3-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)quinoline
• 英文别名: 3-(3,3,3-Trifluoroprop-1-en-2-yl)quinoline
• 化学式: C₁₂H₈F₃N
• 分子量: 223.197
• InChiKey: XGFCBCOXQYAKDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)quinoline 在 苯硅烷 、 C₂₆H₂₇N₃NiO₂ 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到3-(1,1-difluoroprop-1-en-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  PhSiH3催化CF3取代烯烃的加氢脱氟。H• 从镍氢化物转移

  摘要：

  CF3 取代烯烃的加氢脱氟可以由带有钳状配体的镍 (II) 氢化物催化。催化剂负载量可以低至 1 mol%。通过从氢化镍中转移 H• 引发的自由基机制，可以以良好到极好的产率形成含有许多官能团的 gem-二氟烯烃。各种底物的相对反应性支持所提出的机制，TEMPO 捕获实验也是如此。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13757
• 作为产物：
  描述：

  3-溴喹啉 、 4-methyl-N'-(1,1,1-trifluoropropan-2-ylidene)benzenesulfonohydrazide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到3-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化与1,1,1-三氟丙酮甲苯磺酰Cross的交叉偶联反应合成α-三氟甲基苯乙烯

  摘要：

  1,1,1-三氟丙酮甲苯磺酰is是钯与芳基卤化物交叉偶联的一种非常方便的底物。在适当的反应条件下，可以高收率获得3,3,3-三氟甲基苯乙烯-非常有价值的三氟甲基化合成中间体。该反应的范围很广，因为可以容忍大多数官能团的存在。此外，通过使用衍生自其他三氟甲基酮的取代的甲苯磺酰hydr，反应已扩展至取代的三氟甲基苯乙烯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300994

文献信息

• Nickel-Catalyzed Allylic Defluorinative Cross-Electrophile Coupling with Cycloalkyl Silyl Peroxides as the Alkyl Source
  作者：Haiyan Dong、Zhiyang Lin、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02674

  日期：2022.1.7

  silyl peroxides (CSP) as an electrophilic coupling partner in the cross-electrophile coupling reaction. Diverse CSP are efficiently cross-coupled with an array of α-trifluoromethyl alkenes under the catalysis of nickel with the assistance of zinc as the reducing agent. This method allows the use of unstrained CSP as the carbonyl-containing alkyl source in the allylic defluorinative reaction, to access

  在这里，我们展示了环烷基过氧化硅 (CSP) 作为亲电偶联伙伴在交叉亲电偶联反应中的首次成功应用。在镍的催化下，在锌作为还原剂的帮助下，多种 CSP 与一系列 α-三氟甲基烯烃有效地交叉偶联。该方法允许在烯丙基脱氟反应中使用未应变的 CSP 作为含羰基的烷基源，以获得具有高官能度耐受性的多种带有侧酮部分的偕二氟烯烃。
• Photoredox relay-catalyzed <i>gem</i>-difluoroallylation of alkyl iodides
  作者：Yuanqiang Guo、Yunpeng Cao、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d1cc04284j

  日期：——

  photocatalyst catalyze the reaction at different stages in the desired sequence under the same reaction conditions, and do not inhibit each other. This convenient method transforms a broad scope of alkyl iodides into the corresponding gem-difluoroalkenes via C(sp3)–C(sp3) bond construction. The protocol has good functional group tolerance and is suitable for the late-stage modification of multifunctional

  在此，报道了使用Mn 2 (CO) 10和铱基光催化剂的组合的中继催化的新实例。在我们的接力催化反应中，Mn催化剂和铱基光催化剂在相同的反应条件下按所需顺序在不同阶段催化反应，互不抑制。这种方便的方法通过C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键结构将范围广泛的烷基碘转化为相应的偕二氟烯烃。该协议具有良好的官能团耐受性，适用于多功能复杂分子的后期修饰。
• Selective C–F Bond Allylation of Trifluoromethylalkenes
  作者：Chuan Zhu、Meng‐Meng Sun、Kai Chen、Haidong Liu、Chao Feng

  DOI：10.1002/anie.202106531

  日期：2021.9.6

  trifluoromethylalkene derivatives. By using readily available allyl metallics as nucleophilic coupling partner, the present reaction enables an expedient construction of structurally diversified CF2-bridged 1,5-dienes. Furthermore, the exquisite selectivity observed in this transformation is revealed to be based on the underlying mechanism that consists of a cascade of nucleophilic SN2′ defluorinative

  CF 3基团的选择性 C-F 键官能化代表了一种吸引药学特权的二氟亚甲基部分的结合策略。尽管最近在 Ar-CF 3分子的官能化方面取得了重大进展，但适用于烯基-CF 3同类物的处方仍然不够充分。在此，我们报告了三氟甲基烯烃衍生物的 C-F 键制备的战略性新颖方案。通过使用容易获得的烯丙基金属作为亲核偶联伙伴，本反应能够方便地构建结构多样化的 CF 2-桥接的 1,5-二烯。此外，在该变换中观察到的精美选择性显露是基于其由亲核S的级联的基本机制Ñ 2'defluorinative烯丙基化并以电子方式促进Cope重排。
• Synthesis of <i>gem</i>-difluoroalkenes <i>via</i> nickel-catalyzed allylic defluorinative reductive cross-coupling of trifluoromethyl alkenes with epoxides
  作者：Xiao-Yu Lu、Run-Chuang Jiang、Jia-Mei Li、Chuang-Chuang Liu、Qing-Qing Wang、Hai-Pin Zhou

  DOI：10.1039/d0ob00535e

  日期：——

  nickel-catalyzed defluorinative reductive cross-coupling of trifluoromethyl alkenes with epoxides has been developed. Various substituted trifluoromethyl alkenes and epoxides were found to be suitable reaction substrates. This reaction enabled C(sp3)-C(sp3) bond construction through allylic defluorinative cross-coupling of trifluoromethyl alkenes under mild reaction conditions. This methodology was highly

  已经开发了三氟甲基烯烃与环氧化物的镍催化的脱氟还原性交叉偶联。发现各种取代的三氟甲基烯烃和环氧化物是合适的反应底物。该反应通过在温和的反应条件下三氟甲基烯烃的烯丙基脱氟交叉偶联实现了C（sp3）-C（sp3）键的构建。该方法与各种敏感的官能团高度兼容，从而提供了多种功能化的含宝石二氟烯烃的醇化合物。
• Photoredox/Hydrogen Atom Transfer Cocatalyzed C–H Difluoroallylation of Amides, Ethers, and Alkyl Aldehydes
  作者：Yuan-Qiang Guo、Yifan Wu、Ruiguo Wang、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00546

  日期：2021.3.19

  Herein, we report a method that combines hydrogen atom transfer and photoredox catalysis to achieve the dehydrogenative difluoroallylation of amides, ethers, and alkyl aldehydes. This operationally convenient method transforms a broad scope of substrates into the corresponding gem-difluoroalkenes via the construction of C(sp3)–C(sp3) or C(sp3)–C(sp2) bonds. Excellent functional group compatibility

  本文中，我们报告了一种结合氢原子转移和光氧化还原催化以实现酰胺，醚和烷基醛脱氢二氟烯化的方法。通过C（sp 3）–C（sp 3）或C（sp 3）–C（sp 2）键的构建，这种操作方便的方法可将多种底物转化为相应的宝石-二氟烯烃。出色的官能团相容性和高选择性使该方法具有广泛的底物类型，使其适用于药物中间体的后期修饰。