4-(2-chloro-6-methyl-6H-indolo[2,3-b]quinolin-11-yl)-1-(N-phenylcarbamoyl)-1,4-diazepane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-chloro-6-methyl-6H-indolo[2,3-b]quinolin-11-yl)-1-(N-phenylcarbamoyl)-1,4-diazepane
• 英文别名: 4-(2-chloro-6-methylindolo[2,3-b]quinolin-11-yl)-N-phenyl-1,4-diazepane-1-carboxamide
• 化学式: C₂₈H₂₆ClN₅O
• 分子量: 484.0
• InChiKey: VPGOJEQFCWROCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-甲酸甲酯 在 1,4-二甲基哌嗪 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(2-chloro-6-methyl-6H-indolo[2,3-b]quinolin-11-yl)-1-(N-phenylcarbamoyl)-1,4-diazepane
  参考文献：
  名称：

  非天然型新隐油菜素的合成和体外抗疟活性测试：2,11-和9,11-二取代的6-甲基吲哚并[2,3-b]喹啉的结构-活性关系研究

  摘要：

  该报告描述了某些C2或C8和C11-二取代的6-甲基-5H-吲哚并[2,3-b]喹啉（新隐油菜籽同源物）衍生物的合成及体外抗疟疾评估。为了获得更高的活性，通过改变C11处的烷基氨基或ω-氨基烷基氨基取代基的种类进行结构-活性关系（SAR）研究，C2处为Cl，C9处为CO2Me。与11-非（烷基氨基）衍生物相比，所测试化合物的抗疟疾活性显着提高。C11处的3-氨丙基氨基进一步被修饰为尿素和硫脲，从而改善了对正常细胞的细胞毒性。用化合物8和9d对抗NF54菌株可获得最佳结果，IC（50）/ SI值分别为86 nM / 20和317 nM / 370。此外，测试化合物对β-血红素的抑制作用。发现十二个具有低于100 µM的IC（50）值，并且发现那些具有碱性氨基侧链的衍生物在NF54菌株中抑制了β-血红素抑制和细胞生长之间的线性相关性。在NF54活性和与溶剂化和极性有关的理化因素之间鉴定出第二种相关性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00639