3-nitro-N-butyl-1,8-naphthalimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-nitro-N-butyl-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 2-butyl-5-nitro-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；2-Butyl-5-nitrobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₄
• 分子量: 298.298
• InChiKey: RVCYQIDYQSLHIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-N-butyl-1,8-naphthalimide 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到3-amino-N-butyl-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  基于2-硝基咪唑的硝基还原酶荧光探针；监测纤维素中的还原应力

  摘要：

  已经合成了两种2-硝基咪唑-1,8-萘二甲酰亚胺共轭物1和2作为荧光探针，用于检测HeLa细胞中的还原性应激。已显示4-取代的衍生物1作为NTR的高敏感度和选择性底物，在其中它表现出肉眼可见的清晰的蓝绿色比率荧光响应。此外，生物学研究表明1可以在纤维素中被激活，通过共聚焦显微镜和流式细胞术可以很容易地监测还原性应激的影响。

  DOI：

  10.1039/c7ob01406f
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-nitro-N-butyl-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  A fluorescent probe based on phenothiazine for detection of ClO− with naked-eye color change properties

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ab.2023.115131

文献信息

• The first hydride-Meisenheimer adduct of electron-deficient 3-nitronaphthalimide: application to colorimetric borohydride determination
  作者：Myung Gil Choi、Na Yeong Kim、Yu Jeong Lee、Sangdoo Ahn、Suk-Kyu Chang

  DOI：10.1039/c9cc05597e

  日期：——

  first hydride-Meisenheimer adduct of 3-nitronaphthalimide was used for the colorimetric borohydride assay. To explain the regioselectivity of the adduct, the reaction enthalpies of the two most plausible Meisenheimer adducts were obtained via computational calculation. Using the adduct formation, the assay of borohydride reagents was successfully conducted.

  3-硝基萘二甲酰亚胺的第一氢化物-迈森海默加合物用于比色硼氢化物测定。为了解释加合物的区域选择性，通过计算获得了两个最合理的迈森海默加合物的反应焓。利用加合物的形成，成功进行了硼氢化物试剂的分析。
• 2-Nitroimidazole based fluorescent probes for nitroreductase; monitoring reductive stress in cellulo
  作者：X. Ao、S. A. Bright、N. C. Taylor、R. B. P. Elmes

  DOI：10.1039/c7ob01406f

  日期：——

  synthesised as fluorescence probes for the detection of reductive stress in HeLa cells. The 4-substituted derivative 1 was shown to act as a highly sensitive and selective substrate for NTR where it exibited a clear blue to green ratiometric fluorescence response visible to the naked eye. Moreover, biological studies demonstrated 1 could be activated in cellulo where the impact of reductive stress was easily

  已经合成了两种2-硝基咪唑-1,8-萘二甲酰亚胺共轭物1和2作为荧光探针，用于检测HeLa细胞中的还原性应激。已显示4-取代的衍生物1作为NTR的高敏感度和选择性底物，在其中它表现出肉眼可见的清晰的蓝绿色比率荧光响应。此外，生物学研究表明1可以在纤维素中被激活，通过共聚焦显微镜和流式细胞术可以很容易地监测还原性应激的影响。
• Design of Nitroso-Modified Naphthylene-Based Fluorophores as Photoactivatable Bioorthogonal Turn-On Probes
  作者：Yulin Tian、Hong Yang、Xiang Li、Yongcheng Wang、Yu Teng、Dali Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01226

  日期：2021.5.7

  either photochemically or spontaneously transformed into highly fluorescent rearrangement products with remarkable photophysical properties including significant fluorescence enhancement, large Stokes shift, high fluorescence quantum yield, superior photostability, and distinct solvatochromic effect. This strategy is suitable for selective labeling of diene-modified proteins and visualizing specific organelles

  我们报道了一系列亚硝基修饰的萘基荧光团作为新型生物正交荧光开启探针。来自亚硝基二烯 Diels-Alder 反应的环加合物可以通过光化学或自发转化为高荧光重排产物，具有显着的光物理性质，包括显着的荧光增强、大斯托克斯位移、高荧光量子产率、优异的光稳定性和明显的溶剂化变色效应。该策略适用于选择性标记二烯修饰的蛋白质，并在免洗条件下对活哺乳动物细胞中的特定细胞器进行可视化。
• Cyanide Ion-Promoted Nucleophilic Displacement of Aromatic Nitro Groups: A Mild, One-Pot, Transition Metal-Free Synthesis of Nitrile-Containing Naphthalimide Aryl Ether Derivatives
  作者：Lu Chen、Xi Chen、Tingting Zhu、Haibing Shao、Zhihua Chen、Yan Hu、Zhenjiang Liu、Chuanxiang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02598

  日期：2021.2.5

  nitrile-containing naphthalimide aryl ether derivatives via transition metal-free cyanide ion-promoted nucleophilic displacement of nitronaphthalimide with alcohols or phenols. The transformation involves a one-pot reaction, which is operationally simple and mild and bereft of transition metal catalysts. This work provides a novel route for the preparation of diaryl ether derivatives.

  在这里，我们报道了通过无过渡金属的氰化物离子促进的硝基萘二甲酰亚胺与醇或酚的亲核置换，新型合成含腈的萘二甲酰亚胺芳基醚衍生物。该转化涉及一锅法反应，该反应操作简单，温和且容易过渡金属催化剂。这项工作为制备二芳基醚衍生物提供了一种新颖的途径。
• A new strategy for sensing cyanide ions by cyanide-induced nucleophilic substitution of hydrogen in nitro-controlled electron-deficient fluorophores
  作者：Lu Chen、Chao Fu、Zheyao Li、Tingting Zhu、Xi Chen、Chen Gao、Tianzhi Wang、Wan Pang、Chuanxiang Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151656

  日期：2020.3

  colorimetric and fluorometric chemosensor, 3-nitro-1,8-naphthalimide derivative (1), was successfully developed for the light-up detection of CN- with high selectivity. The cyanide-induced nucleophilic substitution of hydrogen in nitro-controlled naphthalimide (1) to produce the anionic δH adducts, which can be further converted to cyanation-hydroxylation product 3, was first disclosed.

  一个简单的“导通”比色和荧光化学传感器，3-硝基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物（1），用于点亮检测CN的研制成功-以高选择性。首先公开了在硝基控制的萘二甲酰亚胺（1）中氰化物诱导的氢的亲核取代以产生阴离子δH加合物，其可以进一步转化为氰化-羟基化产物3。