2-benzyl-5,5-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-5,5-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one
• 英文别名: 2-Benzyl-5,5-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: ZIYODDDYXWCIRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 2-甲基-2-羟基丙酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到2-benzyl-5,5-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯基芳烃的双功能化：1,3-二氧戊环-4-酮的简明合成

  摘要：

  我们报告了一种使用 α-羟基羧酸通过前所未有的氧化烯烃双官能化策略合成五元 1,3-dioxolan-4-ones 的简单方法。在孪生氧化加成条件下，各种取代的α-羟基羧酸和含有多种取代基的苯乙烯，包括β-取代的苯乙烯，与异丁基取代的手性α-羟基羧酸有效地区域选择性偶联（反马尔科夫尼科夫），提供具有优异非对映选择性的环化。氘标记和对照研究证实了半频哪醇重排中的芳基迁移导致 α-羟基羧酸的成对氧化加成。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690250

文献信息

• Geminal Difunctionalization of Vinylarenes: Concise Synthesis of 1,3-Dioxolan-4-ones
  作者：Pandur Venkatesan Balaji、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1055/s-0039-1690250

  日期：2019.12

  We report a straightforward method for the synthesis of five-membered 1,3-dioxolan-4-ones by an unprecedented oxidative alkene geminal difunctionalization strategy using α-hydroxy carboxylic acids. Under the geminal oxidative addition conditions, various substituted α-hydroxy carboxylic acids and styrenes containing a variety of substituents, including β-substituted styrenes, were effectively coupled

  我们报告了一种使用 α-羟基羧酸通过前所未有的氧化烯烃双官能化策略合成五元 1,3-dioxolan-4-ones 的简单方法。在孪生氧化加成条件下，各种取代的α-羟基羧酸和含有多种取代基的苯乙烯，包括β-取代的苯乙烯，与异丁基取代的手性α-羟基羧酸有效地区域选择性偶联（反马尔科夫尼科夫），提供具有优异非对映选择性的环化。氘标记和对照研究证实了半频哪醇重排中的芳基迁移导致 α-羟基羧酸的成对氧化加成。