1-butyryloxy-2-chloro-1-phenylethane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-butyryloxy-2-chloro-1-phenylethane
• 英文别名: (2-Chloro-1-phenylethyl) butanoate
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO₂
• 分子量: 226.703
• InChiKey: WKOVBBCDQIDFSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-氯-1-苯乙醇 、 丁酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到1-butyryloxy-2-chloro-1-phenylethane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Hydrolysis of (dl)-1-Acyloxy-2-halo-1-phenylethanes with Lipases

  摘要：

  通过脂蛋白脂肪酶Amano P（来自荧光假单胞菌）和来自粘质色素杆菌的脂肪酶对(dl)-1-酰氧基-2-卤代-1-苯基乙烷的不对称水解，得到了光学活性的(R)残留底物和(S)-2-卤代-1-羟基-1-苯基乙烷，其对映体过量百分比为100%。底物中酰基残基从乙酰基到辛酰基的长度并未影响对映选择性。光学活性的苯乙烯氧化物的两种对映体均由酶产物合成而得。

  DOI：

  10.1080/00021369.1986.10867730

文献信息

• Process for producing optically active compounds
  申请人：Chisso Corporation

  公开号：EP0288994A2

  公开（公告）日：1988-11-02

  The present invention provides a process for producing optically active compounds by a biochemical method in which specific compounds having hydroxyl groups are reacted with esters in the presence of hydrolases. The compounds have the following general formula: wherein X is selected from halogen atoms and a cyano group. Y is selected from the group constituting substituted phenyl groups, halogen atoms, cyano, trifluoromethyl and amino groups and alkylamino and alkyloxycarbonyl groups in which alkyl groups have 1-20 carbon atoms. R is an alkylene group having 1-20 carbon atoms and n is 0 or 1.

  本发明提供了一种通过生化方法生产光学活性化合物的工艺，在这种方法中，具有羟基的特定化合物在水解酶的存在下与酯发生反应。这些化合物的通式如下 其中 X 选自卤素原子和氰基。Y 选自取代苯基、卤素原子、氰基、三氟甲基和氨基以及烷基氨基和烷氧羰基（其中烷基具有 1-20 个碳原子）组成的基团。R 是具有 1-20 个碳原子的亚烷基，n 是 0 或 1。
• US4962031A
  申请人：——

  公开号：US4962031A

  公开（公告）日：1990-10-09