trans-hexahydro-1,3-benzodithiole-2-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: trans-hexahydro-1,3-benzodithiole-2-thione
• 英文别名: (3aR,7aR)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d][1,3]dithiole-2-thione
• 化学式: C₇H₁₀S₃
• 分子量: 190.354
• InChiKey: FFIFYXTYVXGTRN-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-hexahydro-1,3-benzodithiole-2-thione 在 水 、 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以60%的产率得到hexahydro-1,3-benzodithiol-2-one
  参考文献：
  名称：

  方便合成 1,3-dithiolane-2-thiones：环状三硫代碳酸酯作为构象锁

  摘要：

  一系列新的 1,3-dithiolane-2-thiones 或环状三硫代碳酸酯已通过一种新的简单程序制备：用市售的乙基黄原酸钾 KSC(S)OEt 处理相应的环氧化物。产物的立体化学由 H NMR 确定，在某些情况下由单晶 X 射线数据确定。基于环己烷的 1,3dithiolane-2-thiones 揭示了碳环和杂环的转化。从单取代的环己烯氧化物获得的产物证明了取代基的轴向位置。因此，环氧化物转化为三硫代碳酸酯可用作锁定不稳定构象的环状化合物的方法。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.671
• 作为产物：
  描述：

  环己烯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 trans-hexahydro-1,3-benzodithiole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  方便合成 1,3-dithiolane-2-thiones：环状三硫代碳酸酯作为构象锁

  摘要：

  一系列新的 1,3-dithiolane-2-thiones 或环状三硫代碳酸酯已通过一种新的简单程序制备：用市售的乙基黄原酸钾 KSC(S)OEt 处理相应的环氧化物。产物的立体化学由 H NMR 确定，在某些情况下由单晶 X 射线数据确定。基于环己烷的 1,3dithiolane-2-thiones 揭示了碳环和杂环的转化。从单取代的环己烯氧化物获得的产物证明了取代基的轴向位置。因此，环氧化物转化为三硫代碳酸酯可用作锁定不稳定构象的环状化合物的方法。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.671

文献信息

• Titanium(salen)-Catalysed Synthesis of Di- and Trithiocarbonates from Epoxides and Carbon Disulfide
  作者：Christopher Beattie、Michael North

  DOI：10.1002/cctc.201400005

  日期：2014.3.12

  tributylamine forms a highly active catalyst system for the reaction between epoxides and carbon disulfide to lead to di‐ and/or trithiocarbonates. Reactions can be performed at 90 °C by using just 0.5–1.0 mol % of the catalysts. The reactions proceed with the inversion of the epoxide configuration and on the basis of kinetic and spectroscopic evidence, a mechanism to account for the results is proposed.

  双金属钛（salen）配合物[Ti（salen）O] 2和四丁基溴化铵或三丁胺的组合形成了高活性的催化剂体系，可用于环氧化物和二硫化碳之间的反应，从而生成二硫代和/或三硫代碳酸盐。通过仅使用0.5–1.0 mol％的催化剂，即可在90°C下进行反应。反应随着环氧化物构型的转化而进行，并基于动力学和光谱学证据，提出了一种解释结果的机制。
• LEY S. V.; MEERHOLZ C. A.; BARTON D. H. R., TETRAHEDRON, 1981, 37, SUPPL. NO 9, 213-223
  作者：LEY S. V.、 MEERHOLZ C. A.、 BARTON D. H. R.

  DOI：——

  日期：——
• FORSTER R. C.; OWEN L. N., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1978, PART 1, NO 10, 1208-1211
  作者：FORSTER R. C.、 OWEN L. N.

  DOI：——

  日期：——
• SATO, RYU;SAITO, SATORU;CHIBA, HIROSHI;GOTO, TAKEHIKO;SAITO, MINORU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 5, C. 1647-1651
  作者：SATO, RYU、SAITO, SATORU、CHIBA, HIROSHI、GOTO, TAKEHIKO、SAITO, MINORU

  DOI：——

  日期：——
• US4370497A
  申请人：——

  公开号：US4370497A

  公开（公告）日：1983-01-25