(-)-(R)-3-(chloromethyl)-7-methylocta-1,6-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(R)-3-(chloromethyl)-7-methylocta-1,6-diene
• 英文别名: (R)-3-(chloromethyl)-7-methylocta-1,6-diene；(3R)-3-(chloromethyl)-7-methylocta-1,6-diene
• 化学式: C₁₀H₁₇Cl
• 分子量: 172.698
• InChiKey: NTGMVZCSJNHLSV-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-1,4-二氯-2-丁烯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+)-(S)-3-(chloromethyl)-7-methylocta-1,6-diene 、 (-)-(R)-3-(chloromethyl)-7-methylocta-1,6-diene
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氯和1,4-二溴-2-丁烯作为铜催化的不对称烯丙基取代的底物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604963

文献信息

• High Diversity on Simple Substrates: 1,4-Dihalo-2-butenes and Other Difunctionalized Allylic Halides for Copper-Catalyzed SN2′ Reactions
  作者：Caroline A. Falciola、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.200801309

  日期：——

  Enantioselective allylic alkylation with an organomagnesium reagent catalyzed by copper thiophene carboxylate (CuTC) was carried out on difunctionalized substrates, such as commercially available 1,4-dichloro-2-butene and 1,4-dibromo-2-butene, and on similar compounds of higher substitution pattern of the olefin for the formation of all-carbon chiral quaternary centers. The high regioselectivity obtained

  对噻吩羧酸铜（CuTC）催化的有机镁试剂进行对映选择性烯丙基烷基化反应是在双官能化底物上进行的，例如市售的1,4-二氯-2-丁烯和1,4-二溴-2-丁烯，以及类似化合物全碳手性季中心形成烯烃的更高取代模式的研究。在整个反应过程中获得的高区域选择性有利于苯苯基格氏试剂的良好区域控制。其他双官能化的底物（烯丙基醚和烯丙醇）也经历了不对称的S（N）2'取代。