(2S,3R,4S)-benzyl 3-heptyl-3,4-dihydro-2-hydroxy-4-(nitromethyl)quinoline-1(2H)-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-benzyl 3-heptyl-3,4-dihydro-2-hydroxy-4-(nitromethyl)quinoline-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2S,3R,4S)-3-heptyl-3,4-dihydro-2-hydroxy-4-(nitromethyl)quinoline-1(2H)-carboxylate；benzyl (2S,3R,4S)-3-heptyl-2-hydroxy-4-(nitromethyl)-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylate
• 化学式: C₂₅H₃₂N₂O₅
• 分子量: 440.539
• InChiKey: JGIBREKBKZBQNN-AKFKNWHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-benzyl 3-heptyl-3,4-dihydro-2-hydroxy-4-(nitromethyl)quinoline-1(2H)-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 以86%的产率得到(S)-benzyl 3-heptyl-4-(nitromethyl)quinoline-1(4H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  醛与2-氨基-β-硝基苯乙烯的不对称有机催化级联反应：手性四氢喹啉和二氢喹啉的合成

  摘要：

  醛与2-氨基-β-硝基苯乙烯的有机催化对映选择性迈克尔加成/氮杂环化级联反应已被开发用于构建完全取代的手性四氢喹啉。由二苯基脯氨醇TMS醚作为有机催化剂促进的反应以良好的非对映异构体和对映体选择性（高达> 30：1 dr，> 99％ee）以良好或高收率生成了手性四氢喹啉。该方法还提供了难以通过其他方法合成的手性1，4-二氢喹啉的替代途径。

  DOI：

  10.1021/jo501406v
• 作为产物：
  描述：

  苄基(2-甲酰基苯基)氨基甲酸酯 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 吡啶 、 乙酸酐 、 苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 84.08h， 生成 (2S,3R,4S)-benzyl 3-heptyl-3,4-dihydro-2-hydroxy-4-(nitromethyl)quinoline-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  醛与2-氨基-β-硝基苯乙烯的不对称有机催化级联反应：手性四氢喹啉和二氢喹啉的合成

  摘要：

  醛与2-氨基-β-硝基苯乙烯的有机催化对映选择性迈克尔加成/氮杂环化级联反应已被开发用于构建完全取代的手性四氢喹啉。由二苯基脯氨醇TMS醚作为有机催化剂促进的反应以良好的非对映异构体和对映体选择性（高达> 30：1 dr，> 99％ee）以良好或高收率生成了手性四氢喹啉。该方法还提供了难以通过其他方法合成的手性1，4-二氢喹啉的替代途径。

  DOI：

  10.1021/jo501406v