3‑(tetrahydrofuran‑3‑yl)‑1H‑indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3‑(tetrahydrofuran‑3‑yl)‑1H‑indole
• 英文别名: 3-(Tetrahydrofuran-3-yl)-1h-indole；3-(oxolan-3-yl)-1H-indole
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: HXHNSAFXWIMHON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 吲哚 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到3‑(tetrahydrofuran‑3‑yl)‑1H‑indole
  参考文献：
  名称：

  对吲哚3位C-烷基化新方法的研究

  摘要：

  摘要我们报道了在2.5mol％的I 2存在下在温和条件下3-位吲哚和吲哚衍生物与环状烯醇醚的C-烷基化反应的新的简便合成程序。确定反应混合物和催化剂的最佳组成，以C-烷基化的吲哚衍生物的最大收率与吲哚衍生物：环状烯醇醚的摩尔比固定为1.0当量：1.5当量，在乙腈中存在2.5 mol％的I 2时溶剂和室温条件。结果表明，在最佳条件下，通过将吲哚与环状烯醇醚进行C-烷基化反应，可获得良好或优异的吲哚衍生物收率（80-92％）。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-020-02645-y

文献信息

• Studies towards a new C-alkylation method at 3-position of indoles
  作者：Gopi Reddy Raveendra Reddy、Aluru Rammohan、Thummaluru Veera Reddy、Luo Yunfei、Grigory V. Zyryanov

  DOI：10.1007/s00706-020-02645-y

  日期：2020.7

  report a new facile synthesis procedure for the C-alkylation reaction of indole and indole derivative at 3-position with cyclic enol ethers in the presence of 2.5 mol% of I2 under mild conditions. The optimum composition of the reaction mixture and catalyst were determined for maximum yield of C-alkylated indole derivative with molar ratio of indole derivative: cyclic enol ether was fixed at 1.0 equivalence:

  摘要我们报道了在2.5mol％的I 2存在下在温和条件下3-位吲哚和吲哚衍生物与环状烯醇醚的C-烷基化反应的新的简便合成程序。确定反应混合物和催化剂的最佳组成，以C-烷基化的吲哚衍生物的最大收率与吲哚衍生物：环状烯醇醚的摩尔比固定为1.0当量：1.5当量，在乙腈中存在2.5 mol％的I 2时溶剂和室温条件。结果表明，在最佳条件下，通过将吲哚与环状烯醇醚进行C-烷基化反应，可获得良好或优异的吲哚衍生物收率（80-92％）。 图形摘要