11β-hydroxy-12β-<(pentafluorobenzyl)oxy>dihydroartemisinin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 11β-hydroxy-12β-<(pentafluorobenzyl)oxy>dihydroartemisinin
• 英文别名: 11β-hydroxy-12β-[(pentafluorobenzyl)oxy]dihydroartemisinin；(1R,4S,5R,8S,9R,10S,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-10-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methoxy]-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-9-ol
• 化学式: C₂₂H₂₅F₅O₆
• 分子量: 480.429
• InChiKey: XTLHRUVWBUBECE-FRODZYRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲醇 、 (1aR,1bS,4R,4aS,9aR,10R,11aS)-1a,4,7-trimethyldecahydro-10H-7,10-epoxy[1,2]dioxepino[4,3-i]oxireno[2,3-c]isochromene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到11β-hydroxy-12β-<(pentafluorobenzyl)oxy>dihydroartemisinin
  参考文献：
  名称：

  几种氟化青蒿素衍生物的合成和抗疟活性。

  摘要：

  几种青蒿素衍生物中的羰基在用二乙氨基三氟化硫处理后转化为孪生二氟化化合物。制备了许多其他单氟和多氟青蒿素衍生物。它们的体外抗疟活性均等于或大于非氟化类似物或前体。

  DOI：

  10.1021/jm00020a028

文献信息

• Synthesis and Antimalarial Activities of Several Fluorinated Artemisinin Derivatives
  作者：Yu Ming Pu、Daniel S. Torok、Herman Ziffer、Xing-Qing Pan、Steven R. Meshnick

  DOI：10.1021/jm00020a028

  日期：1995.9

  The carbonyl groups in several artemisinin derivatives were converted into geminal difluorinated compounds on treatment with diethylaminosulfur trifluoride. A number of other mono- and polyfluorinated artemisinin derivatives were prepared. Their in vitro antimalarial activities were all equal to or greater than the nonfluorinated analogs or precursors.

  几种青蒿素衍生物中的羰基在用二乙氨基三氟化硫处理后转化为孪生二氟化化合物。制备了许多其他单氟和多氟青蒿素衍生物。它们的体外抗疟活性均等于或大于非氟化类似物或前体。