1-methyl-4-(trimethylsilyl)methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-(trimethylsilyl)methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 1-methyl-4-trimethylsilylmethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；trimethyl-[(1-methyl-3,4-dihydro-2H-quinolin-4-yl)methyl]silane
• 化学式: C₁₄H₂₃NSi
• 分子量: 233.429
• InChiKey: JAJTVTDMVITCFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯胺 在 ruthenium trichloride 双氧水 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-methyl-4-(trimethylsilyl)methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  钌催化的叔胺与过氧化氢和氰化钠的氧化氰化反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501496

文献信息

• Intermolecular polar [4π⁺+ 2π] cycloadditions of cationic 2-azabutadienes from thiomethylamines: a new and efficient method for the regio- and diastereo-selective synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroquinolines
  作者：Uwe Beifuss、Sabine Ledderhose

  DOI：10.1039/c39950002137

  日期：——

  Substituted 1,2,3,4-tetrahydioquinolines and related condensed nitrogen-heterocycles are formed highly regio- and diastereo-selectively with yields ranging from 57 to 100% by intermolecular polar [4π++ 2π] cycloadditions of cationic 2-azabutadienes from thiomethylamines and various dienophiles.

  通过分子间极性[4Ï++ 2Ï]环加成反应，从硫代甲基胺和各种二烯烃中生成阳离子 2-氮杂丁二烯，从而高度区域和非对映选择性地形成了取代的 1,2,3,4-四氢喹啉和相关缩合氮杂环，收率从 57% 到 100% 不等。
• Ruthenium-Catalyzed Oxidative Cyanation of Tertiary Amines with Molecular Oxygen or Hydrogen Peroxide and Sodium Cyanide: sp³ C−H Bond Activation and Carbon−Carbon Bond Formation
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Takahiro Nakae、Hiroyuki Terai、Naruyoshi Komiya

  DOI：10.1021/ja8017362

  日期：2008.8.1

  demonstration of direct sp(3) C-H bond activation alpha to nitrogen followed by carbon-carbon bond formation under aerobic oxidation conditions. The catalytic oxidation seems to proceed by (i) alpha-C-H activation of tertiary amines by the ruthenium catalyst to give an iminium ion/ruthenium hydride intermediate, (ii) reaction with molecular oxygen to give an iminium ion/ruthenium hydroperoxide, (iii)

  在氰化钠和乙酸的存在下，叔胺与分子氧的钌催化氧化氰化反应得到相应的 α-氨基腈，这是非常有用的有机合成中间体。该反应是首次证明直接 sp(3) CH 键活化 α 到氮，然后在有氧氧化条件下形成碳-碳键。催化氧化似乎是通过 (i) 钌催化剂对叔胺的 α-CH 活化得到亚胺离子/氢化钌中间体，(ii) 与分子氧反应得到亚胺离子/氢过氧化钌，(iii)与 HCN 反应得到 α-氨基腈产物、H2O2 和 Ru 物质，(iv) 由 Ru 物质与 H2O2 反应生成氧合钌物质，(v) 含氧钌物质与叔胺反应生成 α-氨基腈。在后两条途径的基础上，建立了一种新型的钌催化叔胺与 H2O2 氧化氰化生成 α-氨基腈的方法。由此获得的α-氨基腈可以容易地转化为α-氨基酸、二胺和各种含氮杂环化合物。
• Ruthenium-Catalyzed Oxidative Cyanation of Tertiary Amines with Hydrogen Peroxide and Sodium Cyanide
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Naruyoshi Komiya、Hiroyuki Terai

  DOI：10.1002/anie.200501496

  日期：2005.10.28