药物的前体。
• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Silylation of Arene C–H Bonds: Desymmetrization of Diarylmethanols
  作者：Taegyo Lee、Tyler W. Wilson、Robert Berg、Per Ryberg、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.5b03091

  日期：2015.6.3

  We report a Rh-catalyzed, enantioselective silylation of arene C-H bonds directed by a (hydrido)silyl group. (Hydrido)silyl ethers that are formed in situ by hydrosilylation of benzophenone or its derivatives undergo asymmetric C-H silylation in high yield with excellent enantioselectivity in the presence of [Rh(cod)Cl]2 and a chiral bisphosphine ligand. The stereoselectivity of this process also allows

  我们报告了由（氢化）甲硅烷基引导的芳烃 CH 键的 Rh 催化、对映选择性甲硅烷基化。在 [Rh(cod)Cl]2 和手性双膦配体存在下，通过二苯甲酮或其衍生物的氢化硅烷化原位形成的（氢化）甲硅烷基醚以高产率进行不对称 CH 甲硅烷基化，具有优异的对映选择性。该过程的立体选择性还允许对映体富集的二芳基甲醇以一个芳基相对于另一个芳基的位点选择性反应。来自甲硅烷基化过程的对映体富集的苯并恶唑经过一系列转变，形成 CC、CO、Cl 或 C-Br 键。