2-hydroxy-2-(2-oxo-2-phenylethyl)cyclohexane-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-2-(2-oxo-2-phenylethyl)cyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 2-Hydroxy-2-phenacylcyclohexane-1,3-dione；2-hydroxy-2-phenacylcyclohexane-1,3-dione
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: IWMWIPAFFYTOSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 2-hydroxy-2-(2-oxo-2-phenylethyl)cyclohexane-1,3-dione 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以84 mg的产率得到2-phenyl-3a,7a-bis(trimethylsilyloxy)-5,6,7,7a-tetrahydrobenzofuran-4(3aH)-one
  参考文献：
  名称：

  Vic-三羰基化合物：（±）-9-epi-Wailupemycin A的合成

  摘要：

  专用于RW霍夫曼教授在他的80之际个生日 抽象 据报道，海洋天然产物wailupemycin A的9-表位的合成。关键的反应顺序包括：向三羰基一水合物中添加非对映选择性烯胺，形成烯醇甲硅烷基缩醛，最后立体控制添加α-吡喃酮亚结构。 据报道，海洋天然产物wailupemycin A的9-表位的合成。关键的反应顺序包括：向三羰基一水合物中添加非对映选择性烯胺，形成烯醇甲硅烷基缩醛，最后立体控制添加α-吡喃酮亚结构。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340313
• 作为产物：
  描述：

  2-diazocyclohexane-1,3-dione 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 2-hydroxy-2-(2-oxo-2-phenylethyl)cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Vic-三羰基化合物：（±）-9-epi-Wailupemycin A的合成

  摘要：

  专用于RW霍夫曼教授在他的80之际个生日 抽象 据报道，海洋天然产物wailupemycin A的9-表位的合成。关键的反应顺序包括：向三羰基一水合物中添加非对映选择性烯胺，形成烯醇甲硅烷基缩醛，最后立体控制添加α-吡喃酮亚结构。 据报道，海洋天然产物wailupemycin A的9-表位的合成。关键的反应顺序包括：向三羰基一水合物中添加非对映选择性烯胺，形成烯醇甲硅烷基缩醛，最后立体控制添加α-吡喃酮亚结构。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340313

文献信息

• Vic-Tricarbonyl Compounds: Synthesis of (±)-9-epi-Wailupemycin A
  作者：Ulrich Koert、Tobias Seitz、Klaus Harms

  DOI：10.1055/s-0033-1340313

  日期：——

  The key reaction sequence consists of a diastereoselective enamine addition to a tricarbonyl monohydrate, the formation of an enol silyl acetal, and finally the stereocontrolled addition of the α-pyrone substructure. A synthesis of the 9-epimer of the marine natural product wailupemycin A is reported. The key reaction sequence consists of a diastereoselective enamine addition to a tricarbonyl monohydrate

  专用于RW霍夫曼教授在他的80之际个生日 抽象 据报道，海洋天然产物wailupemycin A的9-表位的合成。关键的反应顺序包括：向三羰基一水合物中添加非对映选择性烯胺，形成烯醇甲硅烷基缩醛，最后立体控制添加α-吡喃酮亚结构。 据报道，海洋天然产物wailupemycin A的9-表位的合成。关键的反应顺序包括：向三羰基一水合物中添加非对映选择性烯胺，形成烯醇甲硅烷基缩醛，最后立体控制添加α-吡喃酮亚结构。