(1R,5S)-2-(1-(benzyloxy)but-3-enyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,5S)-2-(1-(benzyloxy)but-3-enyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene
• 化学式: C₂₀H₂₆O
• 分子量: 282.426
• InChiKey: UJDQUJJVYGKEDT-SPIBDARASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  桃金娘烯醛 、 苯甲醇 、 烯丙基三甲基硅烷 在 50 wt% silicomolybdic acid/SiO2 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到(1R,5S)-2-(1-(benzyloxy)but-3-enyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  硅胶上负载的硅钼酸：细苏–樱井反应的有效催化剂

  摘要：

  在苄醇存在下，负载在硅胶上的硅钼酸（50 wt％）有效地催化了烯丙基三甲基硅烷对羰基化合物的高产率Hosomi-Sakurai烯丙基化。当使用预制的乙缩醛作为底物时，非活性底物的反应速率和产率大大提高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.093

文献信息

• Silicomolybdic acid supported on silica gel: an efficient catalyst for Hosomi–Sakurai reactions
  作者：Kaliyappan Murugan、Sankareswaran Srimurugan、Chinpiao Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.093

  日期：2011.8

  Silicomolybdic acid that is supported on silica gel (50 wt %) efficiently catalyzes the high-yielding Hosomi–Sakurai allylation of carbonyl compounds by allyltrimethylsilane in the presence of benzyl alcohol. The reaction rates of inactive substrates and the yields were greatly increased when preformed acetals were used as substrates.

  在苄醇存在下，负载在硅胶上的硅钼酸（50 wt％）有效地催化了烯丙基三甲基硅烷对羰基化合物的高产率Hosomi-Sakurai烯丙基化。当使用预制的乙缩醛作为底物时，非活性底物的反应速率和产率大大提高。