ethyl 2-(2-methylphenanthridin-6-yl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-methylphenanthridin-6-yl)propanoate
• 英文别名: Ethyl 2-(2-methylphenanthridin-6-yl)propanoate
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: KVNVIQNSBYDQBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-isocyano-5-methyl-1,1'-biphenyl 、 2-溴丙酸乙酯 在 disodium hydrogenphosphate 、 fac-Ir(ppy)₃ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以92%的产率得到ethyl 2-(2-methylphenanthridin-6-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  用光氧化还原中性嗜温异氰酸酯插入法合成6-烷基化的菲啶衍生物

  摘要：

  带来光：第一可见光促进somophilic胩插入发生使用铱催化剂。这种有效的合成方法可快速进入6-烷基化菲啶衍生物（参见方案）。反应在室温下以良好的收率和优良的收率进行，具有广泛的底物范围，并且在环境友好的条件下进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201308376

文献信息

• Synthesis of 6-Alkylated Phenanthridine Derivatives Using Photoredox Neutral Somophilic Isocyanide Insertion
  作者：Heng Jiang、Yuanzheng Cheng、Ruzhi Wang、Mengmeng Zheng、Yan Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/anie.201308376

  日期：2013.12.9

  Bring to light: The first visible‐light‐promoted somophilic isocyanide insertion occurs using an iridium photocatalyst. This efficient synthetic approach provides a rapid entry to 6‐alkylated phenanthridine derivatives (see scheme). The reactions proceed at room temperature in good to excellent yields with broad substrate scope and under environmentally friendly conditions.

  带来光：第一可见光促进somophilic胩插入发生使用铱催化剂。这种有效的合成方法可快速进入6-烷基化菲啶衍生物（参见方案）。反应在室温下以良好的收率和优良的收率进行，具有广泛的底物范围，并且在环境友好的条件下进行。