1-benzoyl-2,4-diphenyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 1-benzoyl-2,4-diphenyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine
• 英文别名: (2,4-diphenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepin-1-yl)-(phenyl)methanone；(2,4-diphenyl-2,3-dihydro-1,5-benzodiazepin-1-yl)-phenylmethanone
• 化学式: C₂₈H₂₂N₂O
• 分子量: 402.495
• InChiKey: KFHHONJYQNOKAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-2,4-diphenyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine 在 C₁₉H₂₆ClIrN₃O⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.08h， 以99%的产率得到(±)-trans-(2,4-diphenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b][1,4]-diazepin-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  1,5-苯二氮卓类的铱催化立体选择性转移氢化

  摘要：

  N-保护的2,4-二取代-1,5-苯并二氮杂和二苯并[1,5]氧杂/硫氮杂的铱催化高度立体选择性转移氢化在酸性条件下在水溶剂中实现，甲酸为氢化物供体。在与非对映选择性问题相关的所有情况下，仅获得反式产物。催化剂效率高度依赖于基材的电子和空间特性。拓扑分析氢化物传递的攻角显示，立体电子学上，N-保护基团和空间大的氢化铱中间体之间的空间相互作用构成了出色的立体化学控制的主要贡献者。使用 DCO 2也可以获得高度氘代产品D 作为氘化物供体。观察到的主要动力学同位素效应（k H / k D = 4.24）表明通过β-氢化物消除形成氢化铱应该是速率决定步骤（C-H键断裂）。还从概念上证明了手性修饰的铱催化剂在外消旋 1,5-苯二氮卓类化合物的化学拆分中的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01006
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 2,3-dihydro-2,4-diphenyl-1H-benzo[b][1,5]diazepine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到1-benzoyl-2,4-diphenyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  1,5-苯二氮卓类的铱催化立体选择性转移氢化

  摘要：

  N-保护的2,4-二取代-1,5-苯并二氮杂和二苯并[1,5]氧杂/硫氮杂的铱催化高度立体选择性转移氢化在酸性条件下在水溶剂中实现，甲酸为氢化物供体。在与非对映选择性问题相关的所有情况下，仅获得反式产物。催化剂效率高度依赖于基材的电子和空间特性。拓扑分析氢化物传递的攻角显示，立体电子学上，N-保护基团和空间大的氢化铱中间体之间的空间相互作用构成了出色的立体化学控制的主要贡献者。使用 DCO 2也可以获得高度氘代产品D 作为氘化物供体。观察到的主要动力学同位素效应（k H / k D = 4.24）表明通过β-氢化物消除形成氢化铱应该是速率决定步骤（C-H键断裂）。还从概念上证明了手性修饰的铱催化剂在外消旋 1,5-苯二氮卓类化合物的化学拆分中的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01006

文献信息

• Stereospecific synthesis of azeto[2,1-d]- [1,5]benzothiazepin/diazepin-1-ones
  作者：Xu Huang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1002/hc.10196

  日期：——

  2a,4-Disubstituted 2-phenoxy-2,2a,3,4-tetrahydro-1H-azeto[2,1-d][1,5]benzothiazepin-1-ones and 5-benzoyl-2-phenoxy-2a,3,4,5-tetrahydro-azeto[1, 2-a][1,5]benzodiazepin-1(2H)-ones were synthesized in moderate to good yields by stereospecific Staudinger cycloaddition reactions of 2,4-disubstituted 2,3-dihydro-1,5-benzothiazepines and 1-benzoyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepines, respectively, with phenoxy

  2a,4-二取代的 2-苯氧基-2,2a,3,4-四氢-1H-azeto[2,1-d][1,5]benzothiazepin-1-ones 和 5-benzoyl-2-phenoxy-2a, 3,4,5-四氢氮杂[1, 2-a][1,5]苯并二氮杂-1(2H)-酮通过2,4-二取代2,3的立体定向施陶丁格环加成反应以中等至良好的产率合成-dihydro-1,5-benzothiazepines 和 1-benzoyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepines，分别与苯氧基乙酰氯在无水苯中的三乙胺存在下。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:564–569, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10196
• SYNTHESIS OF 1,5-BENZOTHIAZEPINE-1-OXIDE/-1,1-DIOXIDE DERIVATIVES AND 1,2-OXAZIRINO[2,3-<i>a</i>] [1,5] BENZODIAZEPINE
  作者：Jiaxi Xu、Bo Liang、Sheng Jin

  DOI：10.1080/10426509908031612

  日期：1999.9.1

  Abstract Three 1,3-oxazino[3,2-d][1,5]benzothiazepin-1-one-7-oxide derivatives, three 1,3-oxazino[3,2-d][1,5]benzothiazepin-1-one-7,7-dioxide derivatives, and 1,5-benzothiazepine-1,1-doxide and 1,5-benzothiazepine-1,1-dioxide derivatives have been synthesized by oxidizing 1,3-oxazino[3,2-d][1,5]benzothiazepin-1-one and 1,5-benzothiazepine with m-chloroperbenzoic acid (MCPBA) as mimetics of benzodiazepinone

  摘要 三种 1,3-oxazino[3,2-d][1,5]benzothiazepin-1-one-7-oxide 衍生物，三种 1,3-oxazino[3,2-d][1,5]benzothiazepin- 1-one-7,7-dioxide 衍生物和 1,5-benzothiazepine-1,1-doxide 和 1,5-benzothiazepine-1,1-dioxide 衍生物已通过氧化 1,3-oxazino 合成[3,2 -d][1,5]benzothiazepin-1-one 和 1,5-benzothiazepine 以间氯过苯甲酸 (MCPBA) 作为苯二氮卓酮的模拟物，分别用于研究结构和活性的关系。一种 1,2-oxazirino[2,3-a][1,5] 苯并二氮杂衍生物也已通过 1,5-苯二氮杂卓和间氯过苯甲酸 (MCPBA) 的反应合成。
• Reactions of 1-benzoyl-2,4-diphenyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine with alicyclic Reformatsky reagents
  作者：Elena A. Nikiforova、Dmitry P. Zverev、Maksim V. Dmitriev、Sergey N. Shurov、Nikolay F. Kirillov

  DOI：10.1007/s10593-021-02872-z

  日期：2021.1

  boxylates and zinc, followed by hydrolysis of the reaction mixtures, resulted in the formation of spiro-δ-lactams bearing a 2-(N-benzoylamino)phenyl substituent at the nitrogen atom. The product structures were confirmed by X-ray structural analysis, and a mechanism was proposed for the product formation.

  1-苯甲酰基-2,4-二苯基-2,3-二氢-1 H -1,5-苯并二氮杂与1-溴环烷羧酸甲酯和锌反应，然后水解反应混合物，形成螺环-在氮原子上带有2-（N-苯甲酰基氨基）苯基取代基的δ-内酰胺。通过X射线结构分析确认了产物结构，并提出了产物形成的机理。
• CYCLOADDITION REACTION OF BENZOHETEROAZEPINE: SYNTHESIS OF 4a,5,6,12-TETRAHYDRO-1<i>H</i>-1,3-OXAZINO[3,2 -<i>d</i>[[1,5] BENZOTHIAZEPIN-1-ONES AND 1<i>H</i>,7<i>H</i>-1,3-OXAZINO[3,2-<i>d</i>][1,5] BENZODIAZEPIN-1-ONES
  作者：Jiaxi Xu、Sheng Jin、Qiyi Xing

  DOI：10.1080/10426509808033721

  日期：1998.10.1

  2,3-Dihydro-1,5-benzothiazepines and 2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepines reacted with alpha -carbonylketenes, generated from 2-diazo-1,3-diphenyl-1,3-propanedione and 2-diazo-1-phenyl-1,3-butandione by heating, to give [2+4] cycloadducts 4a,5,6,12-tetrahydro-1H-1,3-oxazino[3,2-d] [1,5] -benzothiazepin-1-ones and 4a,5,6,12-tetrahydro-1H,7H-1,3-oxazino [3,2-d] [ 1,5]-benzodiazepin-1-ones. The cycloaddition reactions showed different regioselectivities when different 1,5-benzoheteroazepines reacted with asymmetric 2-diazo-1-phenyl-1,3-butandione. The conformations of cycloadducts and cycloaddition. reaction mechanism were described.
• 7-Benzoyl-2,3,4a,6-tetraphenyl-4a,5,6,7-tetrahydro-1<i>H</i>-[1,3]oxazino[3,2-<i>a</i>][1,5]benzodiazepin-1-one
  作者：J. Xu、S. Jin、Z. Zhang、T. C. W. Mak

  DOI：10.1107/s010827019701740x

  日期：1998.5.15

  The title compound, C43H32N2O3, has a cis-ring-fusion tricyclic structure which is formed from a benzene ring, a seven-membered diazepine ring and a 1,3-oxazinone ring. The 1,5-diazepine ring has a slightly distorted boat-like conformation, whereas the 1,3-oxazinone ring adopts a half-chair conformation.