bis(2-pyridylseleno)methane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: bis(2-pyridylseleno)methane
• 英文别名: 2-(Pyridin-2-ylselanylmethylselanyl)pyridine
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂Se₂
• 分子量: 328.134
• InChiKey: CTTWFPQMXACZHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.21
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(dpph)(AuCl)2] 、 bis(2-pyridylseleno)methane 在 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以52%的产率得到[(L)(dpph)Au₂(PF₆)₂]_n
  参考文献：
  名称：

  金（I）膦与双（2-吡啶基）二硒醚的配合物：合成和结构解析

  摘要：

  摘要 通式为 (2-PySe)2(CH2) (L) 的双(2-吡啶基)二硒醚与 Ph3PAuCl 和 [(dpph)(AuCl)2] dpph = 1,6-双(二苯基膦基)己烷反应生成各自的配合物 [(L)Au2(PPh3)2](PF6)2 (1) 和 [(L)(dpph)Au2(PF6)2]n (2)。这些复合物以结晶形式被分离出来，并使用光谱和 X 射线衍射技术进行研究。配体 (2-PySe)2(CH2) (L) 与配合物中金 (I) 金属中心的配位 [(L)Au2(PPh3)2](PF6)2 (1) 和 [(L)( dpph)Au2(PF6)2]n (2) 通过吡啶环的氮原子发生，与双（2-吡啶基）二硒醚的硒原子没有相互作用。金衍生物（Ph3PAuCl或[(dpph)(AuCl)2]）负责形成分子复合物（1）或聚合物复合物（2），

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2017.05.002
• 作为产物：
  描述：

  二(2-吡啶基)二硒醚 、 二溴甲烷 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到bis(2-pyridylseleno)methane
  参考文献：
  名称：

  双（2-吡啶基）二硒醚的金属配合物：结构化学和催化作用

  摘要：

  通式为（2-PySe）2（CH 2）n [ n = 1、3和4]的双（2-吡啶基）二硒醚与CuI，AgNO 3，CuCl 2 ·2H 2 O和CoCl 2 ·6H 2反应O导致形成具有分子或多维结构的产物，这取决于反应物的化学计量和所施加的条件。这个类的含有硒的配体的通用性演示了的合成和将组合物[氯化亚铜的六个新的复合物结构表征2 {（2- PySe）2 CH 2 }] Ñ（1），[Cu 4 I 4 {（2-PySe）2 CH 2 } 2 ]（2），[CuCl 2 {（2-PySe）2（CH 2）3 } 2 ]（3），[CoCl 2 {（ 2-PySe）2（CH 2）3 }] n（4），[Ag {（2-PySe）2 –（CH 2）} 3 ] n（NO 3）n（5）和[CuCl 2 {（2 -PySe）2（CH 2）4 }] n（6）。在交叉偶联反应中测试了Cu（I）配合物（2）作为催化剂。

  DOI：

  10.1039/c5nj01400j

文献信息

• A novel and convenient synthesis towards 2-pyridylselenium compounds: X-ray crystal structure of 4,4′-dimethyl-2,2′-dipyridyl diselenide and tris(2-pyridylseleno)methane
  作者：K.K Bhasin、Jaspreet Singh

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01627-3

  日期：2002.9

  hydrazine hydrate in sodium hydroxide reacts in situ with 2-bromopyridines to afford the title compounds in good to excellent yields. Hydrazine hydrate readily cleaves the selenium-selenium bond in these diselenides to generate 2-pyridylselenolate anion, which reacts with halomethanes to afford 2-pyridylseleno methanes. X-ray crystal structure of 4,4′-dimethyl-2,2′-dipyridyl diselenide (4) and tris(2-pyridylseleno)methane

  通过使用非低温条件的简单方便的方法制备了各种2,2'-二吡啶基二硒化物。通过用100％氢氧化钠在氢氧化钠中还原元素硒而形成的二硒化物阴离子Se 2 2-与二溴吡啶原位反应，以良好的收率获得优异的标题化合物。水合肼易于在这些二硒化物中裂解硒-硒键，生成2-吡啶基硒烯酸酯阴离子，其与卤代甲烷反应生成2-吡啶基硒代甲烷甲烷。描述了4,4'-二甲基-2,2'-二吡啶基二硒化物（4）和三（2-吡啶基硒代）甲烷（10）的X射线晶体结构。
• Bis(2-pyridyl)diselenoethers as versatile ligands for copper-catalyzed C–S bond formation in glycerol
  作者：Roberta Cargnelutti、Ernesto S. Lang、Ricardo F. Schumacher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.07.060

  日期：2015.9

  In this Letter, we describe a simple and efficient general methodology for CuI/bis(2-pyridyl)diselenoether-catalyzed C-S coupling reactions of aryl halides with thiols using glycerol as an environmentally friendly solvent. The products were obtained in moderate to excellent yields. The performance of CuI/L3-catalyzed C-S coupling reactions in glycerol is comparable to the related cross-coupling reactions in common organic solvents using transition-metal salts as catalyst. The use of the system CuI/L3/glycerol related in this work offers the possibility of performing the reaction in the absence of toxic organic solvents, expensive metals and using ultrasound as an alternative energy source. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.