8-bromo-5-methyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-bromo-5-methyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinoline
• 英文别名: (3aR,9bR)-8-bromo-5-methyl-3,3a,4,9b-tetrahydro-2H-furo[3,2-c]quinoline
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO
• 分子量: 268.153
• InChiKey: PQKJOECVKMUQER-PRHODGIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-5-methyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinoline 、 4-叔丁基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以65 %的产率得到8-(4-(tert-butyl)phenyl)-5-methyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的氧化三组分环化反应选择性获得稠合四氢喹啉

  摘要：

  通过铜催化的三组分环化反应，我们在此报告了一种新方法，用于从容易获得的仲苯胺、饱和五元或六元环醚和多聚甲醛直接和顺式选择性构建环醚稠合四氢喹啉。该合成具有操作简单、出色的步进和原子效率、良好的功能性和底物相容性等特点。与报道的能够合成N-烷基稠合四氢喹啉的合成方案相比，这种新开发的化学方法允许获得N-烷基和N-芳基产品。目前的工作补充了稠合四氢喹啉的制备。

  DOI：

  10.1039/d2ob02066a
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-N,N-二甲基苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 8-bromo-5-methyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  的变换Ñ，Ñ二甲基苯胺Ñ -Oxides成多元四氢喹啉支架经由形式化波瓦罗夫反应

  摘要：

  的单釜协议的组件的不同地从官能四氢，六氢呋喃并，hexahydropyrano-，和tetrahydrobenzofuroquinolines Ñ，Ñ二甲基苯胺Ñ在串联-oxides和各种富电子烯烃Polonovski-Povarov序列报道。在用Boc 2 O激活N–O键后，暴露于氯化锡（IV）时，露出了环外亚胺离子。正式的反电子需求aza-Diels-Alder环化反应可生成29个实例的四氢喹啉核心，收率高达92％。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02318

文献信息

• Cu-catalyzed oxidative Povarov reactions between N-alkyl N-methylanilines and saturated oxa- and thiacycles
  作者：Rahul Kisan Kawade、Deepak B. Huple、Rong-Jing Lin、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c5cc01287b

  日期：——

  Cu-catalyzed oxidative Povarov reactions between N,N-dialkylanilines and saturated oxa- or thiacycles with tert-butyl hydroperoxide (TBHP) are described.

  Cu催化的氧化Povarov反应介于N,N-二烷基苯胺和饱和的氧杂环或硫杂环之间，使用叔丁基过氧化氢(TBHP)。
• Iodine-catalyzed formation of aza-dienes: a novel synthesis of angularly fused hexahydropyrano- and furo[3,2-c]quinoline derivatives
  作者：B.V. Subba Reddy、Harish Grewal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.003

  日期：2011.2

  [4+2] cycloaddition with electron-rich enol ethers, such as 3,4-dihydro-2H-pyran and 2,3-dihydrofuran under mild and neutral conditions to afford the corresponding hexahydropyrano- and furo[3,2-c]quinoline derivatives, respectively, in good yields with cis-selectivity.

  在催化量的分子碘存在下，由N- [甲基-N-（三甲基甲硅烷基）甲基]苯胺原位生成的氮杂二烯与富电子烯醇醚（如3）进行平滑的[4 + 2]环加成， 4-二氢-2 H-吡喃和2,3-二氢呋喃在温和和中性条件下分别提供相应的六氢吡喃基和呋喃并[3,2- c ]喹啉衍生物，并具有良好的顺式选择性收率。
• Transformation of <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylaniline <i>N</i>-Oxides into Diverse Tetrahydroquinoline Scaffolds via Formal Povarov Reactions
  作者：Timothy S. Bush、Glenn P. A. Yap、William J. Chain

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02318

  日期：2018.9.7

  A one-pot protocol for the assembly of diversely functionalized tetrahydro-, hexahydrofuro-, hexahydropyrano-, and tetrahydrobenzofuroquinolines from N,N-dimethylaniline N-oxides and various electron-rich olefins in a tandem Polonovski–Povarov sequence is reported. Following activation of the N–O bond with Boc2O, an exocyclic iminium ion is unveiled upon exposure to tin(IV) chloride. A formal inverse-electron-demand

  的单釜协议的组件的不同地从官能四氢，六氢呋喃并，hexahydropyrano-，和tetrahydrobenzofuroquinolines Ñ，Ñ二甲基苯胺Ñ在串联-oxides和各种富电子烯烃Polonovski-Povarov序列报道。在用Boc 2 O激活N–O键后，暴露于氯化锡（IV）时，露出了环外亚胺离子。正式的反电子需求aza-Diels-Alder环化反应可生成29个实例的四氢喹啉核心，收率高达92％。
• Selective access to fused tetrahydroquinolines <i>via</i> a copper-catalysed oxidative three-component annulation reaction
  作者：Peng Duan、Jialu Sun、Zhibo Zhu、Min Zhang

  DOI：10.1039/d2ob02066a

  日期：——

  Via a copper-catalyzed three-component annulation reaction, we herein report a new method for the direct and syn-selective construction of cyclic ether-fused tetrahydroquinolines from readily available secondary anilines, saturated five or six-membered cyclic ethers, and paraformaldehyde. The synthesis features operational simplicity, excellent step and atom efficiency, good functionality and substrate

  通过铜催化的三组分环化反应，我们在此报告了一种新方法，用于从容易获得的仲苯胺、饱和五元或六元环醚和多聚甲醛直接和顺式选择性构建环醚稠合四氢喹啉。该合成具有操作简单、出色的步进和原子效率、良好的功能性和底物相容性等特点。与报道的能够合成N-烷基稠合四氢喹啉的合成方案相比，这种新开发的化学方法允许获得N-烷基和N-芳基产品。目前的工作补充了稠合四氢喹啉的制备。